江南第一小鎖匠胭脂的義父馬五遭人綁架，綁匪送信讓胭脂冒充上海林家之女林碧君，這樣才能找到她的義父。胭脂乘船到上海時，不幸錢包遭到偷竊，船票錢物盡失，安保人員懷疑胭脂逃票，把胭脂抓了起來。胭脂以自己的開鎖絕技打開房門，逃到甲板上，她發現一個和自己長相相似的女人，那人看到胭脂，一句話沒說縱身跳入黃浦江。
胭脂害怕安保人員把自己交給警察，趁亂逃下船，慌亂中碰到一輛疾馳而來的汽車。汽車在躲閃中撞倒了上海黑幫贏氏集團堆積在碼頭的貨物。車主以其超強的記憶力和數學天賦迅速計算出該批貨物的價值，豪爽地拿出超出所有貨物價值的美金進行賠償。不料贏家手下阿四不依不饒，恐嚇車主膽大妄為，竟然在贏氏的地盤上撒野，車主聽聞這是贏氏的物品，怒斥贏氏這樣的黑幫把上海整得烏煙瘴氣，懷疑這批貨物可能是大煙。贏家手下惱羞成怒，要卸了車主，車主把錢撒向天空，趁亂開車逃走。路上，車主不由分說把不知道如何是好的胭脂拉上了車。原來，這人是上海錢氏集團的公子錢仲杰，受父親之命前來和林碧君相親，錢仲杰憑借林碧君的照片誤以為胭脂就是林家小姐。胭脂心想林碧君可能正是受不了錢仲杰的壞毛病才跳江，她眉頭一皺計上心來：踏破鐵鞋無覓處得來全不費工夫，正好讓錢仲杰送自己回林家，胭脂告訴錢仲杰，自己肚子餓了，讓他請自己吃飯。
這邊，遮天會老大鬼爺在牢中蹲了十年剛剛出獄，一幫兄弟等著給他他接風洗塵。鬼爺出獄就聽聞贏家少爺贏戰剛剛砸了遮天會的場子，預先布置手下在贏戰即將出現的西餐廳設伏，為防萬一，他讓手下大幫開車尾隨著贏戰的車，想給他點顏色看看。
贏戰剛到藍藍藍西餐廳，鬼爺預先安排好的人手就圍上來對其大打出手。贏戰此行也是要見林碧君，在一次意外的機會中，他認識了林碧君，并深深地喜歡上了她，贏戰讓手下榮華富貴攔住遮天會手下，自己進入餐廳坐在9號桌靜候佳人赴約。鬼爺趕到時，看到手下如此不堪，很是生氣，正要親自上手，錢仲杰和胭脂開車到了餐廳門口。錢仲杰的理想是當一名警察，他一貫主張正義，見到黑幫火并，立即沖上前去。鬼爺看到錢仲杰出現，讓手下大幫趕走那幫人，避免讓錢仲杰受傷，原來，鬼爺是錢仲杰失蹤多年的哥哥錢仲偉。贏氏手下看到遮天會一擁而上，撒腿就跑，遮天會一干人等隨即追趕。
錢仲杰和胭脂走進餐廳，得知竟然有人強行占據了自己訂好的9號桌，拉著胭脂要看到底是何方神圣。贏戰看到胭脂也誤以為她就是林碧君，胭脂害怕露餡，只好解釋自己并不認識這個手拿布娃娃的神經病。贏戰喊出林碧君的名字，并告訴胭脂，這個布娃娃正是她送給自己的，胭脂只好謊稱自己作為林家大小姐在上海灘名氣很大，仰慕自己的人很多，這無可厚非，說著拉起錢仲杰要走。錢仲杰告訴贏戰，這桌是自己提前訂下的，拿出一大疊美金讓他離開，并開出支票要常年包下這張桌子，贏戰則要拿下錢仲杰的人頭相威脅，二人針鋒相對，互不相讓。
這邊，碼頭那邊的贏氏手下阿四趕到餐廳，發現砸碼頭的人換了一輛車，顧及到老大贏戰在和佳人約會，在車鑰匙孔里灌滿了沙子。贏戰聽剛剛逃回來的榮華說正是錢仲杰幫助自己趕走了遮天會的手下，何況碼頭被砸，老爺贏嘯天和阿四正在尋找自己，贏戰借口家中有事，離開餐館。
經歷一番波折，終于可以坐下來吃飯，胭脂心里盤算如何才能讓錢仲杰送自己回到林家。飯后，錢仲杰發現自己的車鎖被灌了沙子，一時束手無策，胭脂用自己的開鎖絕技三下五除二解決了問題。
贏戰回到家中，贏嘯天因為他砸了遮天會場子的事情大發雷霆，原來，贏嘯天正想和遮天會坦帕，他實在想不明白兒子為何會做出這等糊涂事來。贏戰告訴父親，之所以砸遮天會的場子，一是因為自己喝醉了，更主要的是自己和遮天會有殺母之仇，說完拂袖而去。
再說錢仲杰把胭脂送到林家門口，胭脂鼓足勇氣走了進去。卻誤把林家的管家李伯誤以為是林碧君的父親林旭堯，李伯感覺剛剛離開一個月的大小姐怪怪的。胭脂到了林家處處都不習慣，她找到了林碧君的一張照片，胭脂驚異于自己和林碧君長得如此相像，她想不明白為何有人讓自己冒充林碧君，而林碧君見到自己就跳江這些事情。不過想到自己的義父，胭脂就把一切都放了下來。林家老爺林旭堯則告訴丫鬟水仙，小姐在香港出了點意外，腦袋撞了一下，許多事情已經忘了，性格發生了改變，讓她不要驚異于碧君異常的行為。
