何母出院這天，宋澤林和靳成武左右扶著她離開，何父吐槽這哪兒是出院，簡直就是登機啊。為了不讓宋澤林得逞，靳成武叫了一輛商務車，于是大雨把他們兩個留下一家三口坐著商務車走了。車上，何父說看得出來這兩個男孩是真心喜歡大雨，還是那句話，鞋合不合腳只有自己知道。宋澤林送靳成武的路上故意說起和大雨的往事，開誠布公地表示不介意和他公平競爭。靳成武在乎的并不是競爭，他在意的是宋澤林是不是真的愛大雨。可宋澤林恰恰不懂愛，他只是知道大雨需要什么，并且恰好能夠提供給她罷了，但這卻是靳成武無法做到的。
小雨做視頻幫助滯銷果農，李奧看到后卻很生氣，拋開男女朋友不說他們也算是工作伙伴，小雨在做這件事前至少也要和她說一下吧。小雨連忙撒嬌，這次她來也是為了和李奧和好的，而且做這個視頻她并不掙錢，但這是一件很有意義的事情。李奧聽到這句話怒火再次上來了，這件事情沒有那么簡單，在他看來，小雨才是那個最需要幫助的人。小雨很委屈，她的工作和生活好像都受到了影響，她一點都不開心。小雨向李奧提出了分手，李奧也同意了。分手后的這一晚小雨輾轉難眠，心事重重。
靳母說舅舅幫她在老家找了一份包吃包住的工作，想要回去了。靳成武不答應，想讓她再待兩天好好玩玩，但是靳母在老家習慣了，在上海過得其實并不開心，所以靳成武還是同意了。靳成武在大雨公司樓下等她下班，說明天打算陪靳母回趟家，應該要住一段時間，不知道什么時候回來。靳成武鼓起勇氣拿出了之前買的那條項鏈送給大雨，大雨期待著他會再說些什么，卻還是沒等到。大雨沒有收這份禮物，靳成武掩飾著眼中的失落離開。
大雨滿臉失望，回到家就聽說小雨和李奧分手了。小雨自己的事情還沒想明白，又為靳成武和大雨的事情著急，明明知道彼此想的是什么，卻都不愿意說出來。小雨又在陽臺上喊起了口號，說要做最強的職業女性。大雨趴在窗臺發了一晚上呆，靳成武打開聊天窗口，無數次想要表明心意，卻終究沒能說出口。第二天一早，靳成武和靳母便回到了老家。
宋澤林早早地在大雨公司樓下等，然后興致沖沖地帶著她去看了一套很好的房子。舅舅幫靳母找的工作是做人員登記，靳母對工作和住宿環境都很滿意，靳成武心里卻越來越心酸。靳母發現他情緒不高，問他是不是和大雨吵架了，她真的很喜歡大雨。大雨此刻正在和宋澤林吃飯，宋澤林拿到了合伙人給的一百八十萬期權，他說他的第一反應就是買房，而且是買大雨以前一直想要的房子。宋澤林看似真摯，帶著懇求希望她給自己一次機會，他們有著十年的感情基礎，結婚是水到渠成的事情。大雨何嘗不知道宋澤林想的是什么，但是宋澤林握著她的手說試試的時候，大雨還是點頭了。
靳成武的確喜歡大雨，但是每次都幫不上她的忙，還要拖累他，所以有什么資格呢。靳母聞言落淚一場，她自責沒有給靳成武一個好的家庭環境，讓他在上海生活的那么辛苦，連追求喜歡的女孩子都沒有底氣。靳母勸靳成武回家，至少不用那么累，也可以照顧他，靳成武卻并沒有想要回來的意思。宋澤林帶著大雨回家，故意沒有告訴她自己的母親來了。宋母并不知道他們之前分手的事情，見到大雨就開始催婚，大雨表示他們還沒有做好結婚的準備，宋母立刻甩臉子給她看。
大雨和喬凡通過了實習期，不過還有兩個月的考察期，兩個月后只有一個人能留下來。大雨正上著班就接到了宋母的電話說她在樓下，實在沒辦法只能下樓。宋母是來給大雨送中藥的，還沒結婚就想著要孩子的事情，說什么先上車后補票，先孕后婚不丟人！大雨臉色十分尷尬，宋母卻完全看不起她的事業，話里話外都是貶低。大雨禮貌拒絕后上了樓，不要孩子、當面頂撞，大雨在宋母這兒落了兩樁罪，宋澤林只好哄著母親，說結婚這事交給他去勸大雨。
第二天一早，宋澤林帶著給大雨買的早餐去勸她，但實際目的是勸大雨辭職做全職太太，他現在賺的錢可以讓大雨好好生活，何況大雨的工作也沒什么升值空間。宋澤林一句話把大雨的夢想和努力全部捏碎，可宋澤林卻又說的對，何母剛剛做完手術，到了這個年紀，結婚已經不是兩個人的事情了。大雨要結婚備孕的流言在公司傳開，同事和客戶因為這件事情對充滿了顧忌，連陳先生出差都不打算帶她。大雨跑到陳先生辦公室解釋，想要證明自己可以平衡家庭和工作的關系。但陳先生是過來人，他的妻子是全職太太，所以他才能全身心投入到工作中，他們不得不面對的事實是，在家庭和工作中，夫妻雙方總有一個人要犧牲。
靳成武重新回到了烏鎮，回到那間民宿的失戀博物館。
宋母拉了個群商量備婚的事情，家族群里的消息噼里啪啦響了一晚上大雨也懶得理會，只能一邊學習一邊感慨，要是老天再給她一次機會，她決定不會選擇金融行業。靳成武在烏鎮和民宿老板娘談心，老板娘告訴他人的一生很短暫，不要給自己留下遺憾，但是男女之間的感情很復雜，沒有收獲愛情已經很遺憾了，但是如果連朋友之間最真誠的祝福都沒能讓大雨知道，將來他不會后悔嗎？
宋澤林希望大雨做全職太太，說到底全職太太也是份工作，并不比上班輕松，利弊她分析的很清楚，怎么取舍只能看自己的想法了。小雨難得清楚了一次，以前她總是站在自己的立場想問題沒有考慮過大雨需要什么，所以現在她支持大雨做的一切決定。大雨一早就被何母的電話吵醒了，眼見要籌備婚禮了，何母卻突然有些舍不得把閨女嫁出去了。全職太太這件事大雨一直躊躇不定，何母從小到大就告訴她不能靠別人，要靠自己立足，不能看別人臉色活著，有工作才有退路。自己賺錢花和伸手管別人要錢花是不一樣的，宋澤林現在愿意給大雨花錢以后可不一定，所以何母還是建議大雨仔細考慮。以前的靳成武覺得只要買了房就在大城市扎根了，可是母親的到來讓靳成武推翻了之前的想法，他做的這一切好像沒什么意義。
上級領導來評定責任，經理早早地囑咐靳成武把責任承擔起來，他會幫靳成武保住工作。但靳成武并沒有逆來順受，面對經理潑來的臟水，靳成武早早準備好了證據證明經理是當日值班人員，也是這次事件最大的責任人，證據確鑿，經理再怎么抵賴也沒有用。領導把方案交給大雨和喬凡，這次的事件關系到二人的去留。領導把難度更大的案子給了大雨，大雨反駁了幾句，領導就罵了她一頓根本沒有機會。
來錢突然不見了，大雨找遍了整個家也沒找到，靳成武聽到聲音后也來幫忙找，最后在衣柜下面找到了來錢。大雨一邊喂著烏龜一邊和靳成武聊天，靳成武說自己安頓好靳母還去了趟烏鎮，老板和老板娘都挺好的，這次去烏鎮他有很多不一樣的感受，空氣清新物價低，生活節奏也慢，和上海比起來簡直是天差地別。經理這件事鬧大了，靳成武的工作可能也保不住了，之前為了保住工作沒少背黑鍋，可這次他就是咽不下這口氣。也許是因為大雨吧，她讓靳成武明白了該堅守的一定要堅守。所以不管怎么樣，靳成武都希望大雨幸福，這是真心的。說完這句真心的祝福，靳成武便回了自己家，并沒有看到大雨滿臉落寞與糾結。
張曉蘭對大雨有意見，連工作也不上心，喬凡的項目都快收尾了，大雨的項目卻才完成一半實在著急，張曉蘭反過來說什么凡事不是努力就有成績，有時候也要看天意。她這話里有話，讓大雨心里十分納悶。大雨最近工作忙，宋澤林打電話來要和她一起吃飯也是勉勉強強去了。宋澤林拿出一份私人訂制的旅行計劃，還有一份重新做好的烏鎮旅游攻略，一看就是宋澤林用心做的，他說自己真心想要和大雨組建家庭生個孩子，只要她把家里照顧好，宋澤林一切都聽她的。大雨渾身不自在，做家庭主婦的生活她確實沒有做好準備。但現實很殘酷，大雨目前手頭拮據，宋澤林比起她來寬裕許多。洗手間門口大雨遇到了喬凡項目的客戶邱總，宋澤林和他認識，聽說邱總最近剛離婚，沒有對外公開。
王經理和邱總早就暗通款曲要讓他的項目過會，大雨卻在這個時候跑來找王經理建議他放棄這個項目，因為邱總秘密離婚，對他們來說就是一顆定時炸彈。大雨一心為了公司利益著想，王經理卻根本不放在心上。加班的時候，喬凡給大雨送了杯咖啡，就在他要去交材料時大雨還是心軟，告訴他項目有問題，讓他退出加入自己的項目。但是喬凡并不相信，現在已經到了他們決戰的時刻，他怎么可能會加入大雨的項目。張曉蘭見狀索性告訴大雨，王經理和邱總是大學同學，他們再怎么努力也比不上人家的關系。張曉蘭一貫看不上大雨，覺得她裝愛當好人，又諷刺大雨半說半不說不是真心要幫喬凡，而是為了維持自己的圣母心人設。這樣一番話，讓大雨備受打擊。王經理看過喬凡的材料表示了肯定，提前暗示這次轉正他是最有可能的。匯報項目前，大雨又勸喬凡考慮退出，不得已之下只能把邱總秘密離婚這件事告訴了喬凡，邱總秘密離婚萬一重新分配股權，一旦爆雷后果是喬凡承擔不起的。所以在匯報項目中，喬凡如實說出了這件事，雖然是小道消息但是無風不起浪，所以他認為應該謹慎對待這個案子。案子的材料有很多都是王經理給的，喬凡經過調查發現與實際情況大不相符，王經理當場拍案而起。大雨萬萬沒想到喬凡會直接在會上說出這件事，得罪了上司這工作還想不想要了！但喬凡打聽過了，王經理相同的伎倆用過不止一次，他能算計，喬凡憑什么不能主動出擊！把這件事鬧大讓陳先生處理這件事，喬凡寧愿當槍，也不愿意擋槍。
小雨收到了平臺負責人的簽約邀請，第二天便見面詳談。小雨唯一的要求就是保持創作自由，對方答應地也很爽快，畢竟這也是這個板塊的創作初心。宋澤林勸大雨退租搬到他那里去住，但是大雨和小雨住在一起，所以必須和他商量一下。宋澤林擔心大雨錢不夠想要給她轉點錢，也被大雨拒絕了。
房子快到期了，大雨不打算續租了想和宋澤林搬過去一起住，反正他們早晚要結婚的，最近經濟壓力又比較大。小雨還是勸大雨再想想清楚，可大雨現在心里很亂，也不知道該怎么解決。大雨不租了，小雨打算自己租下來，今日不同往昔現在她可是平臺的常駐創作者，從今以后她找著大雨。看到小雨嘻嘻哈哈的樣子，答大雨心里很溫暖。
經理被掃地出門，靳成武升職成為最新的經理，因為他的工作態度得到了領導的認可，靳成武受寵若驚。大雨去宋澤林家做了幾個菜，這幾天他一直在忙工作，說等結婚的時候能多請幾天假。大雨說起喬凡，本來她沒把人家當回事，現在卻沒信心和人家競爭了。宋澤林故意說了一些話打擊她的自信心，大雨越發萎靡不振。
靳成武和李奧一起吃飯慶祝升職，可是靳成武無論如何開心不起來，他算過了，升職加薪這點錢比起房貸簡直是小巫見大巫。從前他以為有了房子就有了安全感，但現在卻一點都不覺得幸福，反而更加辛苦。上海這個城市很大很繁華，這么多年過去上海依舊這樣，靳成武也是如此。靳成武想要離開了，李奧表示不管他做什么決定都支持他，從此以后他們就天涯若比鄰了。
宋澤林和大雨一起出來買東西置辦家具，宋澤林時刻謹記宋母的話，大雨覺得很累。大雨思來想去，不想結婚了，不想和宋澤林結婚，每分手前她特別想結婚，可是這一年變了太多，大雨想要的也變了。為了結婚而結婚不是她想要的，雖然不知道想要的是什么，但她明白現在的狀態不是她想要的。舅舅打電話說廠里給他們分配了一批房的優惠指標，讓靳成武考慮一下要不要。靳成武掛了電話有些迷茫，來上海這么多年他反而越來沒有方向了。靳成武算了算決定買舅舅說的房子很劃算，但是他現在沒什么存款想要晚一些再交定金，舅舅卻也實在沒辦法，想來想去他也是擔心妹妹老了沒有住的地方。
大雨和靳成武在陽臺相遇，靳成武說自己打算把房子賣了，然后回老家買一套大一點的給靳母，離開上海回到老家。大雨問他會不會覺得可惜，但是靳成武已經心灰意冷，也許人沒有必要擠破頭往前走。換做以前大雨可能會看不起他，可是經歷了這么多事情，大雨卻沒資格這么說了。靳成武沉默許久，讓大雨回頭去自己家玩，給她包餃子。大雨不客氣的答應了，靳成武深吸一口氣轉過身去，再次轉過來祝她幸福，她是一個非常非常好的女孩，她值得。大雨回答說，好。
陳先生宣布最終轉正的人是喬凡，大雨發自內心地恭喜他。陳先生隨后宣布大雨為公司避免了很大的失誤，所以破格錄用她為初級經理協助喬凡做項目。然而大雨卻開心不起來，思來想去后，大雨敲了陳先生辦公室的門，陳先生知道是大雨幫了喬凡，他的確把喬凡當槍使，因為公司發展需要這樣的人，他也相信大雨可以在這樣的環境完成蛻變破繭成蝶。可是十年的職場生涯已經磨滅了大雨的所有勇氣，因為犯錯的成本太大了，她清楚的知道自己沒有從頭再來的資格。這段時間大雨背負了很大的工作壓力，但這些對于喬凡才是起點，對她而言卻是極限，所以大雨打算放過自己辭職了。陳先生選擇尊重她的決定，但是以后大雨不管遇到什么事情可以隨時來找她，他們還是朋友。
走出陳先生辦公室，大雨的步伐逐漸輕松，連空氣都變了。大雨約了宋澤林晚上一起吃飯，得知她辭職了宋澤林特別開心，可是大雨辭職的原因并不是要做家庭主婦，而是想要做其他行業。雖然干什么不知道，但大雨很清楚她不想結果，不想做家庭主婦，這句話她想和宋澤林說很久了，辭職回歸家庭，這不是大雨想要的生活。宋澤林的臉色逐漸難看，他沒有要裹挾大雨人生自由的意思，只是想要給她一個穩定幸福的生活。宋澤林同批大雨總是活在自己的幻想里，她賺那點錢夠干嘛的？連保姆都雇不來。大雨被這番話說的很委屈，這些不是她想要的生活！二人大吵一架，經歷了這么多事情，大雨變了宋澤林也變了，他們想要的東西都變了。但宋澤林不承認，他諷刺大雨對自己不負責任，她把自己活成了一個男人卻反過來diss男人不靠譜。大雨突然懶得爭吵，她忽然意識到他們始終不認同對方想要的生活。
回到家，民宿的老板來了，他帶來了一個噩耗，老板娘走了。老板參加了一個國際兒童救助，打算過幾天去當志愿者了，這是他們一直以來的心愿。至于民宿，老板打算轉出去了。老板娘給大雨、小雨和靳成武留下了一封信，去年夏天他們第一次來到民宿，各有各的心事卻都藏在心里，年輕人的煩惱那么熟悉卻又觸不可及。老板娘一直想著他們有沒有做到自己想要做的事情，他們商量后提出了一個不情之請，希望他們有時間就回去看看，也希望他們能夠找到自己想要的生活。看完這封信，大家流下了眼淚。
大雨陪著老板去了一家寵物店，買了一只小狗，兩年前有對父女來到民宿，女孩子的狗死了他們一直想要送一直一模一樣的給她，最近才找到。他們一開始做傷心博物館是希望治愈大家，卻沒想到大家的一個個故事治愈了他們，讓老板娘有了撐下去的勇氣，讓老板勇敢面對死亡。老板和大雨帶著狗去了小女孩朵朵家，希望它能夠陪在朵朵身邊。
老板說，把傷心留在博物館是為了和自己和解，大雨有些郁悶，看來這一年她也沒有真正的和解。宋澤林一直在公司加班，忍不住拿起手機想給大雨發消息，但還是沒能發出去。大雨最近發生了很多事情，老板鼓勵她一切都會過去的，人在年輕的時候做自己想做的事情就像老板娘選擇努力的過好人生的每一天。