夕沅往碼頭看望應元，驚詫地看到他帶領幫眾和流氓廝殺。事后，應元坦然承認加入了幫會，而他所做的一切，都是為了完成對她父親的承諾。夕沅非常痛心，求他離開幫會，兩人決定私奔，離開上海。應元堅持退出江湖，柯中爵惱羞成怒，威逼他按規矩要進行退出儀式。應元強忍痛楚，終于完成儀式，但因失血過多，生命垂危。為了回去見夕沅一面，他堅持著走向回家的路，可是，他還是倒下了……在家里沒等到應元回來的夕沅開始焦急了……黃飛鵬聽說夕沅要私奔，他會怎么反應？夕沅和應元能否順利離開上海？柯亦難私下與山本進行合作，等待著機會替代父親獨掌柯家，稱霸上海。老奸巨滑的柯中爵也命令手下看緊自己的兒子。黑幫家族一場血色傾軋即將爆發!鐘若望一直暗中資助革命黨，現在被政府和日本人列入了黑名單，鐘準備離開上海，故請翟楓代替自己去與革命黨人會面，翟楓從此加入了革命黨！
根據革命黨的消息，翟楓驚聞毒害死師父的黑手的確是山本，非常激動，但革命黨人勸告他，以大局為重，袁世凱正在籌謀復辟，上海已經陷入到血雨腥風的危機當中，人人自危。思羽的安危也因為翟楓的革命黨員身份受到牽累，令翟既擔憂又內疚，誰知思羽不單沒有責怪他，反而寫了一篇評論，成功促使政府終放松對革命黨之政策，罪釋放了革命黨人，并取消了追緝令。即使在風起云涌的革命年代，思羽仍然為翟楓傾盡所有的支持和關懷，翟感到無比的幸福，他向她求婚了！可是，亂世中幸福總是短暫的……霍耀堂被宗社黨人善耆邀約，善耆替皇帝傳達圣旨，命霍耀堂為宗社復國軍上海總教習，護送一批珠寶，為復辟大清效力。自受傷后，意志消沉的霍耀堂突然獲委以重任，喜不自禁，寄厚望于此次任務，幫助自己重振威名青史流芳。可憐的他還不知道這只是南柯一夢！護送途中，霍耀堂遇到一幫攔路虎，幸得翟楓迎救，霍挾珠寶逃去，翟卻被日本人擒捕，受到嚴刑拷打，及被打鴉片針。精武門等人嘗試營救翟楓，但毫無結果。思羽非常焦慮，萬般無奈，找到柯亦難，想通過他與日本人的關系解救翟楓。這可是思羽一生中最大的錯誤！
柯亦難抓緊機會，裝出一臉真摯，說拯救翟楓的行動非比尋常，除非她愿意嫁給他!?思羽救翟楓心切，竟然同意嫁給柯亦難，把自己一生的幸福交托給一個人面獸心的偽君子！柯中爵確實柯亦難一次又一次地和日本人同流合污，加上柯亦難堅持要娶思羽，柯中爵忍無可受，要軟禁柯亦難，結果喪心病狂的柯亦難把親父柯中爵干掉，完成多年的愿望，成為上海幫會的第一把手。霍耀堂發現自己被善耆欺騙了，大受打擊，精神失常。柯亦難追查到了霍耀堂的下落，逼他交出珠寶。但霍已抱必死之心，與柯亦難針鋒相對，柯惱羞成怒，把他殺死。?應元漸漸醒來，不知道自己身在何處，不知道夕沅現在哪里，正在思索間，一把槍抵住他的太陽穴……應遠被柯亦難的手下押回柯家，亦難以夕沅的安全威逼應元交還玉扳指，可是，這時候連應元自己也沒有玉扳指的下落，他該怎么辦？翟楓得悉思羽要嫁給柯亦難，悲痛欲絕，狂奔去教堂，不料在教堂門口被好兄弟應元攔住！