貞貞對蘇雷的追求并不動心，一心等著阿光來約他卻不見消息。?貞貞的好友芬妮對蘇雷傾心不已，貞貞告訴芬妮，如果她喜歡，尺可以去追蘇雷，芬妮沖動之下打著貞貞的名義背著貞貞約蘇雷一同吃晚飯。蘇雷對貞貞的鮮花攻勢又惹得羅小姐十分不開心，辦公室一通混戰，讓張寶左右為難。?阿光的知難而退給了蘇雷可乘之機，這天下班，蘇雷應芬妮之約接貞貞吃晚飯，貞貞大感意外，芬妮主動坦白是她約的蘇雷，貞貞障于情面與芬妮同赴約，張寶看在眼里急在心頭，找到阿光大罵他無能。兩人一通議論后決定找出蘇雷的毛病，離間貞貞與他的關系。他們開始跟蹤蘇雷，發現他與一個年輕性感的女孩兒同進同出關系密切，兩人拍下照片，尋機報復，?蘇雷見貞貞對自己若即若離，加緊攻勢，上門攻貞貞父母，阿光和張寶分頭行動，阿光在張寶的幫助下約了貞貞想向她揭穿蘇雷的"淑女殺手"面目，張寶前去跟蹤與蘇雷出雙入對的火爆少女。阿光幾次想開口都不得機會，貞貞卻對阿光卻一往情深，主動告訴她對他的好感，阿光感動得忘乎所以，覺得自己是天底下最幸福的人，他急于找張寶傾訴愛情的甜蜜，卻怎么也找不到張寶，原來張寶跟蹤火爆少女進了一家夜總會，本來想戲弄她一番，卻早就被她識破用意，女孩將張寶的來歷與問題說得一清二楚，將他一通數落：你的名字叫張寶，在一家外資銀行做部門經理！剛從美國讀了MBA回來，是某家外資銀行的部門經理，帶著對事業的野心、不菲的薪水登陸這個城市，安營扎寨，雖說留洋八年，見慣五光十色，可那時候畢竟只是窮書生一個，天天還是忙著苦讀書、打工，對美女的認識只能是停留在口頭上，有看的沒吃的。重新回到自己的城市，又是衣錦還鄉，當然可以小試牛刀了，不料出師不利，他天天在外面忙，總不見有什么斬獲。你的問題是，你遇見的女孩子總是三天不到就忙著問什么時候結婚。他什么時候回美國，結婚后是住在美國、香港還是這里，雖然你長得不怎么樣，可追你的人太多了，弄得你跟誰也不敢認真，天天讓女孩子追得到處躲。其實你也并不是非天仙不娶，他的理想是找一個美麗而有理性的MBA，當然要和你一樣地有品位和貴族氣---可是真的遇到這樣的女孩子，人家又看不上你，雖說是喝過洋墨水的，可你還是中國人的長相啊，心眼不夠壞，錢不夠多，臉皮不夠厚，眼睛太小，鼻子太大，肌肉不夠發達！一個海歸(龜)算什么？只不過比王八大一點！"?張寶被子說到痛處，突然傷心離去，女孩怕張寶想不開，開始跟蹤他，兩人再次相遇，女孩投入張寶懷里，告訴他，她早已經愛上了他，張寶也失去了判決力，墮入愛河，女孩告訴張寶，她不是蘇雷的女朋友，她是蘇雷的妹妹，叫蘇菲-----?蘇雷在貞貞父母家久等貞貞不回，開車出門時正看到阿光送貞貞回家，他黯然離去……
阿光與張寶好不容易各自得到愛情，不料阿光對張寶與蘇菲的感情卻大加阻阻攔，兩個好朋友在張寶辦公室樓下一通大吵，說了很多難聽的話，"她對你來說太年輕。"?"年輕不好嗎？她已經二十歲，到了談戀愛的年齡！"?"別逗了，這太驚世駭俗了！你應該知道，年齡差別太大的戀愛就不叫做戀愛，而是叫做丑聞！"張寶感到自己多年苦讀，青春不再，決心把愛情進行到底，"我苦讀五年，每天在圖書館坐到夜里兩點，我連續三個月只吃雞肉漢堡包，吃得我----都快變成了會打鳴的公雞！我沒有去過迪斯尼，沒有去過環球影城，沒有去過世貿大廈！連Las?vagas最有名的脫衣舞上空秀我都沒有看過---"?阿光只好親自去找蘇菲，向她說明她與張寶的感情是多么的不現實，卻被蘇菲上了一堂愛情大課："你坐在家里，讀幾本簡·奧斯丁，租兩部法國電影，就以為自己懂得愛情，你懂個屁！我告訴你愛是什么。愛是一場即興劇，臺詞不順但充滿驚喜。愛是一場大雨，來去匆匆你毫無逃避的余地。愛像《拯救雷恩大兵》，生與死不憑技巧只看運氣。愛像一場車禍，剎那發生追究不清原因。愛像照胃鏡，痛苦不堪但完整徹底……"阿光騙蘇菲張寶已經有了女朋友，是個蛋白質女孩，不料又被蘇菲一通數落："哈，我知道這種女人，典型的小資份子！拿到信用卡的帳單立刻付清，半年前就開始計劃國慶節的七天長期，第一天睡覺，第二天打掃房間，第三天購物，第四天去朱家角遠足，第五天去退貨，第六天重新打掃房子，第七天早早睡覺，準備第二天上班----開始為了電視臺又開始播《失落的文明》而高興不已，也不知道那些文明跟她有什么關系！整天讀如何提高你的情商，如何讓你的高潮更強烈，卻從來沒摸過男人的胡子。上班唯一的樂趣是把笑話轉發給給陌生人，公司嘉年華會上唱KLAOK永遠點同一首歌曲----"?與此同時貞貞被善妒的羅小姐派運去出差，蘇雷不甘于被飛出局，開車一路追來，貞貞左擋右攔，直告蘇雷她不喜歡他，蘇雷失意之余，帶貞貞回城，車壞在路上……
貞貞打電話叫來阿光、張寶、蘇菲和救援車趕來，蘇雷親眼看到自己的失敗，失意而去。?兩對年輕人回到張寶公寓，張寶提議徹夜狂歡，貞貞卻執意離開，阿光送貞貞回來，看到鞋柜上蘇菲的七寸高跟鞋，心里覺得很失落："男人是一種復雜的動物，希望有一種歷盡艱辛，曲折多變又至純至美的愛情，太容易上手的女孩子不會珍惜，總是希望自己的女朋友清純美麗，守身如玉，卻又時候，心生怨恨-"?張寶不顧阿光的感受開始與蘇菲陷入熱戀，蘇菲的到來給兩個單身漢的生活帶來了混亂，她經常半夜敲門，睡在沙發上，當著人提襪子，內衣亂丟----搞得阿光很難堪。阿光再勸張寶與蘇蘇分開，張寶不肯："我喜歡她，我是認真的！因為她不按牌理出牌，因為她的個性隨時會引起火災---她不會等你先打電話，聽到你的聲音還故意裝傻。她不會收了你的花，卻丟掉你寫的卡。她不會forward一堆笑話，然后質問你為什么不回答。她不會一邊談生涯規劃，一邊問你她該不該去染發。她不會一邊打著電話給你，又頻頻去接手機，她不會坐進計程車，要你幫她記車牌號碼----"阿光決心搬出去住，張寶不愿破壞與阿光的兄弟情誼，苦苦挽留。?阿光對蘇菲與張寶的愛情即反對又羨慕，他約了貞貞出門，感到她太正經太嚴肅，令他十分壓抑。張寶出面做貞貞的工作，告訴她，感情生活中要稍微開放一些，貞貞會錯了意，買了菜上門做飯，一天家中沒有人，兩人都有些沖動，阿光想與貞貞親熱，卻被她的層層包裹激怒了，壓制的感情終于爆發，他提出與貞貞分手："她溫柔善良、賢慧端莊，我仰慕她，想頒給她一張獎狀，我充滿敬意，接吻途中想跟她行禮----一切是那么純凈、正義，我完全沒有任何色情的情緒，她穿著一件中世紀的胸衣，胸前的帶子密密實實，象中世紀的貞潔帶，每一個環節對我都象一道考題，你準備好了嗎？你配嗎？你夠高尚嗎？你夠完美嗎？你這么一個窮小子，小混混，你有什么資格去解這樣一個女孩子的胸衣！……