上世紀二十年代，十歲女孩宋永芳目睹家中巨變，父母慘死在她面前，為尋仇人只身闖蕩上海灘，憑借出眾的歌藝和獨特的個性得到上海灘大老板段紹榮的青睞，改名為小金寶。12年后，宋永芳在百樂門表演歌舞時突然暈倒，等她醒來后見到段紹榮，段紹榮是叱咤上海灘的大亨，英偉豪氣，輕松玩轉黑白兩道，雅俗兩界。
三十年代舊上海，歌舞升平，紙醉金迷，有那么一個倔強的女孩-宋永芳，白天是圣約翰大學神秘的旁聽生，晚上是百樂門舞廳最不服管訓的頭牌歌女，她牙尖嘴利，不畏強權，她敢在上海王——段紹榮的堂會上光著腳唱《搖啊搖搖到外婆橋》，她敢愛敢恨，她害人也被害，所有人都以為她是個女混賬，沒有人知道她是一樁滅門慘案的唯一幸存者，也沒有人知道她即將面對的對手有多強大，而她只是一不小心愛上了那個叫唐立天的男人，從此她的世界一片血雨腥風。
鐵向山派人綁架了段昭榮的女兒段寧，段昭榮應約前往，他承認支持富豐向洋人買機器制作面粉，鐵向山因此利益受損，鐵向山沒想到段昭榮會讓黃老四提前綁架自己的兒子，黃老四是段紹榮的左膀右臂，綽號“銀算盤”。段寧被安全送回家中，她不理解父親的做法，段寧哭了很久才睡著，她是段紹榮與孫玉英之女，孫玉珍是孫玉英的妹妹，她也住在段家。
段寧看到一只被砍下的手后有些驚恐，段昭榮知道是手下做事魯莽。唐立平是段紹榮的拜把兄弟，表面上他凡事唯段紹榮馬首是瞻，暗地里卻覬覦老大的位置。宋永芳在圣約翰大學教室里唱歌時被唐立天聽到，唐立天認為她是音樂系的學生，還邀請她參加讀書會，宋永芳借機離開。唐立天是唐立平的弟弟，他是一位進步青年，深受紅色思想的影響。段寧深愛著他，唐立平也有意促成這門婚事牽制段紹榮。
段昭榮和唐立平一起洗澡時被幾人襲擊，兩人奮力還擊后干掉殺手。唐立天來到段寧房間里安慰她，她難以忘記那天被殺的孩子，段寧有些自責。醫生建議段昭榮少吸煙喝酒，黃老四感覺澡堂之事有蹊蹺，段昭榮查出是姓賀的人所為，他命人發出消息請賀老板打牌。
宋永芳在百樂門舞廳唱學生歌曲時被提醒，她想按自己的想法來表演。賀老板應邀在Du場和段昭榮打牌，段昭榮識破他的計量，最后還是放了他，段昭榮想過安生日子，不想樹敵太多。段昭榮坐在車里看到宋永芳在樹下摘樹葉，他上前抱起她幫忙摘下。孫玉珍給段昭榮包扎胳膊上的傷口，他感覺宋永芳的神情很像孫玉英年輕時的樣子，孫玉英當年因生意糾紛死在鐵向山手上。
孫玉英死前將段寧委托給孫玉珍照顧，她知道妹妹一直喜歡段昭榮，等醫生趕到時孫玉英已紀去世。段昭榮看到拉黃包車的阿華心情不好，上前問時才知道日租界不讓進，段昭榮回去后命人將禁止日本人進入的牌子掛在自己生意的店鋪前，他不怕日本人找麻煩。
段昭榮拒絕日本人的邀請，還將來送請帖的日本人大罵一頓。宋永芳在大學校園里看到那些同學們的笑容，她知道那是一個不一樣的世界。宋永芳向百樂門的于經理說她不打算再來唱歌，于經理十分舍不得。宋永芳回去后對房東徐太太說明去意，她只說是想回家一趟。
白露來到段昭容家門前吵鬧時被孫玉珍指責，她收到段昭容派人送來的三個月生活費。段昭容讓良生車行的李老板不要去日本租界做生意，但李老板畏懼日本人，他也不敢違背段昭容的提議，李老板只能答應段昭容。段昭容回家后被孫玉珍數落，他在門口沒搭理白露，孫玉珍想知道段昭容最近喜歡上哪個女人。
唐立天和唐立平在吃飯時發生爭執，唐立平勸他不要再把力氣用在日本人身上。孫玉珍勸說段寧，孫玉英離世多年段昭容從沒把其她女人帶回家。唐立天和段寧一起來到郊外游玩，兩人一直都喜歡彼此，唐立天希望他們能像普通夫妻那樣吵嘴，段寧希望他能忘記自己的身份。段昭容讓報社每天出一份抗日的報道，他安排報童送出去。
日軍侵華，上海灘面臨血雨腥風。唐立平為謀權力竟然投靠日本人，段紹榮對這種賣國求榮的行徑深惡痛絕，只是唐立平隱藏很深，唐立平想利用段紹榮除去其它勢力，黃老四暗中跟蹤唐立平后發現他去見了日本人。段昭容獨自赴約讓黃老四有些擔心，他見到的人是唐立天，唐立天的思想影響到段昭容。
黃老四把唐立平和日本人見面約會的事和段紹榮說了。段紹榮和老四說兄弟間不能懷疑，老四過不了自己這一關。
兩人正說話的時候唐立平回來了，黃老四問唐立平去哪了，段紹榮打著哈哈把事岔過去，讓老四和唐立平明天晚上到家里吃飯。
宋永芳一個人去了平城外婆家。
第二天晚上都在段家吃飯。唐立平覺得盤尼西林藥品走俏想要屯點表示賣給誰都行，國民黨也好，共產黨也好。這時老四說如果是日本人要買呢。段紹榮給孫玉珍個眼神眼色，孫玉珍把段寧他們幾個帶出去了。
老四問唐立平下午去見誰了，唐立平說自己去見了日本人。老四一下和唐立平打起來。唐立平對老四動了刀，一直沒說話的段紹榮起身了，打了唐立平一巴掌。
芳外婆的眼睛看不到但也知道永芳的曬的被單沒有拉平。外婆和永芳說如果覺得外面不好使回來，許以安還在一直等著他。
許母來芳外婆家讓永芳交出以安來。許母因為兒子以安一直等著宋永芳30多歲沒有成親。宋永芳騙許母自己家可供著狐仙呢，嚇唬許母要用妖術對付她和以安，許母嚇的跪下來求永芳。永芳和以安小時便訂的娃娃親，可當永芳父母死后許家便退了婚，但以安一直對永芳念念不忘。
唐立平給黃老四道歉，段紹榮讓兩伸手出往外掰告訴兩人胳膊肘往外就是疼，段紹榮讓兩人抱一下。
段紹榮把黃老四送回大屋，三兄弟見孫玉珍都有點怵。
段紹榮想讓孫玉珍和老四在一起。唐立平說段紹榮高，把左膀右臂都聯姻了。段紹榮和唐立平說自己還真沒這么些心眼子。段紹榮有些生氣的說自己要鞏固地位還用得著嫁女兒賣小姨子？這條路走到現在太沒意思了，誰也不服誰，誰也不相信誰。
唐立平回家后想著段紹榮的話心想已經懷疑自己了。唐立平立刻出門和人接了頭。
段紹榮再到歌舞廳要聽宋永芳唱歌時人沒了，嚇的余經理跪下來求饒。段紹榮讓余經理把永芳找回來花多少錢自己不在乎。余經理哭著說可永芳也不在乎錢啊。
許以安晚上來找永芳，以安還想和永芳在一起，但從退親的那一刻起永芳不再喜歡以安，因為以安的懦弱。永芳說自己有喜歡的人了，是一個大學生叫唐立天。
段紹榮帶著唐立平去了上次永芳摘樹葉的地方。唐立平看到自己安排的人過來后便說沒煙了自己去買。沒想到唐立平安排的人沒有刺殺段紹榮成功，唐立平緊追而上，唐立平怕走露消息殺了那個人。
回到家后段紹榮想著是誰要自己動手。其實段紹榮有些懷疑是唐立平做的。