何雨，85后，今年32歲，人生按照詳盡的工作進行中，而現在就是人生重要的轉折點，披荊斬棘，升職加薪。何雨為男友宋澤林的三十三歲生日精心準備了一場驚喜，浪漫的套房內放滿了玫瑰花和禮物。二人剛剛準備浪漫一場，何雨便收到了公司的消息，于是她換下了性感小吊帶穿上了職業套裝準備加班。工作狂的女友已經讓宋澤林倍感疲憊，這一次忍不住爆發了，他想和何雨結婚，然后兩個人一起朝著想要的大房子努力。可何雨給出的回答是結婚并不容易，她要的是大平層的婚房，海島的浪漫婚禮，這一切的一切都基于錢的基礎上。何雨毅然拋下宋澤林跑到了公司，她堅信只有努力工作才能獲得成功。和她競爭客戶的還有歐莎，何雨奮不顧身跑回了公司，卻依然沒有阻止歐莎成功簽約，心中憤怒極了。
何雨本打算要升主管了，卻沒想到老板宣布的新任主管不是何雨也不是歐莎，而是于菲菲，她的徒弟，一個沒有業績的實習生。于菲菲捧著獎杯為何雨頒優秀員工的獎，場面十分諷刺。氣急敗壞的何雨去找沈總質問，歐莎也跟著鬧，但是誰都沒想到于菲菲是集團客戶的千金，在關系面前，她們誰都沒有辦法。沈總緊接著對何雨發出人身攻擊，你長這樣能把銷售干好就不錯了，還不是因為長了一張放心的臉！而何雨的努力，在他眼里根本不值一提。宋澤林被何雨拋之腦后，萬萬沒想到她定的是鐘點房。
沈總的話何雨忍了，和歐莎的相處倒是難得和諧起來。宋澤林在酒店等到了晚上，依舊不見何雨蹤影，他為自己點上了生日蠟燭慶祝，隨后就離開了。何雨依然在酒店加班，想著回頭把生日補給他就算了。宋澤林過生日過了個寂寞回到公司，聽說公司來了一筆股權投資，到時候宋澤林手里的期權可值錢了！聽到這些傳言的實習生唐蕊立刻盯上了宋澤林，甜甜地出現在宋澤林身邊。何雨與獵頭莎拉見面，對方承諾只要入職就給她主管位置，條件優厚，但何雨還是拒絕了，她沒有跳槽的打算。聊過之后，何雨打算先等到年底拿到提成再跳槽，和宋澤林的婚禮又近一步！
唐蕊特地給宋澤林買了生日蛋糕祝他生日快樂，并且請他幫自己修電腦，宋澤林涼了一天的心頓時被溫暖到。何雨回到家時，發現家里有一個陌生的女人頓時警鈴大響，昂首挺胸地走出洗手間準備迎戰。唐蕊幫宋澤林收拾了家，還做了宵夜，表示是出于感謝，但何雨何嘗不知道她有什么目的。唐蕊并沒有避諱，直接承認自己喜歡宋澤林，只是不知道他已經有女朋友，然后委委屈屈地離開了。唐蕊當面告白讓何雨生氣萬分，宋澤林心里也有說不盡的委屈，直接成為了吵架的導火索。他們在一起十年，何雨卻只陪他過了兩個生日，每次不是公司有事就是客戶有事，這么多年何雨永遠把他排在工作和客戶之后，完全沒有考慮過他的感受！何雨更加委屈，她今天在公司遇到了委屈想找他安慰，卻沒想到宋澤林說了這么多難聽的話。矛盾激化，宋澤林提出分手，何雨便拿著自己買的東西離開了，她以為宋澤林會挽留，卻沒想到他并沒有。
失戀后的何雨跑去買醉，醉得倒在路邊吐。一個女孩兒好心上前查看，被做噩夢的何雨嚇了一跳，連忙又給她做了心臟復蘇。何雨被送到醫院，好在她沒什么大事，肋骨倒是差點被壓斷了。女孩管何雨要醫藥費的錢，畢竟她好心救人，自己的行李箱還被她吐了一身。何雨一毛不拔，輸完液打算回家時發現女孩躺在走廊的椅子上睡著了。何雨把醫藥費還給了她，說自己是因為遇到一些事情無處發泄情緒不好。女孩剛來上海沒有住的地方，本來是打算投奔朋友的，不過想了想覺得麻煩。在上海打拼十年的何雨勸她說朋友就是拿來麻煩的，上海這個地方沒那么好闖，該麻煩就得麻煩！
次日一上班，于菲菲就在開會時宣布取消了業務提成，之前的提成也一筆勾銷。何雨和歐莎因此生氣，何雨更是有二十萬的提成沒有發。會議結束后于菲菲把鍋摔在了沈總身上，其實沈總私下壓了她的業務提成，部門主管的位置本來也是她的，但沈總早就看何雨不順眼了，最后何雨能不能留在公司都不一定。所以何雨一怒之下寫了份舉報信發到葉總郵箱，卻沒想到葉總有很多反映她惡意搶奪客戶的舉報信。宋澤林公司都股權融資很快就要到位，研發部加薪百分之十五，股權款一到宋澤林手上的期權少說有大幾百萬。
沈總被停職檢查，于菲菲認為何雨為了一己私欲越級舉報是越界，今天她能舉報沈總，明天能舉報她，也能舉報葉總，這樣心懷不軌的人她不會留。好多客戶來公司鬧事，于菲菲又連忙找來何雨去解決，并且說會推薦她做副主管的人選。何雨本來不打算管，但于菲菲當著她的面給葉總打了電話，她還是出馬了。客戶維權的代表是靳成武，他振振有詞地質問，于菲菲也把何雨推在前面，讓何雨被客戶們圍攻。事后于菲菲假裝無辜，暗指何雨也是沈總的同伙，建議她先回家休息幾天避避風頭，于菲菲這一招卸磨殺驢讓何雨措不及防，只能被迫休假。
唐蕊給宋澤林買了飲料道歉，還邀請他一起去密室逃脫，但宋澤林拒絕了。沈總被開除了，臨走前對何雨放下狠話，但凡她離開公司，他都會讓何雨在這個行業毫無立足之地。被沈總這么一番威脅，何雨總覺得有人在跟蹤自己，躲躲閃閃地回到家后跟蹤狂終于現身了。何雨沒想到這個人是靳成武，他也沒帶刀，只是想讓她還錢，無論如何要她負責到底。何雨又沒想到，靳成武就住在她隔壁。
精疲力盡的何雨癱倒在沙發上，靳成武故意跑到陽臺發出聲響，追著要她還錢，簡直是倒霉到家了。上次碰到的女孩突然找上門來，見到何雨一臉驚喜，連忙做了個自我介紹。她是何雨母親廣場舞隊副隊長的女兒，巧合的是她也叫何雨。大雨愣了一下，急忙打電話給媽媽核實，何母表示她和另一個何母一見如故，也許她們也能聊得很好呢。大雨風風火火地掛了電話要趕小雨走，但小雨這個三無青年就是奔著投奔她來的，何況是大雨教她臉皮要厚一點的。大雨無可奈何，只能讓小雨暫時留在了自己家的沙發上。
次日一早，大雨條件反射地按照生物鐘醒來準備上班才意識到，自己休假了。大雨讓小雨收拾收拾走，中午回來之前就消失。大雨約了莎拉見面談跳槽，卻沒想到海盛突然變卦說招到人了。大雨失魂落魄地離開，路上遇到歐莎拿著箱子離開，她辭職了，連她自己都沒想到能下這個決心。以前歐莎把大雨當成競爭對手，但現在發現不是拼命就有結果，公司這么對待大雨，也讓歐莎不齒。這樣的公司不值得她們賣命，大雨還沒來得及感動就被告知，歐莎跳槽到海盛當主管了。回到家，小雨還躺在沙發上躺平，她對工作過敏，做人最重要的是心靈和行動的自由！小雨之前也有工作，但是因為實在受不了那樣的工作環境，實習期一到就走了，誰也攔不住她愛自由的心。小雨絕不做工作的奴隸，大雨卻并不這么認為。小雨打算在大雨的沙發上躺平，怎么說她也是大雨的救命恩人嘛。靳成武再次上門討債，這次他背了個新的職務，小區物業。看到靳成武小雨兩眼放光連忙上前，等他走后還不忘感嘆有這么帥的物業。
大雨的生物鐘時常把她叫醒，她總是忍不住去關心公司情況，于菲菲卻總是敷衍。唐蕊對宋澤林發起了溫柔攻勢，拿著小點心追到家里，無意中發現宋澤林一直想去烏鎮戲劇節。大雨忍不住盯著和宋澤林的聊天界面看，十年的感情哪有這么容易放下，小雨說放不下就應該努力去爭取，不要給自己的人生留遺憾。小雨把自己的手機借給大雨，陌生號碼他肯定接！宋澤林接了，卻很快就掛了，他正和唐蕊在一輛車上。唐蕊對癥下藥邀請他下周一起去烏鎮玩，宋澤林看上去并不開心，委婉拒絕了。
小雨攛掇大雨去找宋澤林，她可是情場鬼見愁，經驗豐富！條件是，小雨幫她追回前男友，大雨不能趕她走。小雨讓大雨拍照給宋澤林，叫他來家里取留下的東西，大雨滿心歡喜等了好久，宋澤林卻讓她叫閃送。大雨氣勢洶洶地抱著箱子，恰好遇到靳成武騎著小電驢，于是以兩百的價格讓他送自己去找宋澤林。宋澤林和唐蕊正在一起吃飯，唐蕊見到窗外的人影連忙叫醒了喝醉的宋澤林，他迷迷糊糊地去了洗手間。唐蕊爛在門外不讓大雨進去，口口聲聲稱他們已經在一起了，宋澤林不想見她，還說他們馬上要一起去烏鎮了。唐蕊義正言辭地指責大雨不珍惜，不被愛的人才是小三。大雨被這些話氣得渾身哆嗦，把東西丟下就離開了。
大雨在天臺上傷心，靳成武試圖安慰她說不就是一個男人嘛！可大雨不甘心，他們有著十年的感情，怎么就輸給這個小三了！靳成武幫她一通分析，誰不喜歡柔柔弱弱的小女孩呢，三十歲的男人面對這樣的人才會有成就感。唐蕊把宋澤林送回家后，茶里茶氣地向他發出聊天邀請。提到大雨，唐蕊突然裝作傷心地捂著臉，故意讓宋澤林看到了自己臉上的巴掌印，說是大雨干的。唐蕊顛倒黑白，宋澤林連忙道歉，決心要和大雨做個了斷。
大雨要和宋澤林見面，小雨拉著靳成武來觀戰。宋澤林要聊未來，大雨很生氣，她規劃的未來只要按部就班地進行就能實現，宋澤林想結婚想生孩子，不還是需要錢嗎！看到大雨這么強勢，宋澤林還是決定好聚好散，大雨徹底被激怒了，十年來她把宋澤林的缺點忍成習慣，可他卻要好聚好散！她的聲音越來越大，咖啡廳眾人不禁側目過來，宋澤林的話也說的很難聽，大雨對他而言不過是一個適合結婚的對象而已。大雨憤怒之下潑了他一杯白開水，唐蕊突然沖進來關心他，大雨繼續質問宋澤林為什么要帶唐蕊去烏鎮，她花費那么多心血做的烏鎮攻略是想他們一起去的，她以為宋澤林會在那里求婚！宋澤林一頭霧水，唐蕊立刻插話委委屈屈地說是自己提議去烏鎮的。一個柔柔弱弱表達真心的唐蕊，一個氣急敗壞像個潑婦的大雨，宋澤林徹底對她厭惡至極。小雨和靳成武看不下去了連忙上前幫大雨出頭，五個人撕扯起來，一片混亂中情緒激動的大雨打傷了靳成武。
醫院。靳成武躺在病床上鬧脾氣，小雨和大雨在旁邊吃著零食復盤今天的事情，她可是幫大雨打了唐蕊一巴掌。大雨很感謝他們，今天也算是給這段十年的感情畫上了一個濃墨重彩的句號。宋澤林和唐蕊講了他和大雨的故事，他們在一起十年，大雨一直陪在他身邊，在他心里她也是很重要很重要的人。他們對未來有很多規劃，眼看著規劃要一點一點實現了，卻走不下去了。宋澤林沒辦法忘記大雨，未來很長一段時間也不會忘記。大雨只有過宋澤林這一個男朋友，是她的初戀，現在想想她反而沒什么放不下的，等她升職加薪重回人生巔峰。靳成武不樂意了，又一次探出腦袋提醒還錢。大雨小雨連忙殷勤地給靳成武捏肩泡面，為今天的事情道歉。
宋澤林和唐蕊在一起了，第二天看到他們官宣朋友圈的大雨躲在被窩里傷心。小雨看到大雨的人生計劃清單，提議一起去烏鎮旅游，只有這樣人生才能向前看！小雨打算做視頻博主，用鏡頭記錄自己的生活，還打算帶著靳成武去一起拍照，發朋友圈氣死渣男！小雨忽悠大雨答應免費帶他們去烏鎮旅行，可靳成武不樂意了，他還想拿全勤獎呢。小雨用三千塊錢砸向他，靳成武禁不住錢的誘惑同意了。第二天，三人便坐上了老年旅行團的大巴車上，靳成武困得迷迷糊糊，大雨一臉不高興暈車只想吐。好不容易到了酒店，靳成武一路上又拿行李又搬東西的很不容易，于是大雨給他發了小費。不過大雨只開了一間房，她睡床，小雨睡沙發，靳成武睡地板。
三人在烏鎮開開心心地玩了一天，到了晚上，大雨和小雨戲精上身演了一場戲，隨后小雨善心大發把沙發讓給了靳成武。半夜，靳成武驚醒后發現小雨睜著眼睛躺在地板上嚇了一跳，連忙幫她合上了雙眼。大雨并不在床上，正一個人坐在陽臺上深夜emo。靳成武坐過來，其實他也不想整天追在大雨屁股后面要債，只是他真的很需要錢。靳成武一直踏踏實實，之前是房產中介做銷售，東拼西湊付了個首付，本來想著再努力一點就能填上這個窟窿，可行情越來越差，唯一一次想撈點偏財還遇上了大雨。大雨越來越傷心，至少他還有套房，而她什么都沒有了，想要一起買房的人也不見了。
次日，三人被前臺電話吵醒，隨后氣勢洶洶地去質問前臺為什么提前趕他們走，沒想到是小雨定錯了時間，還沒辦法續住。大雨不信邪，帶著小雨和靳成武找遍了整個烏鎮也沒找到一間有空房的酒店，包還被小偷偷了。
抓小偷的過程中大雨光榮負傷，小雨和靳成武帶著她去醫院檢查順便蹭病床，大雨的道德心卻突然強烈起來。恰好醫院碰上一位民宿老板，盡管對方可能是黑店，但整個烏鎮都住滿了，三人不得不跟著他走。老板的民宿風景不錯，看起來有種世外桃源的感覺。老板一回來就和老板娘膩膩歪歪的，被撿回來的大雨和小雨、靳成武被塞了一嘴狗糧。老板和老板娘當著他們的面宰客，好在他們并不是壞人，給出的價格也很公道。民宿有一間傷心博物館，說是這里的特色。大雨嗤之以鼻，小雨卻拿著手機拍攝一個勁兒喊酷。夜深人靜的時候，大雨卻一個人偷偷跑來參觀，老板娘悄然出現安慰道，失戀沒什么大不了的，不過是告別一個錯的人罷了。老板娘摘下了頭上奇怪的假發，露出了光潔的頭皮，她得了腦瘤，做了手術又復發了，她不想看自己的檢查結果，每次老板拿著檢查結果回來后總是會開一場派對慶祝。人生本來就很短暫，擁有過已經很不錯了。大雨忽然感覺，自己經歷的也不算什么，她決定告別過去，走向更好的未來。
從烏鎮回來后，小雨打算收拾東西離開大雨家了，這么多天給大雨添了不少麻煩，她自己也有點害臊。大雨感受得到小雨這些天對自己的真心實意，她打算把家里的雜物間收拾出來收留她，小雨感動涕淚，連忙把剛才的場面話收回來了。話說回來，大雨的事業還在，她重新換回一身職業裝主動出擊。沒想到一來就撞到于菲菲正在格式化自己的電腦，她要把大雨調去整理合同。這一招過河拆橋實在陰險，大雨不甘心地去質問葉總，葉總顯然和于菲菲串通好要把她推出去當擋箭牌。至于大雨那二十萬提成，葉總也顯然沒打算給她，沒有合同，連勞動仲裁都走不了。葉總給了她兩條路，一接受調崗，不然就自己辭職。大雨委屈極了，她為了工作沒日沒夜地加班連男朋友都沒了，沒想到卻遇上這樣的黑心公司。一氣之下，大雨把公司開了，昂首挺胸瀟灑地離開了公司。
大雨本來指望著莎拉幫自己找新的工作，可莎拉說這要你情我愿，因為舉報沈總的事情，業內都傳遍了，就她現在的名聲是無論如何也找不到工作了。大雨萬萬沒想到會落到這樣的境地，作為正道的光，卻在陰溝里翻了船。好在大雨還有存款，不工作一兩年也能還得起車貸房貸，可沒想到原本五十萬的存款只剩下了不到二十萬，這個時候她才想起來，沈總之前忽悠她跟投了公司產品整整三十萬，全卡在里頭了！
回到家后家里烏煙瘴氣的，小雨做飯差點把家都炸了，于是大雨禁止小雨再進廚房。此一時彼一時，大雨決定讓小雨交房租，一千二一個月，比市中心價格便宜多了。靳成武繼續來追債，聞到飯香味不客氣地進來蹭飯。靳成武沒眼色地問大雨復工的事情，小雨給他使了好幾個眼色都沒阻止，大雨氣急敗壞地把靳成武扔了出去。這一晚，大雨輾轉反側，徹夜難眠地擔心自己的前途，第二天就投身于找工作中，結果很是慘淡。大雨不想坐以待斃，決定主動出擊。自信的大雨并沒有獲得優待，反而四處碰壁，
靳成武解決了好幾家小區業主長期欠費，今天碰上一個釘子戶。小雨正在屋子里剪視頻，估計發出去點擊量很高，大雨突然感覺到了小雨的陪伴，在外面遇到什么事情回到家還能有人說說話。小雨勸她別再生靳成武的氣了，他這人情商不高，大雨自然沒有生氣，反而還很感謝他。小區的叔叔阿姨追著靳成武解決問題，靳成武一一答應下來。大雨還在找工作的路上，可在華興的事情都在圈子里傳開了，沒有人愿意要她。有位老總松口，如果大雨能帶來十萬塊錢的單子就破格錄取她。大雨立刻聯系了之前的客戶，結果依舊慘淡。
靳成武幫阿姨換燈泡摔傷了腿，阿姨雖然嘴上罵罵咧咧的，卻還是交了物業費，給了他一瓶跌打酒。回到家，靳成武一邊吃著泡面一邊和媽媽打電話，說自己吃了好幾百塊錢的自助。母親想著他休假可以回來見面，靳成武有些傷感，他又何嘗不想家。靳成武的信用卡逾期十萬元，繼續拖下去還會有更多罰息，可他一時間也沒有這么多錢。
小雨買了新的攝像機，為視頻號事業開啟新的啟航。小雨去找靳成武一起拍視頻，可靳成武忙著工作還有自己的問題沒有解決，根本沒有時間配合。大雨還在找工作的壁壘中，她決定破釜沉舟，自己出錢完成了這十萬元的單子，可蔡經理根本沒有想要她的心，之前那么說只是給她留個臉面罷了。小雨選擇了自己想要的生活，不管遇到了什么事情都無怨無悔，為此連零食都吃的是臨期的。大雨見狀心軟，讓她不用急著給自己房租，她不著急用錢。小雨就勸她先把靳成武的十萬塊錢還給他，她想找靳成武當視頻男主角，所以就想用這件事誘惑他。大雨無奈，靳成武智商不高，給個巴掌再給個甜棗不就行了。男主角搞定了，小雨又忽悠了大雨做女主角，開拍前靳成武發現自己被小雨騙了，大雨壓根沒想還錢，兩個人吵了一架各回各家。小雨哭哭啼啼地回去哄大雨，順便賣了一波慘，大雨還是心軟了。二人正準備去找靳成武，無意中聽到銀行來找他追債，還要聯系他的家人。靳成武聽到家人這兩個字情緒激動差點把人打了，大雨小雨急忙趕來阻止。
靳成武買的房子就是現在這一間，付首付掏光了所有的積蓄，還和親戚朋友借了不少，所以沒錢裝修到現在還是毛坯房。不得已之下靳成武辦了信用卡套現還錢，小雨勸他把房子賣了。但靳成武說這是母親的愿望，他把一切的計劃看得很周密，只要拿到十萬塊錢基金就能繼續以卡養卡，但是沒想到出現了意外。大雨和小雨無法理解，但她還是決定先幫靳成武還錢。小雨也想雇靳成武拍視頻，賺了錢就分他錢，靳成武很感動沒有要錢，就算技術入股。