并蒂召來一眾媒人弟子，要求她們替秀英覓一位好夫婿，但眾弟子坦言要找一個比文賓容貌才智更高之士，實沒可能。費密召見老虎，向他說出皇上身旁的紅人大太監劉瑾將到此地，要他準備迎接。誤打誤撞下遇上了劉瑾的文賓，被他請托買藥療傷；但文賓卻只將錢用來買酒，令劉瑾氣憤不已。桂菲在當鋪前等候沒有旅費的書生，提出可資助他們赴考，但卻要簽下契約，如高中后要娶她……老虎得悉文賓被眾妓女請至妓院畫像，特意前去請他回家；另一方面秀英發現了文賓的消息，亦不避嫌闖進妓院，卻發覺未婚夫與妓女們調笑嬉戲，不禁傷心離開。傷愈的劉瑾遇上站在崖上的文賓，殺機暗起的劉瑾卻發現文賓竟欲輕生，他救回欲跳崖的文賓更對他出言鼓勵。劉瑾向微服出巡的正德皇復命，但他因沒法助正德皇出計追求鳳姐，被皇上責打。劉瑾一方面擔心朝中有人作亂，亦急著替正德皇解困；劉瑾終想到可請風流才子文賓幫助皇上，結果正德皇成功討得鳳姐歡心。為了助正德皇奪得美人歸，眾侍衛更與皇上合演一幕“英雄救美”……
老虎發現皇上欲對鳳姐不軌，二話不說便出手狂毆他；看到皇上被打暈，文賓不知所措，幸好三娘及時出現，一下子便將老虎擊倒。文賓對三娘說出老虎闖下彌天大禍，著她背老虎離開。六神無主的文賓發現枝山出現；為了不牽連王家，枝山提議兩人合力將皇上等人刺殺……?文賓與枝山逃到江邊，無計可施下只得用上劉謹相贈的“最后法寶”，怎知用后卻引來大班錦衣衛將兩人捉去……在刑房內的兩人，看到劉謹手下對犯人嚴刑迫供，嚇得心膽俱裂；這時皇上突然出現，更主動向文賓說出感謝之詞。?原來皇上與鳳姐蘇醒后，鳳姐發現皇上遍體傷痕，不禁感謝皇上相救，亦令正德皇在不揭穿真正身分下獲得美人芳心。得劉謹幫助，皇上欽賜文賓為七品御史，文賓決意向王家眾人還以顏色；王家眾人收到消息說將有圣旨臨門，竟嚇得舉家逃走……?劉謹突然召文賓見面，更要他化裝成女性應酬劉謹的朋友，想不到他們竟對文賓恣意妄為……文賓決意要一顯官威，于是到以前被奚落的地方向眾人報復；老虎見狀看不過眼，出言提醒文賓……
枝山書院的學生見老師因為師母不在而神不守舍，眾人竟聯合一起取笑他，將枝山弄到哭笑不得。秀英與桂菲到寺院求平安符，桂菲竟要求主持給她十多道符；原來桂菲仍不斷利誘赴考的書生接受她出資幫助，要他們簽下契約，如高中后便要回來娶她，希望能圓一品夫人之夢。枝山在妓院作樂時有書生與他文斗，書生慘敗輸去大量銀票；這時桂菲出現，原來書生乃與她簽下契約之人。桂菲不甘被騙更大鬧妓院，除不慎擲穿了文賓在落泊時為花魁所畫的《笑吟吟》外，更令妓院老板火焰奶奶受傷。老虎與枝山為助桂菲，努力說服火焰奶奶不去報官，更答應請文賓重畫新畫。這邊廂，文賓正為自己的畫流落妓院而苦惱不已，于是請劉謹的手下替他自老虎處將畫偷去。老虎認為文賓將畫偷走，于是帶領眾人欲搜出證據，可惜無功而回。為了阻止文賓與秀英結婚，老虎不惜將縣內所有出售結婚用品的店鋪封掉。火焰奶奶在公堂上狀告老虎，終令他失去了保長之職。眾街坊為了保護文賓，竟一起向老虎投擲垃圾，令他大受打擊……