成為高中生的龍一，帶著保育室的孩子們參觀校內各社團的新生招募活動。而龍一也試著努力增加保母社的社員，但是情況卻不順利。龍一因感冒發燒而必須躺在床上休息。為了讓龍一早點康復，虎太郎和理事長一起制作特別飲料，所以虎太郎拼命地想擠出檸檬汁。
二年級的犬井學長突然跑來保育室，還說美鳥是他未來的女兒。犬井該不會是猿渡老師的外遇對象？雖然小寶貝們平時總是相親相愛，但想學習當魔女的奇凜，卻和想玩英雄戰隊游戲的小鷹大吵一架。小鷹說魔女不存在，奇凜立刻就說自己能用掃把飛上天，要讓大家看證據。
虎太郎放假時在家里的庭院玩耍，發現有個男孩夾在樹叢中動彈不得。和根津長得很像的男孩，原來是根津的弟弟吉。龍一雖然想幫吉脫困，但吉好像有什么難言之隱？龍一把便當忘在保育室里，于是虎太郎獨自幫忙送便當到教室給龍一。虎太郎第一次跑腿雖然興致勃勃，但路途卻十分艱辛。而從中協助虎太郎的是一個頭戴紙袋的神秘“紙袋假面”。