Dean成了一個惡魔，整天和Crowley在一起胡作非為。Sam試圖查清哥哥究竟發生了什么事。與此同時，Castiel必須面對他的神恩正不斷減少的事實。
Crowley注意到Dean變得越來越具有傾略性。Dean聲稱這是他成為一個惡魔的「副作用」，但Crowley知道情況遠不止如此——「該隱記號」（Mark?of?Cain）需要「進食」。與此同時，Sam被怒氣沖天的Cole（Travis?Aaron?Wade）抓住——Cole認為Dean該為他父親多年前慘死負責，現在他發誓要報復。Cole折磨Sam，要他說出Dean的藏身之處。Castiel的天使神恩繼續消退，Hannah（Erica?Carroll）無法看著他日漸虛弱，于是做出一個大膽的決定：讓Metatron（Curtis?Armstrong）前來幫忙。
Sam繼續為拯救Dean并幫助他擺脫「該隱記號」（Mark?of?Cain）而努力。Crowley意識到Dean的惡魔行為已經開始在地獄里給他制造麻煩，于是他尋求一個不靠譜的盟友來解決此事——Castiel。Sam終于抓住了Dean，但Dean對Sam的態度卻讓Sam失望。