花魁評選開始，因為擔心寇白門落敗，一向光明磊落的李蓋被感情沖昏頭腦，在其他名姬飲食中下瀉藥，害得眾人不能登場奪魁。最后，臺上一決勝負的，居然只有柳如是和寇白門這對患難姐妹。柳如是與寇白門姐妹情深，無心角逐，卻被雙雙推舉為花魁，也引來朱國公的占有之心。因為只有文魁才有資格與花魁同游秦淮，他派阮大鋮替自己去爭奪文魁。結果，阮大鋮落敗，當選文魁的是濁世公子侯朝宗和女扮男裝的柳如是。寇白門得知自己奪得花魁是因為李蓋暗做手腳，大發脾氣，李蓋負氣出走。朱國公聽從馬士英的計謀，讓一表人才馬府管家楊連友，冒充自己去接近寇白門。寇白門正因李蓋的離去而失落，終被表面善解人意的楊連友打動。
幸得柳如是和錢謙益識破騙婚的把戲，假朱國公原形畢露，真朱國公處境尷尬。可是，為了替好姐妹卞玉京贖身，寇白門自作主張，接受聘禮，跟隨朱國公去了京城。柳如是面對著人生的又一次大離散。侯朝宗對李香君產生好感，卻被迫面對她設下的三關考驗。因為考驗的不是詩詞歌賦，而是急智捷才，侯朝宗連連受挫，全靠柳如是居中暗助，終于贏得美人的青昧。可是，阮大鋮也是一直垂涎李香君的美色，靠著馬士英撐腰，他也準備橫刀奪愛。
李香君不甘聽人擺布，有意抬高身價，索要兩萬兩銀子為聘禮。侯朝宗誤以為李香君見錢眼開，只有柳如是明白李香君的心，明白她是要用高門檻擋住阮大鋮。錢謙益更料定馬士英為了幫助阮大鋮娶到李香君一定會動用留都庫銀。這也是搬倒馬士英的好機會。正當大家齊心協力對付馬士英時候，卞玉京卻悄悄住進了馬府，一心等著嫁給心中的大才子阮大鋮。錢謙益為了抓到馬士英、阮大鋮挪用庫銀的憑據，以自身的官職前程為賭注，結果中了馬士英的圈套，一無所獲，愿賭服輸的錢謙益掛冠離開。