夜黑風高，寂靜的上海弄堂，一場追擊正在進行，一聲槍響，一個名叫左念的人腹部受傷踉蹌與伙伴高飛見面，他帶來關于蓋聶門季云天死亡的消息。高飛是上海租界巡捕房的探長，接到探員左念的信息立刻趕往弄堂一住處，里面一片狼藉，滿目尸體。高飛向總探長匯報命案并承諾盡快破案。可是自己派到蓋聶門任臥底的左念已死，高飛想起左念的孿生兄弟，混跡于街頭被人當作騙子的魔術師左思。
此刻的左思正對著各位看客顯露本事，號稱可以摘下天庭蟠桃，又讓同伴小寶做局，還聘請了幾位托兒負責帶動氣氛，一場魔術賺下不少錢。左思看著吊兒郎當卻是個好人，他將錢分給眾人之后就被高飛盯上。左思對于自己被抓毫無緊張感，獨獨不能聽人提到自己的哥哥，在左思一貫的思維中，左念一直是個用人命換錢的狠人，高飛為左念正名，他是個頂天立地的警察，將左思帶至左念尸體處，又把左念臨終遺言告知，給了左思不小的觸動，他從未想過殺手哥哥竟然是個好警察。
高飛將蓋聶門和左念在蓋聶門中任臥底尋找蓋聶門印鑒，找到毀滅蓋聶門這個殺手組織的方法。就在左念尋得半塊印鑒的那天晚上，左念突然被人殺害，同時被害的還有季云天，另半塊印鑒也失去蹤跡。面對這樣的實情，左思還是無法接受假扮左念繼續完成臥底任務的提議，他無法輕易相信高飛所說。
為了說服左思，高飛把左念家的鑰匙交給了左思。左念早已在留聲機中錄下自己在蓋聶門的所作所為，蓋聶門現有兩位掌權者，蒙德和索亞，而位于索亞陣營的左念不僅要執行危險任務還要面對門派的斗爭，活在腥風血雨之中。左思徹底了解哥哥所為，毅然扮成哥哥的樣子前往索亞旗下殺手的聚集地，浮生酒吧。左思的出現讓索亞很是驚訝，她的卦象預示著左念必死，再次出現的左念沒有惹得眾人過多懷疑，卻被一個陌生男人拉著說了一堆廢話，這個名叫冷歡的男人神神叨叨，立志成為上海灘名角。
索亞突然指派任務給左思，左思本想拒絕借此脫離蓋聶門，但蓋聶門的規矩，若要離開便留下性命，這一規定讓左思不得不接下任務。哥哥曾在留聲機中介紹，索亞是上一代領袖沈先生的得意弟子，她時而會直接參與謀殺行動，而名角冷歡背面是個用飛刀暗殺的狠人，至于女殺手孫瀟瀟擅長用槍，于刺殺在無形，還有一位無時不在借錢不還的阿扁也是暗殺組織中的一員。
游蕩回家的左思似乎被人跟蹤，他自己不知還沉浸在如何扮演好左念當中。左思萬萬沒想到哥哥還有一位情人Nina，Nina不由分說直接要與左思親熱，左思借口倒酒實際用藥迷暈Nina。
左思按約定與高飛見面，將自己昨日的見聞敘述，奇奇怪怪的人和任務，高飛不打算插手左思任務的執行，只讓其見機行事。從未執行過殺人任務的左思用錢買通阿扁陪同自己，只是阿扁貪財，在沒有多余錢財的情況下拋下左思獨自離開。左思雖膽小但不得不一人抹黑進入任務地，畏畏縮縮磨磨蹭蹭不敢前行，還一直心理暗示自己是個殺手。
黑暗的樓中有一名叫舒伊人的女子在，她早知情人會安排人來謀殺自己，左思并不想殺害舒伊人，勸說其將手中的戒指留下自己便可帶回去復命，舒伊人不肯，還拿出刀具威逼左思與自己在一起，兩人追逐之間舒伊人被酒瓶絆倒意外身亡，令左思恐慌的是房中竟然還有數具尸體。左思慌慌張張離開途中被黑衣人刺傷手臂。雖有意外，左思還是嘚嘚瑟瑟地回酒吧復命。
舒伊人是出了名的女魔頭，左思能順利完成任務讓孫瀟瀟有所懷疑，只有冷歡出言維護，冷歡擅用飛刀，刺傷左思之人很有可能就是他，至于為什么，左思一時好無頭緒，讓他混亂的是哥哥交代過冷歡是值得信任的朋友。至于冷歡所為，左思甚至懷疑冷歡是殺死左念和季云天的真兇。左思將自己的猜測完全告訴高飛，高飛只是再次提醒左思多加注意冷歡而已。
冷歡沉迷自己的喜劇表演并為此做著準備。左思防范冷歡，卻不得不配合他完成《哈姆雷特》的演出，目的是一起謀殺另一位演員。戲劇排練中左思意外得到目標人物的夸獎，而冷歡被挑剔演技。左思演技大爆發完完全全占據表演的主動權，目標人物文先生自己下達了謀殺自己的訂單，接受死亡之前早已立好遺囑，因為年紀漸大無法扮演好熟練的喜劇人物，為戲而生就可以為戲而死，三人正在相持之中，黑衣人再次出現謀殺左思，好在冷歡靈活救下。殺手不普通而且神秘，冷歡沒有追究只是勸說文先生不要放棄自己的生命。左思回到家中繼續對比冷歡飛刀與刺傷自己飛刀之間的區別。
左思百分百肯定冷歡是值得信任的，但對于要殺死自己的人又產生了新的懷疑。在哥哥留下的錄音中，介紹了孫瀟瀟被索亞救下并忠誠于索亞，立志超越冷歡成為最強殺手的過往。任務又多又復雜，即使暫時肯定了冷歡。左思再次向高飛匯報自己的近況，因為兇手連續實施刺殺，且使用飛刀和槍兩種工具，左思再次將嫌疑鎖定在孫瀟瀟。季云天的祭日正好是個檢驗的機會。
索亞對手蒙德、蓋聶門領袖沈先生一一到場祭奠，沈先生對于師弟季云天死亡的事實很是沉痛，蒙德借此拿出自己在現場發現的左思的衣服紐扣指認，被左思機智化解，可孫瀟瀟肯定自己看見左思案發當晚從季宅跑出，只是沒有實質性的證據無法定罪，加上索亞出言維護，沈先生為避免門派內部爭斗傷及門派根基，暫且放過左思。沈先生心里清楚這兩個徒弟沒一個讓人省心。
索亞等在門外暫未離開，為的就是要左思一個解釋，衣服上的扣子是如何掉落被蒙德獲得，左思反應機敏用要替Nina去興源服裝店買美衣為借口化解了索亞的懷疑。左思激動要求高飛替自己圓謊，去興源服裝店作好偽證。高飛倒不是很在乎，只要知道有無印鑒線索，左思更加激動，他的推測就是蒙德拿到季云天的印鑒，繼而栽贓自己，高飛倒不是很懷疑蒙德和索亞，孫瀟瀟這個小角色先進入高飛的考慮范圍，左思想不明白自己哥哥可能種下的孽緣為何要賴在自己身上，奈何孫瀟瀟身上可能會有關于印鑒的重要線索，左思只得答應繼續調查。
高飛繼續向總探長匯報案件進展，進一步承諾自己會盡快破案，一番話讓總探長十分開心。索亞召集手下冷歡和阿扁討論蒙德在葬禮的反應，蒙德殺害季云天的嫌疑很大，冷歡不服人家陷害自己的團隊，定要查出真相。蒙德這邊也同樣在懷疑索亞獲得印鑒的可能，并害怕其提前集齊三塊印鑒壓制自己。萬萬沒想到的是孫瀟瀟竟然私底下還在與蒙德見面。索亞在阿扁面前展示自己的印鑒，她與阿扁之間不知是何特殊關系。
左思去找Nina讓她很開心，但是左思前來只是為了坦白自己的身份，奈何Nina始終不肯相信意外替左思擋下殺手一槍。Nina手術取出子彈，讓左思更加懷疑孫瀟瀟，一氣之下拿著槍去酒吧找孫瀟瀟討要說法，連帶著孫瀟瀟去過蒙德家的事情也說了出來，質問孫瀟瀟是否竄通蒙德陷害殺害自己，左思想要動槍卻遲遲未能下手，孫瀟瀟面對質疑沒有任何恐懼，淡定將左輪槍里的子彈重新組裝，與左思輪流開槍賭命，緊張的氛圍蔓延，但兩人最終都無事，原來是左思臨時取下子彈放過孫瀟瀟。
這讓孫瀟瀟觸動不少。蒙德與孫瀟瀟見面也只是商量殺人訂單的事情，并未背棄索亞等人，而且孫瀟瀟面對左輪槍的輪轉自殺可能也沒有猶豫，可見其心中無鬼，左思也暫時放松了對孫瀟瀟的懷疑。只是兇手隱藏太深，左思也只能面對哥哥的遺像抱怨一番。只是今晚冷歡對孫瀟瀟處處維護，又盡心安慰孫瀟瀟，孫瀟瀟看見左念從季云天家中出來是事實，只不過還有一人與左念追擊。不論如何，冷歡都無法相信左念是殺季云天的殺手。索亞也同樣相信孫瀟瀟未曾撒謊，只是左念身上的謎團仿佛更大。左思去看望受傷的Nina，再次提起哥哥左念的事情。
孫瀟瀟正在執行新的暗殺計劃，與冷歡配合的天衣無縫，還有阿扁以及蒙德手下的殺人現場都被一個女人暗暗拍下。此人是誰所謂何意都不得而知。一位名叫頑石的記者接二連三對于殺人事件和蓋聶門的報道讓總探長為自己的順利退休很是頭疼，他要求高飛盡快破案。索亞蒙德一行人對于報道也很是頭疼，頑石很了解蓋聶門是個危險人物，兩派都同時想到將鬼簽請出，通過鬼簽選出一名死士替蓋聶門擺脫危機。由沈先生作主請出鬼簽令，由眾人輪番抽取，這簽竟然出現在左思手里，這一來左思必須在一日之內完成任務，否則就是欺師滅祖要受到嚴懲。
左思并不想依著鬼簽令去執行什么任務，油腔滑調想要推脫，但無法，左思就這樣被選為了蓋聶門第一兇器。左思與高飛黑夜碰面，黑白兩道都在尋找頑石，但高飛要求左思盡快找到魯莽的頑石，保證他的性命，因為無論何時，左思都要記住自己是一個臥底而不能真正去干殺人的勾當。左思喬裝打扮去報社應聘本想順利與頑石見面，但頑石只是個自由撰稿人并不屬于任何報社。左思趁著面試官不在機智地獲取關于頑石的信息。