自1948年12月開始，國民政府的金圓券瘋狂貶值，舉國上下人心惶惶，官員們紛紛尋找后路，老百姓為了生活，也只能爭先恐后的兌現黃金，因為在這亂世里，只有黃金才是最能保值的。
監獄里有一個名叫喬智才的犯人，他年紀不大，相貌也不錯，卻總是邋里邋遢吊兒郎當的，頭腦靈活會說話，能幫獄警們謀好處，因此警局人員也都相對的厚待于他，連放風休息的時間都比別人長。就在喬智才出去放風的時間里，監獄里其他的囚犯們因為連飯都吃不飽，終于發生了暴動，可是很快又被鎮壓下來，幾個獄警們瘋狂地毆打著囚犯，喬智才放風歸來看到這一幕心里很是不忍，他知道那些囚犯多是困苦出身，并非罪大惡極，他便替那囚犯說了幾句好話，可獄警根本不理會他。
上海保密局最近也很不安寧，他們派出了大批人馬滿城搜查“共匪”的下落，而共產黨們此時正聚在一處小樓里商討著與另一位共產黨員葉如風的接頭的事。保密局的人突然來襲，頓時槍聲四起，幾乎將這里的共產黨員全部殲滅，二十三號皮貨行被大火燒成灰燼。從一個傷員的口中，保密局里的楚科長得知一個姓葉的共產黨員明天從南京來上海，估計有重要情況。楚科長知道火車肯定要經過常州，因此便帶著一幫手下去常州堵人。
監獄里的有一個外號老郭的是政治犯，平時總是沉默不語，但和喬智才關系還不錯，他沒有靠山，又不會討好獄警，因此總會被獄警們拎出來拷打折磨一番。這天他又在挨打，突然來了一個長官通知他說蔣委員長就要新年大赦，喬智才也在赦免名單里，可是有人不想他出去。獄警瞬間就明白了，他知道喬智才今天晚上要越獄，便想干脆趁這個機會把他亂槍打死。晚上，喬智才果然想越獄，他囑咐了老郭幾句，老郭卻一反常態的求他幫自己一個忙，原來他聽見了獄警的話，知道他們要亂槍打死喬智才，心想反正自己也出不去了，手里必須要送出去的東西也送不出去，不如干脆替喬智才去死，讓他幫自己把箱子帶出去。老郭制服了喬智才，把他捆了起來，告訴他有人想要他的命，接著又指著箱子說這是父親給他的遺物，出去后一定要幫他交給合肥路亨德爾皮貨行的葉老板手上，說完老郭便換上喬智才的衣服走了出去，果然一分鐘不到就聽到了一陣槍聲，老郭被亂槍死了。
第二天，老葉上了南京開往上海的火車，突然一個女人認出了他，老葉顯然是認識她的，可他卻偏偏說她認錯了。那女人倒也聰明，看出了個中蹊蹺，便也沒再追問。與此同時，楚科長也帶著人上了火車。
老郭死了，警察懷疑喬智才和這事有關系，喬智才裝出一副唯唯諾諾的樣子替自己辯白，沒想到巡警也沒深究，惡狠狠的拉著他，將他推出了監獄大門，他終于自由了。重獲自由的喬智才在大街上晃蕩，呼吸著自由的空氣，看著廣闊的藍天，像重歸自由的鳥兒。
黃儷文在火車上被一群流氓兵痞欺負，老葉看不過去了，上前喝退了那幾個流氓，他順勢邀請黃儷文和他一起去二等車廂歇歇腳。楚科長也跟著他們去了二等車廂，故意坐在了兩人的對面，他還挺自來熟，一邊言語里試探著兩人的關系，一邊觀察著兩人，老葉也是個老狐貍，早就看出了他的用意，便故意打岔不說重點。
另一邊，喬智才晃蕩進了一家成衣鋪，換了身新衣服，拎著箱子去了站臺。與此同時，火車已經到了上海，老葉下了火車，楚科長還纏著黃儷文想要送她，而楚科長的手下盯梢著老葉，火車站人太擁擠，老葉又換了衣服摘了帽子，人海茫茫里甩掉了他們。可是迎面卻走來一個奇怪的人，老葉一眼看出他們也是保密局的密探，他當機立斷掏出手槍打死他們趁亂逃跑，火車站瞬間沸騰了，人們都慌不擇路的逃跑，老葉卻始終沒能逃出包圍圈，他被打傷了，無奈只好躲進站內的庫房里，忽然看到了黃儷文。老葉想自己可能逃不出去了，他急中生智把箱子給了黃儷文，拜托她把箱子給曉光，也就是合肥路亨德爾皮貨行。黃儷文還沒能多問幾句，她就被人群擠走。為了幫助黃儷文離開，老葉繼續開槍吸引密探們的注意，終于他寡不敵眾，被亂槍打死了。楚科長來晚了，他看著老葉的尸體非常生氣，因為這么一來這條線索就斷了。
黃儷文慌慌張張地抱著兩個箱子逃出火車站，喬智才也正好走到火車站門口。慌亂中兩人撞到了一起，因此兩人拎錯了箱子，可是他們都沒有注意到。匆匆離開后，突然來了兩個人說他們姜老板要請喬智才去“敘敘舊”，兩人脅迫著喬智才上了車，往保密局方向開去。與此同時，保密局的領導們在開會，楚科長向來與姜科長向來不睦，這次兩人又爭了起來。另一邊，喬智才被關進一間屋子里，閑得無聊的他便打開箱子看看，可箱子里根本沒有他的東西，只有一臺電報機。
喬智才立馬猜到肯定是在火車站外和黃儷文拎錯箱子了，這時姜科長來了，他故作熱情的和喬智才寒暄，原來兩人是舊相識，喬智才曾在他手底下做事。突然姜科長又話鋒一轉說要和喬智才算賬，他說兩年前喬智才因為貪污五千美金進了監獄，自己一直幫他頂著，現在他出獄了總要還錢吧，說完便甩出了一個期限，讓喬智才五天籌五千美金還給他。喬智才慌了，姜科長卻似貓玩老鼠般怡然自得，他壓低聲音，承認當時是自己想把他弄死在監獄，可沒想到那政治犯竟然替他死了。
姜科長要檢查喬智才的箱子，喬智才嚇得六神無主，姜科長越發的得意，他一把打開箱子，結果里面滿滿都是衣服，原來喬智才料到情況不好，便先把箱子藏起來了。這時行動科楚科長來了，他和姜科長面和心不合的相互揶揄，你來我去唇槍舌劍之時，喬智才的目光就沒離開他那被藏起來的箱子，終于，姜科長走了。喬智才長長地舒了一口氣，他把電臺機塞進箱子逃了出去。
黃儷文沒忘了老葉的囑托，她拎著箱子去合肥路三十二號皮貨行找曉光，那里正是昨天發生火災的地方，旁邊的伙計說這里的人全死了。黃儷文突然回憶起以前的種種，她竟忍不住在大街上哭了起來，喬智才正好也來了這個地方見到了黃儷文，他一時激動，拖住黃儷文要和她換包。驚魂未定的黃儷文再次被他嚇到，這時保密局的人又來了，喬智才急匆匆的指引黃儷文逃出去，自己倒被那幾個探子追的四處逃命，好不容易才甩掉他們坐上黃包車逃了出去。
喬智才進了一家浴室，那是他以前的小兄弟開的，在店里他好好的洗了個澡，又理了發刮了胡子，整個人清爽多了。他換上西裝，準備去街上淘幾樣南洋的東西。其實這一片都是他的，他喬智才可不是什么上海的平民混子，他是大名鼎鼎喬家的二少爺。在街上，他碰到一個招搖撞騙的人，自稱賣的是南洋烏木錘，可喬智才一眼就看出他賣的是假貨，想給他一點教訓，那人一開始還耍橫，小兄弟一聲口哨，周遭的小商販們紛紛扔下手里的活計來幫他們，他們都受過喬智才的恩惠，心甘情愿幫他們做事。趕走黑心商販后，喬智才向大家打聽合肥路皮貨店的事，大家告訴他皮貨行起火了，死了不少人，還出了個女共黨，喬智才一聽便猜到那女共黨十有八九就是黃儷文。
黃儷文現在被保密局通緝了，在哪都待不安穩，楚科長更是下了死命令，今晚一定要查到她。黃儷文好不容易混過了搜查，她去了一個老舊胡同，那是她以前的家，可是那里早已人去樓空，只有一個鄰居蕭奶奶還在，蕭奶奶告訴黃儷文她的媽媽和妹妹前陣子都搬走了，黃儷文有些傷心，正準備離開時，蕭奶奶拉住了她，讓她就在這住一晚。晚上，黃儷文打開箱子，發現里面有一疊英文，上面寫著鎮寧邨喬宅，還有其他的一些信息。第二天，黃儷文就帶著箱子找去了鎮寧邨，鎮寧邨是上海著名的富人居住區。在那里她碰到一個姓錢的太太，雖然熱心但很八卦，黃儷文便問她這里有沒有姓喬的人家，錢太太知道她說的應該就是邨尾的喬老爺，她嚷嚷著要帶黃儷文去喬家，與此同時，有一位風塵打扮的林太太也正在這里看房子，她看到了黃儷文，瞬間呆住了，原來黃儷文正是她的大女兒，母女倆久別重逢，她當即決定買下這套房子立刻搬過來。
喬智才搖身一變竟成了南洋海歸，說這兩年都在南洋做生意，昨天才坐燦南號輪船回國的。家里的傭人桂芬把這消息告訴喬太太，此時喬太太正在和錢太太幾人打牌，錢太太正在嚼林太太和黃儷文的舌根。喬太太聽到消息后高興極了，立馬出門去接兒子，走到門口正好看見林太太大包小包的搬家，看到她還很熱情，可喬太太很不喜歡這種風塵氣的女子，白了她一眼就走了。另一邊，黃儷文正在看今天的報紙，她呆呆地看著報紙上大大的“共匪”二字，忽然間想起了曉光，曉光一去不回，她又想起了老葉，老葉卻死在了火車站。
共產黨成員們在郵局里有人，他們通信件來傳達消息，最新指派下的命令是讓他們火速查清黃儷文的下落，找回老葉的皮箱。與此同時，喬智才回家，喬老爺和喬太太都非常高興，他家里還有大哥大嫂，總是是書香門第，名門貴族。家里為他準備了豐盛的菜肴接風洗塵。席間，喬智才謊稱自己在南洋做的是水果生意，還說要找保密局的姜科長算賬，因為兩年前他自己黑了一筆錢錢，卻害自己頂罪。另一邊，林太太詢問黃儷文這些年過得怎么樣？看到女兒手上的戒指和悲傷的神色后，她便以為儷文是受了情傷，準備好好撫慰一下她。第二天，林太太就帶著黃儷文去街上買布料做新衣服，黃儷文選了一塊布料讓店家把布料送到鄰居蕭奶奶家。蕭奶奶家早被楚科長等人盯上了，因此布料并沒有送過去，反而落在楚科長手上。
第二天吃飯的時候，喬智才感覺到氣氛不太對，原來報紙上報導了燦南號沉沒的事，這么一來喬智才的謊言就不攻自破了。喬老爺追問他這兩年到底干什么去了？喬智才無奈只好告訴他們自己蹲班房去了。喬老爺勃然大怒，喬家書香門第，怎么能出現他這樣敗壞家風的人？喬智才也生氣了，眼看父子倆要吵起來，喬太太連忙拉開了他們。突然下人來報說鎮寧邨住戶們要開會，喬老爺也要去參加。會上錢太太告訴大家鎮寧邨來了戶不正經的人家，也就是黃儷文和林太太她們，住戶們都覺得她們不正經，想趕走他們，大家推舉喬老爺去和林太太商量商量，最好把他們請出去。
喬老爺在眾住戶的推舉下，只好準備去林太太家看看，喬太太免不了有些擔心，怕喬老爺應付不了那樣的“風塵女子”，死活要讓喬智才跟著喬老爺一起去。喬老爺敲開林太太家的門，林太太嬌滴滴地打開門，一見到喬老爺卻呆住了，親熱的喊了聲“墨耕（喬老爺的名字）”原來兩人之前就認識，似乎還是青梅竹馬的樣子，喬老爺突然面有愧色，急急忙忙的離開了，喬智才倒對這林太太還有她與父親的往事很感興趣，因此留在林宅和林太太說話。
林太太興高采烈地和喬智才說她和喬老爺的往事，就在這時黃儷文回來了，林太太熱情的向喬智才介紹。喬智才看到儷文異常的興奮，真是有緣千里來相會，他本還憂愁著該去哪里找她，沒想到她竟自己出現了。黃儷文也不知是真不記得還是假不記得，對喬智才竟有些避而遠之，喬智才只好找機會把拿錯箱子的事告訴她，黃儷文這才恍然大悟，兩人約定了時間把箱子換回來。然而，保密局的楚科長已經查到了黃儷文的住址，他們正一刻不停的盯梢著她。
鎮寧邨其他的住戶都在等著喬老爺的好消息，可喬老爺卻悻悻地回來了，他沒能如住戶們的愿趕走林家母女。正在喬老爺被錢太太她們逼得無話可說時，林太太卻突然來了，她倒很自來熟，可女人的直覺讓喬太太一見林太太就不喜歡，眼看著就要發火了，喬智才連忙出來解圍，他說父親和林太太是在為自己的事操心，因為他看上了林太太的女兒黃儷文。喬太太表面上沒有發作，可她一眼就看出這是兒子為了給父親解圍而編出的假話，待住戶們都走光了，她狠狠地訓斥了兒子一通。
姜科長突然找來了喬宅，問喬智才要那五千美金，喬智才手頭沒錢，只好求他寬限到明天。姜科長卻一直咄咄逼人不肯松口，喬智才終于怒了，其實貪污那件事他完全是被姜科長陷害的，是姜科長勾結日本人吃里扒外，最后卻把罪責全推到了他頭上。另一邊，阿娥不知從哪幫林太太請了兩個電工來修電燈，那兩個“電工”在林宅翻箱倒柜，原來他們是保密局的密探假扮的。
姜科長欺人太甚，喬智才忍不住說自己有他貪污的證據，完全可以去告發他，可姜科長根本就沒帶怕的，他竟然直接沖進了喬宅翻箱倒柜，喬智才攔都攔不住。喬太太聽到動靜后款款走出臥室，她埋怨喬智才不懂事，明明陳市長等領導今天要來家里吃飯，為什么還領人來家里？言外之意就是他們喬家和市長等人都有聯系，別妄想在這里鬧事，姜科長還真被嚇住了，便暫且放過了喬智才。
密探們在林宅偷偷安了監聽器，監聽著他們的一舉一動，黃儷文也不知道。這時阿娥帶來喬智才的消息，說這喬二少爺根本就沒有去南洋做生意，而是蹲了班房，是一個政治犯。林太太被嚇到了，她知道政治犯是最嚴重的，因此改變主意不愿讓女兒和他交往了。密探們通過監聽器記錄下母女倆的對話，他們對喬智才也產生了興趣，因此決定去查清他的底細。與此同時，共產黨員們查出了黃儷文的身份，原來她是張曉光的妻子，本在武漢生活，這次組織特批回上海探親的。
喬太太和喬大少奶奶出門看醫生，命桂芬看好喬智才，不許他出去。另一邊，姜科長在鎮寧邨養了個情婦，正準備和她尋歡作樂時卻無意中看到喬智才翻墻出來了，手里還拎著一個箱子，他急得立馬扔下情婦就跟了出去。與此同時，黃儷文也拎著箱子出門了，她和喬智才是約好了來交換箱子的，殊不知楚科長也在一邊盯著他們。