離開謝家的謝曉飛，身無分無，童薇一路擔心地跟著他，可是謝曉飛在氣頭上忍不住朝童薇大吼。夜色中燈紅酒綠的紐約，只讓謝曉飛覺得陣陣心寒和迷茫，童薇勸說讓他不要一味生氣了，她帶著曉飛去餐廳吃飯。
謝曉飛和童薇在餐廳點了意面，正巧也在同一間餐廳用餐的謝嬸看到兩人，走過去嘲笑他們，以前只吃高檔牛排的飛總，現在只能吃意面。謝曉飛實在不愿面對這副得勢的嘴臉，童薇出頭替謝曉飛，認為她作為前輩這樣說話不體面，反而諷刺謝嬸這個第一夫人根本不值得炫耀。謝曉飛讓謝嬸轉告謝天成，以前的謝曉飛已經死了，以后的他只要填飽肚子什么都吃，并且他一定會奪回原本屬于自己的東西。
吃完飯后的謝曉飛帶童薇去了拳擊館，謝曉飛看到之前的手下敗將上前去打招呼，可對方看到謝曉飛卻十分憤怒，謝曉飛這才得知自己以前的勝利都是靠歐伯花錢買來的。無法相信這一切的謝曉飛，走出拳擊館后異常失落，覺得自己一無是處。童薇為了安慰謝曉飛，帶他去了天臺，并告訴了曉飛自己剛進CAEA時候處處受挫，她曾一度懷疑自己的能力，最后堅持了下來才擁有今天的成就。童薇以此勸曉飛不要放棄，并努力想要緩解曉飛和謝父之間的關系。
謝曉飛在童薇的勸說下，來到了謝父的病房。謝天佑見到謝曉飛，遞給了他一份文件，父親這才緩緩告訴曉飛，自己十分支持他原生態度假村的夢想，可是謝氏內部牽扯太多不適合發展，所以為他注冊了一個新公司買下地，來實現他的夢想。可謝曉飛沒有因此而高興，反而是在得知了父親為保護自己不受傷害在背后做了那么多努力之后，決定去找到湯米蔡奪回謝氏。謝曉飛跟謝父多年的心結在逐漸解開，玩世不恭的謝家大少爺終于決定為了家人去努力奮斗一次。
在青山碧水之間熏陶多日的趙晨曦，終于下定決心放下斗爭，聽從楊瀟的建議去做自己喜歡做的事。趙晨曦在幾日之后重新打開手機，立刻得知謝氏高層出了意外，在確認這一消息之后，趙晨曦聯系了謝天佑詢問他的情況。楊瀟見趙晨曦前腳說要放下這一切，后腳又替謝曉飛擔心了起來，忍不住阻止她。趙晨曦明知謝曉飛不喜歡她，卻還是無法對謝曉飛的處境坐視不理。度假回去后，趙晨曦立馬聯系了秦天宇，告訴了他謝氏發生的變故。趙晨曦直接表明，她想要得到謝曉飛，而秦天宇對童薇念念不忘，所以他們應該聯手合作。
謝氏易主之后，家庭會議還是如期召開。謝曉飛和童薇準備動身飛回中國，走之前，他們來到了謝父的病房，可謝曉飛還是沒能鼓起勇氣進去跟父親道別。謝曉飛最后來到了母親的病房，在聽到歐伯保證會好好照顧母親后，這才放心地跟著童薇一起離開。
同樣是紐約到上海的飛機行程，這一次卻是全然不同的境遇。謝曉飛和童薇坐在不舒服的經濟艙，曉飛為自己如今的一無所有而嘆氣，可童薇卻溫柔地鼓勵他，金錢只不過是身外之物，除此之外，自己會愛上謝曉飛是因為他骨子里的善良和勇敢。抵達上海后，兩人意外地看到秦天宇來機場接他們，秦天宇摟著童薇直接走了，謝曉飛吃醋不肯向秦天宇低頭，硬是不肯坐秦天宇的車，童薇為了照顧謝曉飛只好跟著他一起坐出租車。
謝曉飛和童薇到了酒店，這才意識到自己沒有錢，可他也不想再花童薇的錢了。童薇照顧曉飛的心情，卻也不放心讓他一個人露宿街頭，就帶著謝曉飛回到自己家。童恬恬剛從秦天宇地方得知謝曉飛破產的事情，見他到了自己家，言語間都是調侃。謝曉飛覺得自己寄人籬下十分受委屈，童薇耐心地勸慰他，大丈夫要能屈能伸，謝曉飛這才忍下了這口氣。
童恬恬和父母在客廳討論謝曉飛的情況，分不清他到底是有錢人家還是落魄貴公子。童叔叔前去向童薇詢問謝曉飛的情況，而勢利的嬸嬸在得知謝曉飛家果然是出了意外之后，立馬換了張臉，一副十分瞧不起謝曉飛的樣子，決定把謝曉飛趕出家里。
童薇嬸嬸在得知謝曉飛的境遇后，立馬翻臉對他態度惡劣。童家人一起坐著吃飯的時候，嬸嬸故意不給謝曉飛飯吃，還諷刺謝曉飛是賴上他們家來吃軟飯的，心高氣傲的謝曉飛聽不下去嬸嬸的話，生氣地離席了。童薇在飯桌上為謝曉飛出氣，指責嬸嬸對待她的朋友沒有最基本的尊重。
童薇放下碗筷，去到謝曉飛的房間，想跟在氣頭上的他好好聊一聊。童薇告訴了他自己父母去世后，叔叔嬸嬸為了童薇爸媽的遺產，從鄉下的小房子搬到了現在住的大房子里。從小叔叔嬸嬸對童薇就十分刻薄，但童薇作為一個女人都忍了下來，她勸說謝曉飛要學會忍受這點委屈。與此同時，童家客廳里，嬸嬸還在為謝曉飛的事情憤憤不平，說無論如何都不會接受謝曉飛。恬恬告訴他們秦天宇還對童薇念念不忘，這才讓叔嬸不再議論童薇的婚事。
童薇成功安慰了謝曉飛，氣消后兩人在房間內討論關于湯米蔡的事情。因為時間已晚，童薇把謝曉飛趕回了房間，謝曉飛沒吃晚飯餓得不行，跑去廚房偷吃東西被童恬恬發現了。童恬恬為了不讓家人發現自己半夜偷溜出門，不得已答應了謝曉飛帶著他一起出去吃夜宵。兩人來到小吃店，謝曉飛第一次吃上海小吃覺得特別驚艷，可此時恬恬完全不理會謝曉飛對小吃的稱贊，盯著從門口剛走進來的孫昊和他的樂隊。謝曉飛敏感地意識到，恬恬一定是有了喜歡的男生，他看到恬恬猶豫不決的膽小模樣，二話不說走到孫昊旁邊，用玩琴的理由搭訕，順利地讓恬恬成功加到了孫昊的微信。
童薇和夏杉杉一起喝下午茶，童薇把自己和曉飛在美國的經歷告訴了杉杉，并央求杉杉幫助自己利用老齊的人脈尋找湯米蔡。夏杉杉再次在童薇面前提到了秦天宇，可童薇也再三決絕了秦天宇，反而說自己很高興能認識謝曉飛，這場相識讓自她擁有了敢愛敢恨的勇氣，不再幻想安穩的婚姻生活。
謝曉飛也因為湯米蔡的事情找到羅斌想請他幫忙。羅斌義氣地給了謝曉飛會所套房的鑰匙，并讓他搬出童薇家，還鼓勵謝曉飛要重新振作起來，自己很看好他并且會不遺余力地幫助他。羅斌還提到自己能知道這一切都是因為趙晨曦，正巧此時趙晨曦走進了會所，羅斌識相地先離開。趙晨曦說自己已經放棄他了，希望謝曉飛把她當哥們兒，不要再拒絕她的幫助了。可此時，在公司的楊瀟卻因為一己之私向宋浩杰透露了，真正造成他三亞項目失敗的人不是趙晨曦而是謝曉飛。
宋浩杰知道后決定將謝曉飛趕盡殺絕，現在的謝曉飛一無所有，對宋浩杰來說根本不放在眼里。謝曉飛接受了羅斌的幫助，整好行李準備去羅斌那里，曉飛走之前叮囑恬恬好好照顧童薇，不要幫秦天宇追童薇。
等謝曉飛到了羅斌的會所，看到店里一片狼藉，宋浩杰得意洋洋地坐在店里，趾高氣揚地問謝曉飛三亞的事情是不是他干的。宋浩杰毫不客氣說謝曉飛只是喪家之犬，還威脅羅斌只能在曉飛和自己之間二選一。謝曉飛為了保全羅斌，說自己絕不會住在這里，只是來跟他道別。可是羅斌出言阻止了謝曉飛，十分義氣地說自己寧可放棄會所也不會趕走哥們兒。宋浩杰轉而用羅斌父親和科萬的合作威脅羅斌，卻不料謝曉飛決絕了羅斌的挽留，他說自己看出羅斌是在演戲，羅斌怎么可能因為自己既放棄會所又不顧父親，謝曉飛看不慣羅斌的戲碼，讓羅斌跟他再也不要聯系了。
夜色漸深，無處可去的謝曉飛坐在街頭不知如何是好，他想來想去只能聯系童恬恬，讓她幫自己找個住處。
恬恬帶謝曉飛去了快捷酒店，還把自己所有的零花錢都給了身無分文的謝曉飛，謝曉飛把自己的手表給恬恬讓她拿出去當了，換來的錢給她做酬勞，讓她不要再幫秦天宇。可恬恬并沒有接受手表，她說讓曉飛和秦天宇公平競爭，自己絕不偏袒任何一方。
童薇和謝曉飛出來吃飯，童薇看出了他心事重重的樣子，覺得他有事情瞞著自己。謝曉飛沒有說實話，開玩笑說羅斌幫自己找了個老婆。童薇自然是不相信的，她告訴謝曉飛晚上同事們幫自己辦了一個生日派對，邀請謝曉飛也一起來。謝曉飛這才知道今天是童薇的生日，立刻緊張地不知該送什么禮物，童薇笑著說讓他送一個笑容給自己就很好了。
回國后童薇的工作也是刻不容緩，飯后立馬開始和小組的同事周旋陳莫和謝氏的合作。童薇向周總匯報了情況，陳莫依然愿意與謝氏合作，雙方目前對接順利。周總聽后十分滿意，也提起了今天是童薇的生日，轉眼她進入CAEA已經過去了7年時間。周總得知童薇如今在幫著謝曉飛對付謝天成，她很嚴肅地告訴童薇她不該把公事和私事混為一談，這樣只會給自己和公司惹麻煩。原來，周總是接到了曲總的指示找童薇談話，而曲總的授意又是來自謝氏如今的董事長，謝天成還要求他們從童薇手中拿到湯米蔡的照片。
大家為童薇舉辦的生日派對氣氛十分融洽，正當童薇對著蛋糕許愿的時候，夏杉杉帶著秦天宇出現了。秦天宇為童薇準備了禮物，大家起哄讓謝曉飛也拿出禮物，可是謝曉飛只是說了一句生日快樂。恬恬私下找謝曉飛問他為什么沒有準備生日禮物，謝曉飛知道自己讓童薇在大家面前丟人了。隨后，秦天宇還主動在童薇不知情的情況下，替童薇結了賬。這一切在謝曉飛的眼中格外刺目，謝曉飛也因為自己無法為童薇做任何事而愧疚不已。散場后，謝曉飛還是悶悶不樂的樣子，童薇安慰他說自己對他的喜歡不需要任何的物質表示，她只希望他能開心些，并變得更強大。謝曉飛想哄童薇開心，當街做了幾個高難度的翻跟頭，不僅讓童薇開懷大笑，還被路人當做街頭賣藝的人得到了不少的打賞。童薇抱住了謝曉飛，說這是自己得到的最好的生日禮物，謝曉飛深情地童薇說“我愛你”，這三個字對現在一無所有的謝曉飛來說意義非凡。
這個晚上，謝曉飛經歷著自己從未經歷過的一切，感受不到一絲一毫的快樂。趙晨曦找到了謝曉飛的住處，給他帶了一個披薩，還讓謝曉飛住到自己家去。可謝曉飛卻突然紅了眼眶，他這才意識到自己離開謝氏后一無是處，今天是童薇的生日，可是他卻只能靠翻跟頭逗童薇開心，還當著她的面接受路人的施舍。謝曉飛感謝趙晨曦在自己落魄的時候伸出援手，卻無法接受趙晨曦的示愛，趙晨曦給謝曉飛留下了銀行卡和車鑰匙，但謝曉飛思索良久后決定退回這些。
周總卻在此時意外地找到了謝曉飛，讓他為了童薇的未來而離開童薇。周總坦言，謝天成知道了童薇在幫他，而想方設法為難童薇，她認為謝曉飛這個半路出現的男人不該成為童薇實現夢想的絆腳石。
童薇下班后聯系不上謝曉飛有些著急，打電話詢問恬恬無果，又去了羅斌的會所，她這才得知謝曉飛并沒有在羅斌地方住宿，而另一邊著急的恬恬也從酒店得知謝曉飛已經退房。他們三個人這才知道了謝曉飛近日的真實情況，羅斌立刻派人出去找他。童薇擔心了一整夜，一大早跑去警局，卻被告知謝曉飛的事情無法立案。
夏杉杉聯系上了童薇，認為她太小題大做。比起謝曉飛，杉杉此時更擔心童薇，她理解童薇幫謝曉飛是出于感情，而謝氏的合作是工作，可杉杉告誡童薇，除了童薇自己，其他的人遲早會逼童薇在工作和感情之間做出選擇。回家后，恬恬問童薇曉飛的情況，童薇十分自責說自己要是多關心他一下就好了，恬恬看她難過不已，就轉而安慰童薇。
眾人眼中失蹤的謝曉飛，找到了趙晨曦，他把車鑰匙和銀行卡還給趙晨曦，并告訴她自己準備和童薇分手，同時再次拒絕了趙晨曦的追求。雖然謝曉飛一再決絕她的感情，可趙晨曦還是答應幫助他找湯米蔡。兩人一起在路上走著，突然遇到了一群人二話不說沖上去打架，眾人拳打腳踢之時，趙晨曦被挾持當做人質，謝曉飛為了保護她不受傷害只好甘愿被打。路過的孫昊等人，看到謝曉飛遇險，跑過去幫忙趕走了劫匪。趙晨曦把謝曉飛帶回家，他們覺得這一群劫匪來得蹊蹺，他不想連累趙晨曦所以說要搬出去住，但趙晨曦聲稱自己是他的朋友，堅決要讓謝曉飛住在自己家。
孫昊想來想去覺得不放心，聯系了恬恬把看見謝曉飛的事情告訴了她。孫昊看恬恬聽到消息后的反應，覺得她和謝曉飛不像是兄妹關系，就誤認為是情侶關系，所以沒有主動追求恬恬。