宋家的飯桌上，趙晨曦和父母一起吃飯，趙母抱怨女兒太過忙碌都耽誤了她談戀愛的時(shí)間。趙母十分中意楊瀟，在趙晨曦父親面前極力推薦楊瀟，可趙晨曦的心意卻與母親的想法大相近庭。父親也說到，等以后自己退下來了，公司是要交給趙晨曦的，希望未來能有一個(gè)可靠的人在她身邊幫助她。其實(shí)，趙母明白女兒的心思，母親睡前端著牛奶去看她，并再次勸趙晨曦，她用自己二十年的人生經(jīng)歷告訴她，不要太看重所謂的感覺，只有跟愛她男人在一起才能保證幸福的生活，所以她希望趙晨曦能給楊瀟一個(gè)機(jī)會。
謝曉飛奔波了一天卻一無所獲，垂頭喪氣地回到家，善解人意的商碧晨知道他有困難，主動幫助謝曉飛在網(wǎng)上投遞了簡歷。謝曉飛聽完商碧晨講述她找工作的經(jīng)歷，原本覺得有些放不下面子去做基層工作的謝曉飛，也深刻地認(rèn)識到，如果找不到工作的話，才是最失敗的。
在一個(gè)陽光燦爛的早晨，夏杉杉突然發(fā)現(xiàn)自己懷孕了，她趕緊將這個(gè)好消息告訴老齊。雖然兩人都為有了孩子的事情而高興，但當(dāng)杉杉再次提出要為了孩子而結(jié)婚的要求時(shí)，老齊猶豫了讓杉杉給他一個(gè)星期的時(shí)間考慮。
童薇和夏杉杉約在一起喝下午茶，兩人都為杉杉的喜事而高興。但杉杉卻替童薇擔(dān)心起她找工作的事情。同時(shí)，謝曉飛接到了好客餐飲集團(tuán)的電話，讓他明天早上過去面試經(jīng)理的職位，謝曉飛因?yàn)槟苷业焦ぷ鞫_心不已，連忙將好消息告訴了童薇。謝曉飛見到了童薇和杉杉，滿臉的興高采烈，揚(yáng)言說今天要請她們吃飯，想點(diǎn)多少就點(diǎn)多少。
楊瀟帶著趙晨曦到了一家環(huán)境清幽的餐廳，慶祝他們相識五周年，兩人回憶起了在游樂園的抓娃娃機(jī)前初相遇的場景。五年前，楊瀟就已經(jīng)對這個(gè)可愛活潑，又賢良淑德的小姑娘動了心，五年后的今天，楊瀟終于將告白的話說出了口。趙晨曦聽后雖然很感動，卻因?yàn)閷χx曉飛無法忘懷而難以接受楊瀟。楊瀟明白趙晨曦的心思，他帶著趙晨曦再一次到了抓娃娃機(jī)前，想要證明給她看，幸福是靠努力可以爭取到的。可正當(dāng)楊瀟準(zhǔn)備抓娃娃的時(shí)候，機(jī)器卻突然出了故障，楊瀟十分生氣地吼了服務(wù)員幾句。趙晨曦追上怒氣沖沖走出游樂場的楊瀟，告訴他趙母曾說女人的幸福是要找到一個(gè)愛她的男人，雖然自己現(xiàn)在還沒有愛上他，但愿意給彼此一次機(jī)會。
次日一早，謝曉飛按照與好客餐廳付總的約定時(shí)間，逼迫自己起床趕到餐廳。到餐廳后，謝曉飛換上了工作服，才得知付總當(dāng)時(shí)所說的只是預(yù)備經(jīng)理，而其實(shí)自己真正要干的活是送外賣。謝曉飛正想挑剔，可聽到老板說工資一天是150元，就爽快地答應(yīng)了這份工作。謝曉飛送出的第一份外賣，卻不巧遇到了電梯故障，他不得不爬13層樓梯送上外賣。隨后，謝曉飛來到第二家客戶，意外地發(fā)現(xiàn)房間里一位老奶奶暈倒在了地上，他趕緊打了電話叫120順利幫助了老奶奶?？墒?，餐廳付總不停地打電話催謝曉飛，面對態(tài)度惡劣的老板和辛苦的工作，謝曉飛收起了以往的脾氣，發(fā)誓要為了童薇和以后的生活好好努力。
秦天宇帶著童薇到福通律師事務(wù)所，一邊帶她參觀律所，一邊也是為了之前耶普和快閃的合作尋求童薇的幫助。秦天宇知道童薇的現(xiàn)況，想要勸說她進(jìn)入律所做全職法律顧問，可童薇卻覺得秦天宇是在可憐自己想要拒絕。但秦天宇繼續(xù)跟童薇分析了利弊，外面的大公司對童薇敬而遠(yuǎn)之，可律所中秦天宇和童薇是多年的伙伴，一定會合作融洽，童薇認(rèn)為秦天宇說得有道理，轉(zhuǎn)而接受了這份工作。童薇告訴了謝曉飛她找到工作的事情，可因?yàn)槭歉靥煊钜黄鸸ぷ?，謝曉飛又忍不住吃起了醋，童薇好言相勸才讓謝曉飛認(rèn)可了她的工作。
福通律師事務(wù)所里，同事們都在悄悄議論著新來的律師顧問童薇，知情的雯姐告訴大家童薇是個(gè)厲害的角色，不僅能力出色，還是秦律師的女神。而謝曉飛也從商碧晨那里得知，童薇的職位級別只有各行各業(yè)的專家才能夠勝任，他轉(zhuǎn)而反思起自己現(xiàn)在只是個(gè)送外賣的覺得十分自卑。
商碧晨的媽媽從老家來到上海，在上班時(shí)間到律所來找她。商媽媽急著見商碧晨男朋友，商碧晨情急之下只能向秦天宇坦白了自己謊稱他是男朋友的事情，秦天宇無奈地答應(yīng)先幫她一把。商媽媽見到秦天宇就開門見山地問，秦天宇什么時(shí)候和商碧晨結(jié)婚，著急撮合他們兩人盡早結(jié)婚。秦天宇面對商媽媽刁鉆的問題應(yīng)答自如，讓商媽媽的神情漸漸緩和。隨后，秦天宇將母女送到了公寓樓下，卻碰巧見到了童薇和謝曉飛，秦天宇見到童薇有些尷尬，甩開了商碧晨的手并先帶商媽媽上樓了。商碧晨趁機(jī)跟童薇和謝曉飛解釋了，讓他們幫忙不要拆穿自己。商媽媽在得知商碧晨和謝曉飛一起合租后，極其不滿，多虧了童薇和天宇相勸，才有些松口。可隨后，商媽媽在窗口看到了秦天宇幫童薇開車門送她回家，又起了疑心，連忙跟碧晨說了自己覺得天宇和童薇關(guān)系不一般，并教育女兒要讓秦天宇趁早公開兩人的關(guān)系，商碧晨費(fèi)了一番說辭才讓媽媽放下心來。
第二天早晨，商媽媽把商碧晨送到公司樓下，就坐在了公司大堂。秦天宇和童薇接見了耶普的總裁，童薇向總裁提供了一個(gè)裁員后為他們建立創(chuàng)業(yè)基金的辦法，既緩解了裁員的壓力困境，又讓陳莫不至于那么反感。秦天宇和童薇送總裁下樓，正好被坐在大堂的商媽媽看到了，她見秦天宇和童薇有些親密的樣子，心里篤定了這兩人之間一定有些關(guān)系。
孫昊和恬恬為了慶祝戀愛滿月，到好客餐廳去吃飯，叫服務(wù)員點(diǎn)單時(shí)，正好撞見了謝曉飛。童恬恬毫不留情戳穿了謝曉飛對童薇謊稱是餐飲集團(tuán)經(jīng)理的事情，謝曉飛只好坦言自己是個(gè)送外賣的。孫昊幫曉飛說話，為了照顧男人的面子，恬恬同意不揭穿謝曉飛的事情，可是恬恬也提醒他這不是長久之計(jì)。
羅斌聯(lián)系了趙晨曦，并特地叫了好客餐廳的外賣，為的就是讓趙晨曦知道謝曉飛的近況。趙晨曦看到送外賣的是謝曉飛驚訝不已，謝曉飛見到兩人只是很淡定地放下了外賣，還讓他們給五星好評。羅斌叫住了謝曉飛，想讓他趕緊辭職來自己的公司上班，可謝曉飛卻不肯答應(yīng)。趙晨曦忍不住心疼他，覺得這是在埋沒人才?？墒侵x曉飛再次拒絕了她的好意，他說以前也覺得自己是個(gè)人才，但現(xiàn)在他才意識到自己根本就一無是處。謝曉飛想通過自己的努力重新獲得童薇的認(rèn)可，而不是再次借助別人的關(guān)系。趙晨曦知道勸不動謝曉飛，她便告訴謝曉飛，楊瀟向她表白的事情，謝曉飛只是輕描淡寫說了句祝福。
謝曉飛走后，羅斌才告訴趙晨曦他已經(jīng)調(diào)查清楚，謝曉飛會有今天的下場，都是楊瀟一手造成的。趙晨曦立馬回公司找到了楊瀟，質(zhì)問他為何要對謝曉飛趕盡殺絕害得他現(xiàn)在送外賣，楊瀟為趙晨曦打抱不平覺得這都是謝曉飛應(yīng)得的教訓(xùn)，趙晨曦聽后對楊瀟滿懷失望。
陰天的上海不見陽光，灰蒙蒙的一片，仿佛隱喻著各懷心事的眾人。秦天宇見商碧晨還沒有下班，就約她一起去喝咖啡想找她好好聊一聊。生活在大城市的秦天宇沒法體會小城市封建的想法，商碧晨向他解釋了，她所成長的地方，對女人在家庭方面的要求遠(yuǎn)超事業(yè)，名校畢業(yè)不是為了找到好的工作而是為了找到好的婆家?？蛇@些并不是商碧晨所追求的生活，她想要在大城市努力拼搏，成為像秦天宇和童薇一樣優(yōu)秀的人。秦天宇被商碧晨的決心和勇氣打動，決定繼續(xù)幫她瞞住母親，卻也同時(shí)提醒她要想好謊言被戳破時(shí)的對策。秦天宇送商碧晨回家，被樓上的商媽媽看在眼里，商碧晨一回家母親就著急問兩人的進(jìn)展，她見商碧晨支支吾吾說不出什么的，就決定自己出馬推他們一把。
次日一早，秦天宇、童薇和耶普總裁一起面見了被快閃裁掉的員工們，向他們解釋了裁員后可以接受耶普投資的計(jì)劃，這一切在童薇的幫助下，進(jìn)行地格外順利。秦天宇見識到了童薇出色的能力，想要跟她簽長約，可童薇拒絕了福通的優(yōu)待，還是希望著能在之后重回談判的老本行。兩人回到律所后向大家宣布了大案子成功的消息，秦天宇同意晚上公司一起去KTV慶祝。童薇打電話給謝曉飛想讓他一起參加聚會，可是謝曉飛被老板派去送外賣沒法脫身，只好拒絕了童薇。
福通律所下班后，一起搭車去KTV開派對，秦天宇鼓勵并感謝了同事們的努力付出，讓他們盡情地玩。正當(dāng)同事們玩真心話大冒險(xiǎn)玩得開心，商碧晨接到了商媽媽的電話，她一路尾隨著來到了KTV，非要見見商碧晨的同事。與此同時(shí)，謝曉飛晚上送的單子正是律所點(diǎn)的，他送外賣到KTV，正好被出去拿外賣的童薇見到了，謝曉飛只好謊稱自己是替同事頂班的。因?yàn)椴蛷d老板要求謝曉飛送到外賣后還要等他們吃完才能回來，所以謝曉飛在進(jìn)包廂之前發(fā)短信給童薇讓她一會裝作不認(rèn)識自己。
秦天宇在玩真心話大冒險(xiǎn)的時(shí)候，抽到了擁抱一位異性的大冒險(xiǎn)任務(wù)。秦天宇先是看了看童薇，隨后站了起來轉(zhuǎn)向商碧晨坐著的方向，正當(dāng)商碧晨滿心期待想著秦天宇是否會抱她時(shí)，秦天宇卻以平日里給陳雯受了不少氣為借口，禮貌地?fù)肀Я俗约旱闹黻愽?。?dāng)游戲輪到商碧晨的時(shí)候，商媽媽趁機(jī)想要幫助她公開和秦天宇的關(guān)系，可是在同事們的注視下，商碧晨沒有選擇再次撒謊，反而是向媽媽坦言了自己沒有男朋友的事情。商媽媽一聽特別地生氣，覺得商碧晨滿口謊言，立馬就要拉著她回老家。商碧晨卻不情愿跟媽媽回去，她向媽媽一一介紹起律所里的同事們，想以他們努力奮斗追求夢想的例子勸服媽媽。當(dāng)律所的同事明白了商碧晨的困境后，都出面替她說話，證明商碧晨的優(yōu)秀和出色，這才讓媽媽不再堅(jiān)持帶她回老家。
在門口等待的謝曉飛，聽到了商碧晨的一番說辭很是觸動，他坦然地走進(jìn)包廂結(jié)賬，秦天宇和商媽媽都認(rèn)出了他。童薇走上前向大家大方地介紹這是自己的男朋友，謝曉飛也沒有躲閃，還向大家推銷了好客餐廳。隨后，謝曉飛和童薇一起走在街頭，童薇有些驚訝謝曉飛態(tài)度的轉(zhuǎn)變，謝曉飛不再隱瞞，跟童薇講述了自己找工作的全部經(jīng)過，現(xiàn)在的謝曉飛放下了身段和面子，他認(rèn)為通過自己勞動努力生活的狀態(tài)讓他更覺得滿足。他們在路邊看到了賣藝的藝人，謝曉飛借了他的吉他，給童薇演奏了一曲，逗得童薇滿心歡喜。謝曉飛也在這些磨難和經(jīng)歷中漸漸成長，變得更有擔(dān)當(dāng)。
謝曉飛的努力沒有白費(fèi)，終于等到了他發(fā)工資的日子，可付總說謝曉飛送外賣送遲了，所以克扣了他兩百元，并讓謝曉飛繼續(xù)送外賣。正當(dāng)謝曉飛想要表達(dá)不滿的時(shí)候，他之前送外賣時(shí)救過的奶奶帶著記者來到了店里，表揚(yáng)并感謝了謝曉飛。而付總也是在媒體面前，一改之前的態(tài)度，對謝曉飛格外客氣，并當(dāng)眾宣布要提撥謝曉飛為餐廳部門經(jīng)理，順便大肆宣揚(yáng)了餐廳一番。謝曉飛在順利升職為經(jīng)理后，開心地打電話給童薇報(bào)喜。
自從上次趙晨曦生氣地離去后，楊瀟三番五次跑到宋家找她，可趙晨曦都是拒而不見。趙母被楊瀟的誠意打動，前去勸說趙晨曦，但是趙晨曦卻沒有再遷就母親，強(qiáng)烈地表達(dá)了自己無法愛上楊瀟的態(tài)度。可趙母不愿放棄，拿出幫助趙晨曦父親事業(yè)為借口，還說是想成全趙晨曦的幸福，逼著她去見楊瀟。
另一邊，順利升職的謝曉飛一身廚師的正裝打扮，邀請童薇來到自己的私人廚房。在童薇的陪伴下，為她做了一道獨(dú)一無二的‘謝曉飛招牌椰子雞’。謝曉飛看童薇喝著雞湯，求她表揚(yáng)自己。童薇問曉飛怎么餐廳里一個(gè)人都沒有，謝曉飛說這是為了招待童薇特意讓其他人都離開了。童薇為謝曉飛的積極改變感到欣慰和驕傲。
齊如海因?yàn)橄纳忌紤言械氖虑椋业角捌摭徢吒f明并提出要跟夏杉杉結(jié)婚的請求，可是龔沁卻以工作要挾，直言要老齊和夏杉杉分手。龔沁并沒有就此罷休，她找人調(diào)查了夏杉杉，私下去找了她。夏杉杉非常不待見龔沁，想把她趕走，可是龔沁卻聲稱是老齊讓自己來勸她，把孩子打掉還說老齊是絕不可能娶她的。龔沁把話撂下就走了，夏杉杉連忙打電話給老齊，告訴了他龔沁來過，并傷心地質(zhì)問他為什么還不娶自己，可老齊再一次猶豫了。杉杉傷心欲絕淚流滿面，生氣地掛掉了電話。