江南第一小鎖匠胭脂的義父馬五遭人綁架，綁匪送信讓胭脂冒充上海林家之女林碧君，這樣才能找到她的義父。胭脂乘船到上海時，不幸錢包遭到偷竊，船票錢物盡失，安保人員懷疑胭脂逃票，把胭脂抓了起來。胭脂以自己的開鎖絕技打開房門，逃到甲板上，她發現一個和自己長相相似的女人，那人看到胭脂，一句話沒說縱身跳入黃浦江。
胭脂害怕安保人員把自己交給警察，趁亂逃下船，慌亂中碰到一輛疾馳而來的汽車。汽車在躲閃中撞倒了上海黑幫贏氏集團堆積在碼頭的貨物。車主以其超強的記憶力和數學天賦迅速計算出該批貨物的價值，豪爽地拿出超出所有貨物價值的美金進行賠償。不料贏家手下阿四不依不饒，恐嚇車主膽大妄為，竟然在贏氏的地盤上撒野，車主聽聞這是贏氏的物品，怒斥贏氏這樣的黑幫把上海整得烏煙瘴氣，懷疑這批貨物可能是大煙。贏家手下惱羞成怒，要卸了車主，車主把錢撒向天空，趁亂開車逃走。路上，車主不由分說把不知道如何是好的胭脂拉上了車。原來，這人是上海錢氏集團的公子錢仲杰，受父親之命前來和林碧君相親，錢仲杰憑借林碧君的照片誤以為胭脂就是林家小姐。胭脂心想林碧君可能正是受不了錢仲杰的壞毛病才跳江，她眉頭一皺計上心來：踏破鐵鞋無覓處得來全不費工夫，正好讓錢仲杰送自己回林家，胭脂告訴錢仲杰，自己肚子餓了，讓他請自己吃飯。
這邊，遮天會老大鬼爺在牢中蹲了十年剛剛出獄，一幫兄弟等著給他他接風洗塵。鬼爺出獄就聽聞贏家少爺贏戰剛剛砸了遮天會的場子，預先布置手下在贏戰即將出現的西餐廳設伏，為防萬一，他讓手下大幫開車尾隨著贏戰的車，想給他點顏色看看。
贏戰剛到藍藍藍西餐廳，鬼爺預先安排好的人手就圍上來對其大打出手。贏戰此行也是要見林碧君，在一次意外的機會中，他認識了林碧君，并深深地喜歡上了她，贏戰讓手下榮華富貴攔住遮天會手下，自己進入餐廳坐在9號桌靜候佳人赴約。鬼爺趕到時，看到手下如此不堪，很是生氣，正要親自上手，錢仲杰和胭脂開車到了餐廳門口。錢仲杰的理想是當一名警察，他一貫主張正義，見到黑幫火并，立即沖上前去。鬼爺看到錢仲杰出現，讓手下大幫趕走那幫人，避免讓錢仲杰受傷，原來，鬼爺是錢仲杰失蹤多年的哥哥錢仲偉。贏氏手下看到遮天會一擁而上，撒腿就跑，遮天會一干人等隨即追趕。
錢仲杰和胭脂走進餐廳，得知竟然有人強行占據了自己訂好的9號桌，拉著胭脂要看到底是何方神圣。贏戰看到胭脂也誤以為她就是林碧君，胭脂害怕露餡，只好解釋自己并不認識這個手拿布娃娃的神經病。贏戰喊出林碧君的名字，并告訴胭脂，這個布娃娃正是她送給自己的，胭脂只好謊稱自己作為林家大小姐在上海灘名氣很大，仰慕自己的人很多，這無可厚非，說著拉起錢仲杰要走。錢仲杰告訴贏戰，這桌是自己提前訂下的，拿出一大疊美金讓他離開，并開出支票要常年包下這張桌子，贏戰則要拿下錢仲杰的人頭相威脅，二人針鋒相對，互不相讓。
這邊，碼頭那邊的贏氏手下阿四趕到餐廳，發現砸碼頭的人換了一輛車，顧及到老大贏戰在和佳人約會，在車鑰匙孔里灌滿了沙子。贏戰聽剛剛逃回來的榮華說正是錢仲杰幫助自己趕走了遮天會的手下，何況碼頭被砸，老爺贏嘯天和阿四正在尋找自己，贏戰借口家中有事，離開餐館。
經歷一番波折，終于可以坐下來吃飯，胭脂心里盤算如何才能讓錢仲杰送自己回到林家。飯后，錢仲杰發現自己的車鎖被灌了沙子，一時束手無策，胭脂用自己的開鎖絕技三下五除二解決了問題。
贏戰回到家中，贏嘯天因為他砸了遮天會場子的事情大發雷霆，原來，贏嘯天正想和遮天會坦帕，他實在想不明白兒子為何會做出這等糊涂事來。贏戰告訴父親，之所以砸遮天會的場子，一是因為自己喝醉了，更主要的是自己和遮天會有殺母之仇，說完拂袖而去。
再說錢仲杰把胭脂送到林家門口，胭脂鼓足勇氣走了進去。卻誤把林家的管家李伯誤以為是林碧君的父親林旭堯，李伯感覺剛剛離開一個月的大小姐怪怪的。胭脂到了林家處處都不習慣，她找到了林碧君的一張照片，胭脂驚異于自己和林碧君長得如此相像，她想不明白為何有人讓自己冒充林碧君，而林碧君見到自己就跳江這些事情。不過想到自己的義父，胭脂就把一切都放了下來。林家老爺林旭堯則告訴丫鬟水仙，小姐在香港出了點意外，腦袋撞了一下，許多事情已經忘了，性格發生了改變，讓她不要驚異于碧君異常的行為。
小家碧玉胭脂怎么懂得大家閨秀的規矩，在飯桌上的她大快朵頤，很快就露出自己本來的面貌。林旭堯假裝不知道，林旭堯告訴胭脂，她三個月后即將嫁給錢仲杰，為了讓她懂得為人婦的規矩，專門給她請了個家庭教師。胭脂冒充林碧君的目的在于救出義父，而不是嫁給錢仲杰，當即拒絕。旁邊的李伯聽到這里，幫腔說把碧君許配給錢家是老夫人的意思，何況借著這樁喜事可以為身患重病的老夫人沖喜，胭脂為救義父只好答應。
胭脂回到房間后，發現林碧君在日歷上標注的記號，包括當日和以后的日子，胭脂想不明白林碧君所做記號的原因。不久，胭脂在枕頭下面找到一份書信，讓她用贏嘯天的龍頭拐杖來換她的義父。胭脂擔心義父的安危，連夜在林家尋找，遇到林旭堯，胭脂謊稱迷路。林旭堯假裝不知，關心地告訴胭脂大病初愈之后不要在院子里亂跑。驚魂失魄的胭脂回到房內，疑心林碧君和自己是孿生姐妹。
挨了贏嘯天用訓斥的贏戰越來越感到自己見到的林碧君可疑，讓手下對林碧君展開調查。贏戰的手下乘著夜色趕到林家，看見林旭堯對胭脂關懷備至的樣子，回去告訴贏戰，林碧君也許是大病一場之后才有種種怪異表現，贏戰心中釋疑。
另一邊，贏家一名手下在遮天會du場出老千時被發現，只好供出贏氏第二天有批貨要出手，鬼爺決定搶下這批貨物。
第二天，胭脂到贏公館找贏嘯天要龍頭拐杖，遭到保鏢的拒絕。吵鬧間，贏嘯天走出贏公館，胭脂不知天高地厚，當面向贏嘯天索要拐杖。贏嘯天看胭脂文文弱弱，同意給她一次機會，把龍頭拐杖放在房間里，看她有沒有能力拿走龍頭拐杖。
對錢仲杰一直愛慕有加且在一起留過學的董琪琪為了錢仲杰工作的事情，以自己是警察局副局長董高升女兒的身份，找到在法租界有實力的法國人杰克，詳細介紹了錢仲杰在數學方面的天賦，請求杰克同意讓錢仲杰到法租界做一名警察。杰克早就垂涎于董琪琪的美貌，說話間對董琪琪動手動腳，強行非禮。關鍵時刻，錢仲杰及時出現，揮拳擊向杰克，并以自己是英法數字聯盟的會長的身份讓杰克向董琪琪道歉。杰克告訴錢仲杰，自己和贏戰有交情，他想借此威脅錢仲杰，被錢仲杰手下狠狠教訓了一番。
再說胭脂看到贏嘯天強大的氣場，決定另辟蹊徑進入贏公館。胭脂打開道道門鎖，眼看就要打開書柜，贏嘯天突然出現，讓手下拿下胭脂。贏戰央求父親把酷似林碧君的胭脂交給自己處理。
面對贏戰的詢問，胭脂謊稱自己就是林碧君，贏戰拿出手槍逼問胭脂的身份，并告訴胭脂假如弄清她的身份絕不會給她好果子吃。雖然懷疑胭脂的身份，不過贏戰沒有確鑿的證據，二人在公館門口吵鬧之時，杰克領著錢仲杰到了贏公館，錢仲杰以林碧君是自己的未婚妻為由讓贏戰放了胭脂，然后把胭脂抱到車上讓她不要亂動。一旁的董琪琪醋意大發，質問錢仲杰和胭脂的關系。錢仲杰向董琪琪解釋一番，安慰好董琪琪之后，和贏戰針鋒相對，約好機會一較高下。錢仲杰轉身看到董琪琪抱著手腕，回憶起過去她為了救下自己，導致手腕被弄傷的往事。連連指責胭脂整天往黑幫老大家跑，然后把胭脂趕下車讓她自己回家。
再說阿四在錢仲杰猜測出貨物中有大煙之后，想急著把貨物出手，他讓手下提起十二分注意。早就得知消息的鬼爺讓手下搶貨，阿四寡不敵眾，只好倉皇逃竄。鬼爺想以這批貨和贏嘯天談判，讓手下務必抓到阿四。
胭脂回答林家后抱怨林旭堯不疼自己——逼迫自己嫁給錢仲杰。林旭堯只好耐心勸說女兒，說三月后必須嫁給錢仲杰，胭脂心中暗想，三月后自己也許早就救出義父，離開林家，假裝勉強答應下來。
再說錢仲杰也是越來越懷疑自己見到林碧君的身份，親自找到父親詢問，錢仲杰的父親錢正良告訴他，只有把林碧君娶回家門，自己才能大功告成。錢仲杰不知道父親說這些話的含義，決定揭開胭脂的真面目。
接受抓捕阿四任務的大幫終于把阿四堵在一個死胡同里，阿四告訴大幫，買主手中還差50萬大洋沒交付，大幫讓阿四帶著自己去見買主。
第二天，錢仲杰把胭脂約出來，借給胭脂買衣服之機考驗一下胭脂的身份。結果胭脂連最起碼的數學搭配題型和英文單詞都不知道，大家閨秀的身份徹底被揭穿。不過，胭脂心直口快地指責錢仲杰身為中國人不說中國話，她的直爽贏得了錢仲杰的歡心，他讓胭脂再給自己出一道題，如果再次難倒自己就會喜歡上她。胭脂不愿意嫁給錢仲杰，自然不愿意再出題，錢仲杰抱住胭脂的腰威脅她，如果不出題就會把她抱到街上。胭脂隨意列出一組數字，數學天才錢仲杰毫無頭緒，只好認輸。胭脂告訴錢仲杰，對付他這樣的數學天才只有以小學生的題目來難倒他。
就在錢仲杰沉思的時候，阿四領著大幫趕到，謊稱錢仲杰就是那個買主，大幫讓手下沖向錢仲杰，錢仲杰救下胭脂，并把大幫這伙人全打趴下，阿四趁機逃走。大幫等人走后，胭脂想錢仲杰表示感激之情，錢仲杰讓她發誓取消與自己的婚姻，開鎖第一人胭脂只好發誓如果嫁給錢仲杰，自己一輩子開不了鎖。
胭脂回家之后，告訴林旭堯自己已經和錢仲杰取消了婚約，然后借口頭暈躲進房間。林旭堯只好找到水仙詢問原委，這時候，李伯告訴林旭堯，小姐正在房中尋短見，林旭堯急忙勸阻胭脂。林旭堯走后，水仙提醒胭脂，錢仲杰曾經送過來一瓶香水，胭脂讓水仙把盛有香水的盒子拿過來，把錢仲杰送的所有東西全部扔掉，到最后發現神秘人物給自己留下的一張紙條：如果想知道馬五的下落，必須留在錢府，和錢仲杰結婚。胭脂想不明白神秘人的真實目的。不過為了救出義父，胭脂還是決定違背誓言，去找錢仲杰。
遮天會鬼爺和贏氏掌門人贏嘯天如約見面，遮天會手下發現贏戰帶人埋伏在附近，雙方短兵相接，火拼一觸即發。遮天會新仇舊恨一起涌上心頭，雙方戰作一團，贏嘯天危在旦夕，這時，贏戰及時率人趕到，贏嘯天才躲過一劫。
這邊，董琪琪約錢仲杰出來喝咖啡，她對錢仲杰知之甚深，錢仲杰看到董琪琪手腕仍然不能用力，叮囑她好好照顧自己。其實，董琪琪愿意為自己心愛的人付出一切，這次約錢仲杰出來就是告訴他，自己已經和父親說好幫錢仲杰當上警察的事情，錢仲杰告訴董琪琪，為了替哥哥報仇，自己要憑借自己的真實本領考上警察，否則何談為哥哥報仇。原來，錢仲杰的哥哥是被黑幫綁走之后害死的，從那之后，自己就發誓要消滅所有黑幫為哥哥報仇，目前，唯一能夠證明和哥哥之間聯系的就是他隨身攜帶的一張媽媽的照片。看到錢仲杰傷心的樣子，琪琪安慰錢仲杰，哥哥死不見尸，說不定還在人世。
林旭堯一方面好心安撫胭脂，另一方面卻向李伯打聽碧君的消息。當聽到李伯說吳淞碼頭有個酷似碧君的女孩跳江的消息，他仍然堅信女兒還一定活著，因為碧君性格倔強，沒找到真相決不罷休。李伯擔心計劃敗露，林旭堯自有妙計，他認為當務之急是讓胭脂和錢仲杰結婚，弄到珍珠耳環。李伯告訴林旭堯，那個女孩已經同意錢家的婚約，林旭堯答應帶著胭脂去錢家。
這邊，贏嘯天回府之后，訓斥贏戰破壞和談，贏戰辯解遮天會主動挑事，殺死五個兄弟，現場只有阿四有人存活。贏嘯天推測遮天會一方面要和談，一方面又搶了自己的貨物，不合常理，讓人迅速找到阿四。碼頭上，阿四讓人引走遮天會的人之后，想讓榮華幫助自己運走大煙，榮華懷疑箱子中不是盤尼西林，阿四立即殺人滅口。隨后，阿四把榮華的尸體拉回贏公館，哭訴說是遮天會的人威脅榮華偷取贏嘯天的龍頭拐杖，榮華寧死不屈，被遮天會殺死。贏戰看到得力手下被殺，發誓一定要與遮天會勢不兩立。
第二天，胭脂拿著算盤向錢仲杰請教，聽到錢仲杰的珠算口訣，胭脂為了義父決定三下五除二，二一添作五地把婚結了。錢仲杰看到胭脂心不在焉的樣子，怒氣沖沖地沖了出去。錢正良指責兒子放著好好的媳婦不娶，錢仲杰只好拉過來胭脂讓她證明昨天已經取消婚約，胭脂卻說錢仲杰當時說過挺喜歡自己的。看到胭脂執意不取消婚約，錢仲杰告訴胭脂，不要想著賴上自己，胭脂告訴錢仲杰，自己會讓他求著讓自己娶她。