通過這幾日的走訪調查，根本毫無任何進展性的突破，林楠笙認為朱怡貞在圖書館閱覽室的借書范圍過于廣泛，再加上每次都表現得很是謹慎，因此不排除她是利用書籍讀物與共黨傳遞消息。
由于沒辦法主動接近朱怡貞，所以陳默群委派林楠笙改名換姓，以助教老師“徐立文”的身份進入申江大學，只有查到朱怡貞的聯絡人，才有把握揪出郵差。
為避免引起顧慎言的懷疑，林楠笙謊稱家母病重，急需回鄉探親，繼而請了些時日告假。盡管顧慎言明知林楠笙所言非真，可他還是表露出關心之意，同時拿出一些錢財作為貼補。
當天下午，陳默群約林楠笙到歌舞廳見面，提前讓舞女藍心潔前去試探，觀察林楠笙在美色當前，能否勝任工作。林楠笙幸不辱命，面對藍心潔的百般引誘，僅保持適當的疏離與局促，這一點反倒令對方格外欣賞。
藍心潔看出林楠笙心地善良且極具真誠，至少在她所接觸的環境中，很難碰到如此單純之人。正當林楠笙不知所措，打算找借口離開，沒想到陳默群竟從外面進來，似乎是很滿意他的表現，尤其藍心潔的評價頗高，足以證明林楠笙會很好地完成任務。
因為陳默群的出現，林楠笙意識到方才不過是一場試煉，雖然他已順利通關，可還是想要繼續了解上海社交文化，是否就如眼前這般紙醉金迷。在陳默群看來，能夠成為林楠笙“導師”的藍心潔，符合了他所需要的分寸感，懂得戒掉感情，不讓自己的判斷受其影響。
待所有手續準備妥善，林楠笙正式來到申江大學，恰巧看見朱怡貞在籃球場上的英姿颯爽，以及在教室里背誦《草葉集》時的光芒，不由沉醉其中，給他留下極好的印象。
臨放學時，林楠笙專門向朱怡貞做了自我介紹，并且毫不吝嗇對于她的夸贊，想借筆記方式結識對方。奈何朱怡貞早已忘記林楠笙幫忙打跑劫匪的事情，因此在對待陌生人的態度上，依舊是禮貌而警惕，導致林楠笙沒能得到進一步交流的機會。
朱怡貞照常來到學校圖書館，按照交接暗號前往張記裁縫鋪，殊不知林楠笙和徐彬早已尾隨其后。裁縫鋪內，紀中原跟朱怡貞說明近期發生的大概情況，以及黨組織需要購買一臺收音機。然而收音機價格太過昂貴，最好由朱怡貞身份代買，以后也由她負責抄錄上級指示，再以其他渠道轉交給紀中原。
裁縫鋪對街處，林楠笙坐在車里，遲遲未見朱怡貞露面，根據徐彬的講述，從而得知張記裁縫屬于上海有名的裁縫鋪，據說老師傅手藝很好，各界名流夫人乃至千金小姐都會親自過來制衣，也就意味著就算朱怡貞出現在此，照樣不足為奇。
平日里，福安在裁縫鋪做伙計，此刻他裝作在門口打掃，順便觀察附近是否有人盯梢。林楠笙很難憑靠這條線索進行推定，索性再以其他方式多加留意。反觀顧慎言對林楠笙請假之事起了疑心，暗中聯系紀中原去林家核實情況。
林楠笙將筆記歸還給朱怡貞，打算借此機會跟她增進話題。然而朱怡貞警覺性太高，完全不給他任何接近的機會，甚至在私底下去中文系打聽林楠笙的身份。得知此事后，陳默群為林楠笙建立有關于“助教徐立文”的生活圈子，如此才能慢慢取得朱怡貞的信任。
沒過多久，朱怡貞從外地購置的收音機已經寄到家里。原本傭人想幫忙搬抬，但是朱怡貞還是堅持自己把收音機抱回房間，繼而拿出螺絲刀進行改裝，確保能夠收到指令，完成黨組織的任務，第一時間為上海地下黨獲取情報。
林楠笙在工作方面的能力，大家也算有目共睹，可是陳默群卻擔心他有太過優柔寡斷，很容易影響到打入共黨內部的計劃，因此叮囑胡道義務必盯緊林楠笙，若有任何情況及時匯報。
如今沈俞昌教授專程到申江大學講座，朱怡貞開心不已，沒想到林楠笙竟是此次講座的主持，對他消除不少戒備。自講座結束后，林楠笙察覺到朱怡貞的態度有所改變，尤其見大學將要舉辦舞會，于是主動去找藍心潔學習跳舞。
了解到林楠笙的真實意圖，藍心潔用自己對于男女之情的經驗啟發林楠笙，建議他與其討好對方，不如展現真實的自己，只有先給女孩子留下深刻印象，才能奪得芳心。藍心潔最欣賞林楠笙的地方，完全因為他還未被世俗沾染，依舊保持著初心。
林楠笙似懂非懂，對于接下來的行動充滿忐忑。藍心潔很是坦然，以一種肯定的語氣道出林楠笙的未來，或許在某個階段，他也會收獲到一份難忘的記憶，城市里住著令他牽掛于心的人。
舞會舉辦當天，朱怡貞撮合好姐妹胡秀芬和她男友約會，隨即跟同學們商量著游行示威的具體事宜。林楠笙來到會場后，找各種方法接近朱怡貞，起初兩人之間的氣氛較為尷尬，直到看見陸續有男士邀請女生跳舞，這才找到合適的話題。
朱怡貞聲稱自己之所以拒絕參加這種場合，完全是不想成為被動選擇的人，希望能像所有男性一樣，可以擁有平等做事的權利。林楠笙對此深以為然，支持女性自由獨立，敢于打破封建社會的束縛。
正因如此，朱怡貞對林楠笙好感猛增，二人異口同聲地背誦了《草葉集》的篇章，在個人選擇和男女平等的話題上獲得思想共鳴，迅速拉近彼此距離。朱怡貞趁機邀請林楠笙共舞一曲，原本的三分興趣，已被現場氣氛烘托到十分，臉上洋溢著從未有過的愉悅笑容。
之后的日子里，朱怡貞在籌備示威活動之時，意外發現林楠笙竟也加入其中。就在大家有條不紊地進行著，沒想到警察再次臨檢，同學們從后門撤離，林楠笙拉著朱怡貞匆忙逃走，終是躲過搜捕。
經過這次事件，朱怡貞由衷感謝林楠笙的仗義相助，甚至主動提出幫他尋找《草葉集》的珍本，殊不知在兩人前腳剛離開沒多久，胡道義已拿錢將警察打發走，所謂的臨檢，不過是一場有預謀的安排。
縱然林楠笙成功取得朱怡貞的信任，可他終究難過良心那道坎，實在不忍利用別人的感情，從而達到任務目的。陳默群提醒林楠笙認清自己作為特工的責任，其次要知道朱怡貞是共產黨，站在他們的對立面，絕不能當作普通人看待。
朱怡貞根據接頭暗號戴上發卡來到圖書館，本來是要跟紀中原見面，沒想到胡秀芬突然出現，隨手摘了發卡，險些令她當場失態。幸好朱怡貞臨機應變，反倒是林楠笙有所察覺。次日，朱怡貞接到裁縫鋪的電話，按照先前約定去取定制旗袍，從而拿到紀中原留給自己的字條。
拿到衣服之后，朱怡貞在電影院里跟紀中原碰面，如實告知近期所遭遇的事件，以及林楠笙的情況，想讓黨組織對此人進行調查，爭取發展為下線。紀中原欣然同意，臨走時拿到朱怡貞早已破譯好的情報。
陳默群在朱怡貞家安置竊聽，為保證林楠笙順利俘獲朱怡貞芳心，專門計劃一場巡捕毆打學生的戲碼，便于讓他英雄救美。果然林楠笙趁機擋在朱怡貞面前，硬生生扛下十幾棍，直至昏迷送進醫院搶救。
由于林楠笙傷勢過重，醫生沒有十足把握，朱怡貞為此很是自責。胡道義擔心林楠笙挺不過來，陳默群聞言微愣，即便是他有一瞬間收緊拿著報紙的手，可表面還是佯裝不以為然，表示作為黨國特工，遲早會有獻出生命的時刻。
顧慎言聽聞特務處參與此次學生游行事件，內心很是疑惑，于是主動去找紀中原說明情況，尤其得知林楠笙并未回老家，更加認定陳默群在暗中布謀。與此同時，朱怡貞守在醫院病房里照顧林楠笙，剛把傭人打發走，怎料林楠笙竟悄然醒來。
為報還林楠笙的搭救之恩，朱怡貞決定將他接回朱府休養，也便于親自照顧。紀中原多日未見朱怡貞，向其他同學打聽才知是徐立文受傷的情況，但又覺得此人過于可疑，所以立即派人核實對方真正身份。
搬進朱府之后，林楠笙感受到朱怡貞無微不至的照顧，同時令他有些愧疚。朱怡貞看出林楠笙有心理負擔，于是叮囑家里傭人不必太過熱情，以免嚇到客人。然而話雖如此，可她對林楠笙依舊是貼心溫柔，換做任何人都能看出這個千金大小姐，此時已沉浸在朦朧的悸動之中，滿眼皆是溢出的情愫。
朱孝先得知女兒帶陌生男子回家，內心十分不滿，所以打算將林楠笙送走，可以用其他方式報答恩情。朱怡貞聞言很是氣惱，于是回房間跟父親發脾氣，以離家出走作威脅，逼得朱孝先不得不答應先讓林楠笙留下來。
趙先生按照紀中原的委托，親自前往湖南省立教育學院調查，果然在一疊文件里發現了徐立文的檔案，上面的照片以及內容，基本符合無誤。至于朱怡貞在照顧林楠笙的過程中，兩人感情增進許多，特務處的人也在時刻監視著動向。
當天晚上，林楠笙以還書方式去找朱怡貞，隨即看到擺在她梳妝臺上的錄音機。林楠笙借題聊革命理想，彼此之間產生默契地精神碰撞，朱怡貞相信身邊的每個人都能積極行動起來，抗戰遲早會有勝利的一天。
顧慎言見胡道義經常來去匆匆，便知是陳默群在執行某項任務。陳默群看到偷拍林楠笙和朱怡貞的照片，認定林楠笙已是打入敵人內部，接下來就需要獲取共產黨的信任。與此同時，湖南傳來消息證實有人調查過徐立文的檔案，幸好陳默群提前做好準備，因此讓胡道義把所有崗哨撤掉，確保林楠笙的身上不再有一絲可疑之處。
幾天的時間，林楠笙基本把朱府轉了個遍，奈何腿腳不利落，還需要療養一段時間。朱怡貞見他無聊，主動提及以前的經歷，并且了解到林楠笙小時候的事情，還有他來上海的原因。
林楠笙分享起自己的報國志愿，險些透露出加入特務處的事情，反倒是朱孝先見朱怡貞和林楠笙的感情越來越好，作為老父親的他極其不放心。朱孝先經商幾十年，早就練就一雙火眼金睛，他看出林楠笙的背景絕非表面簡單，更怕對方是共產黨。
面對朱孝天的追問，朱怡貞坦白講出自己對林楠笙的看法，同時毫不隱晦喜歡他的事實。因為在朱怡貞看來，林楠笙尊重她的思想，欣賞她的見解，根本不需要她來依附于任何人，可以平等地關心彼此，保持各自獨立的人格。
盡管林楠笙被女兒描述得很美好，可朱孝天還是決定要停掉上海的生意，等到朱怡貞畢業后就去香港定居。無論是共產黨還是國民黨，朱孝先都不想讓朱怡貞接觸，畢竟為國為政者都要時刻面臨著風險。
大家吃過早飯后，朱孝天先去公司，朱怡貞也僅說幾句話便回學校。林楠笙注意到朱怡貞頭上的發卡，認定她是通過發卡的方式跟接頭人聯系，于是趁四下無人，溜進書房給陳默群打了電話。
奈何電話剛撥通沒多久，朱孝天突然出現，陳默群聽到林楠笙突然改變口風，頓時恍然大悟，趕忙安排備用電話。朱孝天往剛才的電話打過去，重新確認林楠笙所言真假，多虧陳默群早有預備方案，并未出任何紕漏。
朱怡貞根據暗號來到電影院，主動跟紀中原匯報了最近的情況，并且覺得林楠笙有愛國之心，黨組織可以考慮發展他為自己人。紀中原要比朱怡貞考慮得嚴謹，所以等組織調查清楚再做行動。