被帶走的偽軍隊長馬天貴在經過日軍的一翻嚴刑拷打后，被帶到了竹田和小野面前，他們以馬天貴的夫人威脅馬天貴，并當著馬天貴的面槍殺了他的一名手下，不止如此，還逼著馬天貴親手殺死了另外一名手下，在極度的恐懼的之下，馬天貴把他所知道的一切都交待了出來。
而將馬天貴被抓消息帶給張書記三人的吳姐，此時也正為馬天貴被抓一事而無比擔憂，她深知馬天貴個性，嚴刑逼供之下馬天貴會毫不猶豫的交待出他所知道的事，這樣一來，事情就會變得棘手很多。
果然，在馬天貴的交待之下，小野已經大概知道了高明遠一行人的行蹤，并將日軍重新進行了布署。
同時，高明遠讓小翠將藥品在上海的消息帶給了楊心月，楊心月得知高明遠一行人已經準備去往上海奪回藥品后，也執意前往上海，張書記經過考慮后，同意了楊心月的請求。
得知詹姆斯很可能已經在高明遠的協助下去往了上海，竹田打算向上海總部求助，但小野提出想親自去上海解決此事并保證絕對不會再出任何紕漏，略一遲疑后，竹田同意了小野的請求。
方政委知道楊心月去意堅決，但仍希望在她出發前可以使她改變心意，楊心月卻不為所動，覺得去上海既是自己的責任也是組織的信任，言語交談間，方政委情不自禁的向楊心月流露出自己的感情，楊心月見狀，慌忙轉移了話題，不想再在這個問題上糾纏下去。
已經在上海安頓下來的高明遠一行人，正在商量接下來該怎么辦時，突然發現詹姆斯不見了，幾人馬上分頭出去尋找，果然發現了偷偷溜走的詹姆斯，但詹姆斯一見高明遠一行人卻拔腿就跑，很快就被抓了回來，原來詹姆斯執意要前往租界尋找那批丟失的藥，溝通無果之下，老八將詹姆斯打暈了，而通過日本人得知詹姆斯很可能已經來到上海的顧洪成，為避免不必要的麻煩，叮囑手下的人最近要警醒一些。
為更快的掌握情況，高明遠一行人派曾經在上海待過的喜子出去打探消息，在一間夜總會里，喜子看著臺上的表演，思緒不禁飄到了遙遠的以前，他也曾在上海這樣的地方風光無限的表演過，如今物是人非，亦是感慨良多。
本想尋找當年一起表演過的搭檔打探一些消息，卻無意中發現，曾經意氣風發的搭檔馮小四，現在過得窮困潦倒，靠給客人遞毛巾而過活，連臺都上不了……
在一個檔口小攤上，喜子問馮小四為何會淪落到這種地步，原來馮小四不止是喜子的搭檔也是他的師弟，以前的馮小四好賭，一次在d場出老千，被一個叫豹哥的廢了手，從此以后再也沒辦法上臺表演了，喜子又向馮小四打聽師姐的情況，但馮小四說只在半年前見過一次師姐，似乎嫁給了一個不得了的人物，身邊的人前呼后擁，日子似乎過得不錯。
喜子想知道師姐嫁給了什么人，但馮小四也不甚清楚，直言若不是半年前見過一次師姐的面，他一直以為師姐和喜子一起跑了，這又勾起了喜子的回憶，當年師姐被一群壞人抓走，喜子沖上前打了壞人并帶著師姐一起逃跑，可在半路上，又被那群人截住，爭執間，喜子用刀將那群人的領頭給殺了，從那后，喜子就離開了上海，也和師姐、馮小四斷了聯系。
但馮小四說喜子離開后，這件事也不了了之，再沒人提起過，喜子聽后，心里有些不是滋味，馮小四見喜子現在似乎混得不錯，遂想跟著喜子一起混，但喜子表示他這行飯馮小四混不了，卻可以向馮小四買些消息。
喜子想知道最近上海有沒有發生什么大事，但馮小四并不是很清楚，喜子囑咐馮小四多留意打聽著，同時也打聽一下師姐的消息便離開了。
已經來到上海的詹姆斯心急如焚，在被老八打暈之后醒來，便又急著要出去，卻再一次被老八攔住了，詹姆斯氣不過，與老八打了起來，正打得難解難分之時，高明遠趕來，阻止了二人繼續打下去，同時動之以情曉之以理，以民族大義軍人榮譽感罵醒了執意離去的詹姆斯，并表示會與他一同找到丟失的藥品，共渡眼前的難關，冷靜下來的詹姆斯與老八二人不打不相識，握手言和。
對上海充滿了好奇的小飛和木頭二人在上海的夜市街頭閑逛著，在回去的途中，發現了一個被搶劫的女人，二人不由分說沖著小偷追了出去，在一個胡同口將小偷截住了，不想小偷一聲口哨喊來了同伙，小飛急中生智，假裝成多年不見的其它堂口弟兄想蒙混過關卻被對方識破，小飛眼見不能智取，正準備動手的時候，警察趕到，將他們全部抓了起來。
而一直在談國仇家恨，民族大義與個人感情的高明遠、老八與詹姆斯卻絲毫沒發現小飛和木頭不見了，直到喜子回來問起時才發現已經很長時間沒見到這二人了，高明遠頓時有一種不太好的感覺，與喜子分頭出去尋找。
在巡捕房里的小飛和木頭與一同被關進來的小混混們又產生了言語爭執，爭執間突然聽見對方提到了姜城洋人被殺事件，這時，對方似乎意識到說漏了嘴，遂打住不再說話。
在街上打探情況的高明遠和喜子經過多方尋找，終于得知小飛和木頭應該是因為打架被抓進了巡捕房，二人連忙動用關系將二人放了出來，但小飛和木頭想更多的了解一些姜城紅十字會藥品被劫事件的真相，在被巡捕房釋放后便選擇與之前一起被關進去的小混混們一道走了，坐到一張桌子上吃飯了，二人才知道原來對方是混堂口的李阿三，人稱三爺，二人佯稱自己是干殺人越貨買賣的，想來上海做些大事，最是佩服有膽的英雄好漢，李阿三開始不肯松口，但又見他們是一群外地人，便將姜城發生的事情告訴了小飛，但其實這時還有另外一雙眼睛也注意到了他們的談話。
回到住處的小飛和木頭無一例外的被高明遠訓斥了一頓，但二人表示這次的禍沒白闖，已經打聽到了跟姜城有關的消息，并表示只要有二百大洋，就可以通過李阿三找到姜城事件的劫道大哥，但喜子擔心他們人手不足，恐怕即使知道了藥品在哪里也不能帶回來，高明遠說在來上海之前已經請小翠將他們到上海的消息告訴了楊心月，有了新四軍的加入，帶回被搶藥品應該會容易很多。
與此同時，上海黑幫的顧洪成為了更好的與日本人合作，會見了日本人田中，并表示會盡快找到詹姆斯，徹底解決這件事，這時，田中也提供了一條線索說有幾個外地人似乎對姜城事件很感興趣，顧洪成表示會盡快查明情況，顧洪成走后，小野從另外一扇門走了出來對田中對一個中國人如此客氣深感不滿，田中表示顧洪成的勢力可以成為日軍的一大助力，但小野不以為然，覺得與其依靠顧洪成，不如趁國際社會還不知道這件事的時候，先將顧洪成殺掉一絕后患。而另一邊的顧洪成也深感目前處境對自己似乎極為不妙，很有可能日本人會對他先下手為強，故而加強了對詹姆斯的搜尋力度，并務求一舉找高明遠一行人的老巢。
一襲紅裙，清麗婉約，當這樣的楊心月出現在高明遠面前時，剎那間驚艷了他，而那塵封多年的感情也似再度蘇醒了過來，還不等高明遠回神，楊心月便開口將高明遠叫到了一邊，質問他為何不早點兒將情況告訴她，正說話間，帶著大洋前去與李阿三接頭的小飛突然回來了，原來當小飛去到接頭地點之后發現李阿三已經被人一刀斃命，多年的江湖經驗使小飛意識到此事絕不簡單，他們很有可能已經被人盯上了，所以他火速趕了回去通知高明遠。
而正在院中的木頭和小翠之時也發現門口被人盯梢了，事不宜遲，高明遠和楊心月當即立斷進行了轉移，使隨后而來的顧洪成的手下撲了個空。
而因為詹姆斯以及被劫藥品的事，高明遠也和楊心月發生了激烈的爭吵，楊心月責怪高明遠不該在知道詹姆斯身份后卻不將人交給她，以至最后藥品流落到上海，但高明遠卻覺得自己兄弟幾個為了詹姆斯為了這批藥已是出生入死如今卻還要被楊心月指責自是十分不情愿的，一怒之下表示不再管此事要離開，但在詹姆斯的勸說下留了下來，看著被自己氣哭的楊心月，高明遠心里也很不是滋味，另一邊的顧洪成聽到自己手下匯報說人都跑了后，也是勃然大怒，好像自從劫藥事件之后他就事事不順，以致如今騎虎難下。
得知了陳達林為舉辦生日宴會而邀請了上海各大人物的高明遠、楊心月一行人，打算利用這個機會混進去查看情況，為了拿到請柬，木頭和老八偽裝成拉車的車夫和客人攔住了一個土財產曹滿福的車，并以車被撞壞為由與其發生爭執，一片混亂中，小飛將他的請柬偷走，轉手交給了喜子和楊心月，二人得以順利進入生日宴會。
金碧輝煌，觥籌交錯，大上海的繁華與奢靡在這一刻盡顯無疑，楊心月與喜子二人穿梭其間，密切注視著每一個可能的人，這時楊心月和喜子以曹滿福女兒和女婿的身份前去與陳達林的太太交際應酬，交談間，顧洪成攜夫人到場了，喜子和楊心月都一致認為顧洪成十有八九是此次藥品劫案的幕后之人，正準備進一步了解情況時，喜子突然看到了顧洪成的夫人竟是自己的師姐，頓時往事一幕幕涌上心頭，那個巧笑嫣然的和自己一起登臺表演的師姐，多年未見，竟已然成為了顧洪成的夫了，喜子一時感慨萬千。
為了更好的打探到被劫藥品的情況，喜子讓楊心月將師姐引出來見他，希望可以從師姐那里打聽到一些有用的消息。很快，顧夫人找到了機會離開顧洪成的視線并見了喜子，跟喜子約好第二天在馬爾賽咖啡廳見面，雖然她的生活看起來風光，但其實顧洪成并不信任她，無論在哪里，顧洪成都在監視著她的一舉一動，今日能見喜子一面對她而言已是十分不易，盡管萬分的謹慎小心，但她與喜子的見面，還是被顧洪成的手下發現并匯報給了顧洪成。
完成任務的喜子和楊心月準備撤退，但之前丟了請柬的曹滿福又找了回來，并在宴會廳大喊大鬧，為了掩護喜子和楊心月的撤退，木頭和老八等人將還在宴會廳門口鬧事的曹滿福打了一頓，趁眾人不注意的功夫，喜子和楊心月成功離開宴會廳。