戴詩萍和李妮一起談完工作，李妮害羞的邀請他后天陪自己去提車，戴詩萍有些為難，不過還是同意了。李妮家境很好，房子車子事業都不用操心，唯獨男朋友她看中了戴詩萍。二人一起去吃飯的一幕恰好被莫婉秀撞到，她熱情地叫住了戴詩萍，還把李妮認成他的女朋友夸他們般配，戴詩萍連個解釋的機會都沒有。
李文嘉和陳小鵑為了公司四處推銷涼茶，整整一天下來一瓶都沒賣出去，李文嘉還坑起了陳小鵑。戴詩萍來了后，陳小鵑連忙找借口跑了。戴詩萍臉色看起來不是很好，李文嘉以為他因為昨天的事情在生氣，就勸他不要多想，莫婉秀就是那樣的人。李文嘉賣不出去涼茶，戴詩萍答應幫她問問公司，然后告訴她，莫婉秀今天找過自己。戴詩萍整個人都陰沉著，李文嘉試探著勸他別往心里去，她一定會想辦法說服莫婉秀。
養老院項目很快就要開工了，許東陽卻發現原本定的A級材料又換成了B級，于是又跑去找白總了。白總承認是她換的，這件事換成別的公司也一樣會這么做，許東陽據理力爭想勸她不要這么做，但是白總有自己的利益，血本無歸的事情她肯定不會做，不能因為許東陽動動嘴皮子讓她承擔損失。白總沒有那么偉大，但她也沒有做錯什么，都是按照標準和行規來做的，許東陽啞口無言，可是一想到那些養老院的老人們，他還是覺得問心有愧。深夜，屋外突然傳來了一聲慘叫，許東陽和李奇連忙起身。孔先生摔了一跤，二人幫他上了藥修好了東西，還被迫陪他喝酒壓驚。自從上次運貨事件后，李奇就喜歡上了陳小鵑，非要許東陽幫自己管李文嘉要聯系方式，許東陽不肯。他喜歡李文嘉李奇看得出來，可許東陽就是不敢聯系。李奇只能自己打電話過去，意外得知李文嘉和陳小鵑忙著推銷涼茶，決定去英雄救美。許東陽和李奇正在談養老院項目，二人決定把涼茶推銷給養老院，不過李文嘉和許東陽擔心老人腸胃不好不太合適。李奇和許東陽神神秘秘地提出了B計劃，于是李文嘉順利把涼茶賣給了許東陽的朋友，李奇也順利拿到了陳小鵑的聯系方式。
莫婉秀今晚就要回去了，李文嘉也是到家才知道的，這次來，莫婉秀對李文嘉處處不滿意，尤其是她這個男朋友，說李妮喜歡戴詩萍，人家家里還是公司的很有錢，要說戴詩萍沒想法她是不信的。晚上，李文嘉本想送莫婉秀去車站，沒想到莫婉秀一個人坐上車就走了，和李文嘉好婆等人沒一句話，李寶英也松了口氣，她要是再住下去她就要瘋了。李寶英還很喜歡戴詩萍，偏偏莫婉秀看不上，陳嘉亮默默開口說他配不上姐姐。李文嘉尷尬地攔了輛車追去火車站，莫婉秀還是要她盡快和戴詩萍分手，不要浪費自己的時間。
戴詩萍和李妮一起加班時，李妮不小心燙到了手，戴詩萍連忙小心翼翼地幫她吹，這一幕恰好被李文嘉看見，心里很不是滋味。李文嘉想聽到戴詩萍的解釋，想他告訴自己他們只是普通同事關系，戴詩萍卻沉默不語，反問她和許東陽的關系。許東陽總是在李文嘉遇到難題的時候出現，不顧一切地去幫她，而李文嘉每次見到許東陽都那么開心，他不相信他們只是普通朋友。李文嘉對戴詩萍的話感到心寒，她一路上都在想讓莫婉秀認可戴詩萍，只要戴詩萍和自己站在一起，她什么困難都能扛過去，直到看到戴詩萍和李妮的那一幕，李文嘉的心徹底碎了。面對戴詩萍這樣的態度，李文嘉提出了分手。
李文嘉收到了一份處分通知，皮特稱她負責追討欠款卻沒有成功，李文嘉分明沒有在會上承擔責任，只是在幫吉娜補充而已。何況涼茶李文嘉已經賣出去了，她做了所有能做的努力。但涼茶只有十萬塊錢不到，皮特沒辦法和唐娜交代，所以他拿李文嘉做替罪羊。李文嘉徹底對公司失望，心灰意冷之下決定辭職。所有人都離李文嘉遠遠的生怕被牽連，只有陳小鵑想幫她，李文嘉卻告訴她是自己提的辭職，她可以好好留下來。李文嘉帶著東西離開，吉娜卻追上來想要幫她和唐娜解釋，其實她很欣賞李文嘉豁出一切地勇氣，也意識到自己之前的錯誤，她欠李文嘉一個道歉。但李文嘉離開不是其他原因，而是真的寒心了。這是她第一個工作，給她體驗并不好。外面的世界這么大，總要出去看看吧。告別第一份工作，李文嘉瀟灑地走出了這棟辦公樓。
回到家后，李文嘉見李寶英正在拆隔板，還讓她去外邊租房子住。
養老院項目開工了，許東陽作為代表在開工儀式上講話。李寶英把李文嘉和陳嘉亮房間的隔板拆掉了，還讓她去外面租房子，還說每個月貼她三百塊錢。李文嘉心里很不是滋味，她不想搬出去住。李寶英逐漸不耐煩了，做人不能這么自私。李文嘉被這句話傷到了，她只是想要一個容身的地方，每天勤勤懇懇的工作用心對待每一個人，可到頭來工作沒了男朋友也沒了，現在連一個容身的地方都沒有了。好婆連忙上前安慰李文嘉，她哭得很傷心。
許東陽向白總提出了辭職，雖然知道白總的不易，但昧良心的錢他拿的不踏實，所以離開是最好的選擇。李文嘉坐在弄堂角落，看著雨淅淅瀝瀝地下，內心無助傷感。許東陽聽陳小鵑說李文嘉辭職了就來找她，李文嘉也只有把心里話和他說，上海那么大，她怎么連個容身之地都沒有呢。許東陽勸她說好工作會找到的，有些事不能這么著急。李文嘉不愿意回家，許東陽就陪著她，想方設法地哄她開心，說以后要給她買個大房子。
2007年。股票成了熱門趨勢，炒股大軍逐漸壯大，許東陽則在地鐵站到處發小卡片推銷股票。李文嘉入職了新的公司，工作環境很好，不過上司杰西卡是個很厲害的角色。李文嘉主動提出參與夢六的招標會，杰西卡很欣賞她的沖勁和干勁，但正是因為如此她才不能答應，李文嘉已經是創意組長了。但李文嘉想要跟著杰西卡學到更多的東西，盡管知道杰西卡之前的幾個助理不是抑郁癥就是過勞，但李文嘉對自己有信心，她要挑戰一下自己。杰西卡同意了，只希望李文嘉不會后悔。同事們來恭喜李文嘉，她才知道這次競標會只是陪標，但只是這樣李文嘉也滿意了。
競標會開始前不久，杰西卡才收到消息稱之前的都是假消息，這次對方并沒有內定，并且瑞恩叫她一定要拿下這個項目。李文嘉在現場見其他公司沒有來已經察覺到了不對勁，杰西卡正在趕來的路上，萬般叮囑李文嘉在自己到之前千萬不要提交標書。可杰西卡半路遇到了一些麻煩事，截標時間又馬上就到了，李文嘉只能在未經杰西卡同意的情況下，把自己的那份備選標書遞了上去。杰西卡卻并沒有怪她，李文嘉比她更加自信。李文嘉順利贏得了競標，慶功會上同事們起哄，李文嘉卻從容的把功勞讓給了杰西卡。杰西卡在她身上看到了自己曾經的影子，對李文嘉而言，這更是一次機會。李文嘉通過了杰西卡的測試，讓她來做自己的副手并且全權負責洋河的項目，她的機會真的來了。
李文嘉事業風頭正盛，許東陽的情況卻并不好，回家后追著李奇炒股，說要在年底前幫他翻倍。李奇闊氣的拿出一百塊錢，許東陽無奈了。孔先生似乎很懂炒股，上海灘從杜月笙那個時候就開始炒股了。李奇和許東陽自愿入坑，都各自拿出了小金庫拜孔先生做了師傅，沒想到反而被孔先生坑了一把。
陳嘉亮高考沒考大學復讀了，學習的時候經常被弄堂里討論他的聲音吵到，連帶著李寶英的心情也不好對李文嘉的態度就更不好了。陳嘉亮偷偷摸摸跑出去了，李文嘉見他不在連忙上樓換衣服，結果陳嘉亮回來撞見了這一幕，嚇得大吼大叫。李寶英借機大鬧一場，說陳嘉亮成年了，他們姐弟倆住在一起確實不方便。李文嘉也不是沒想過要搬出去住，只是她想買房子。
李文嘉不是沒想過搬出去住，只是想攢錢買房子，可現在房價日日攀升，李寶英等不起。李寶英把陳嘉亮落榜的原因歸結于李文嘉每天早出晚歸，影響他的休息，而他現在好不容易肯復讀了，不能再重蹈覆轍了。李文嘉決定離開，搬出去住，答應的讓李寶英都有些意外。好婆和陳嘉亮都不希望李文嘉搬出去，但李寶英話都說到這份兒上了，李文嘉不搬也得搬了。
李奇負氣從賓館辭職了，接著就接到了陳小鵑打來的電話，她的房東違約把她趕出來了，現在陳小鵑在大街上無處可去，李奇連忙趕去英雄救美，還幫她找到了新的房子，陳小鵑十分滿意，不過如果有人幫她分攤房租就更好了。李奇萌生了搬過來和陳小鵑一起住的想法，不過陳小鵑沒答應，接著李文嘉就打電話來誰要搬出來住。李奇聽到電話內容連忙打電話向許東陽匯報，他們的幸福就在眼前。陳小鵑讓李文嘉搬過來和自己一起住，李奇揣著小心思反對說女孩子一起住不安全，但許東陽并沒有附和，他知道李奇分明是想和陳小鵑一起住，二人在樓下吵了起來，閣樓上的李文嘉和陳小鵑聽得一清二楚。
李文嘉決定立刻就搬過來，許東陽騎著自行車帶她回家的路上掉鏈子了，只能推著自行車往前走。許東陽本來想說些什么也被打斷了，心情有些郁悶，他說要把這掉鏈子的自行車換成豪車，李文嘉道，想要的都會有的。不久之后，股市飄紅，許東陽的生意也越做越紅火，要帶著大家賺大錢走上人生巔峰。許東陽和李奇掙了錢花錢給李文嘉和陳小鵑買了很多家具用品，二人紛紛傻眼。陳小鵑看得出來許東陽對李文嘉好，掙了錢全都省著給她花，李文嘉也清楚這一點，煩惱之余又有些甜蜜。
李奇看好一支股票借了高利貸，許東陽和孔先生都勸他不要在這個時候投機，可李奇卻說什么以小博大，不拼一次他們這輩子都別想在上海結婚，許東陽能等，可李文嘉能等嗎？特裝公司的負責人怒氣沖沖地來質問李文嘉，稱預付款到現在還沒到，但李文嘉沒有經手項目款，只能去請示杰西卡。杰西卡說費用還在客戶那邊扣著，讓李文嘉去拖住那些人。李文嘉只好拿著禮物賠禮道歉，才拖到了下個月。李文嘉敏銳的察覺到了這里面的貓膩，杰西卡和同事的奇怪之處，看起來很耐人琢磨。李文嘉想著這些，不知不覺坐過站回了以前的弄堂里，李寶英見狀連忙說好婆想她，說只要陳嘉亮上了大學就能回來了。李寶英熱情的有些讓李文嘉不自在，果不其然，李寶英想讓李文嘉幫自己找許東陽，說想跟著他炒股。
李文嘉就帶著李寶英去見了許東陽，沒想到看見他住在洋房倉庫里李寶英覺得他是個騙子，許東陽連忙解釋自己是股票經紀人，不能黑別人錢，只抽一點提成糊口，要是他住大房子才是騙子呢。李寶英勉強相信了許東陽，以為李文嘉正在和他處對象，總不能坑了自己吧。李文嘉連忙解釋他們不是男女朋友關系，許東陽卻高興地承認了，還上頭地承諾要讓她走上致富的道路。李寶英走后，李文嘉郁悶了，路上她分明發短信告訴許東陽別答應，李寶英是什么人，賺得到錢就是一家人，賺不到錢該怎么辦啊。許東陽卻很有自信，說一定不會賠錢的。李文嘉又氣又惱，郁悶離開。
孔先生突然要把股票套現，說他們該清倉了，下面沒人接盤了，還勸許東陽和李奇也早做打算。許東陽卻不太明白，還想干完這一票就收手。陳嘉亮復讀考上了大學，學的是計算機專業，李寶英還打算等炒股掙了錢送他出國鍍金，但很快股市就出了問題。李文嘉無意中發現了杰西卡有些秘密，財務因為她都知道了，還勸她別蹚渾水，李文嘉越發好奇了。雖然股市跌了，許東陽的心態卻很好，李奇