熱談了五年戀愛的情侶劉誠陽和林白羽,踏上女方精心安排的分手之旅,也由此卷入了愛與恨、誠與騙、罪與罰的命運抗爭之中。身為孤兒的窮小子劉誠陽,他與林白羽的戀情一直遭受嫌貧愛富的林母的強烈反對。林母威逼林白羽與劉誠陽分手,并要求女兒與暴發戶兒子馬定旺結婚。林白羽為了能讓年邁的父母和弱智的弟弟過上富裕的生活,勉強同意了這門以金錢為目的的婚事。
然而,林白羽還是決定在即將分手之際同劉誠陽共赴廈門旅行,為自己的愛情做最后的努力。旅行的最后一日,劉誠陽準備向林白羽求婚。不料林白羽先行告之劉誠陽,自己為了整個家庭的幸福,決定與馬定旺結婚,并希望與劉誠陽繼續保持地下情人的關系。難以置信的劉誠陽憤而離去。與此同時,二人分別邂逅了永夏電子的年輕女老板夏若曦。一條太陽銀鏈讓劉誠陽和夏若曦相識,之后在一日之內二人又有兩次偶遇,林白羽則在夏若曦昏倒時救了她一次。夏若曦告訴林白羽一個從未訴與他人的秘密,原來年僅28歲的夏若曦是一名腦癌末期患者,僅余三個月的性命。
夏若曦將林白羽當作善心的陌生人一樣傾吐心聲,豈料林白羽早已知道夏是位家財萬貫的女富豪,也就是林的好姐妹兼鄰居王開春所在公司的董事長。夏若曦還告訴林白羽自己死前最大的遺憾就是不能談一場真正的戀愛,不能和心愛的男人結婚,同時她也直言自己對今日三次偶遇的男人一見鐘情。經過一番內心掙扎,林白羽意識到金錢與愛情難以兩全,心中的天平又傾向了劉誠陽。
劉誠陽回到賓館,二人緊緊擁抱,重歸于好。在交談中,林白羽發現與夏若曦三次偶遇的男人正是劉誠陽,欣喜若狂,心中有了挽救二人貧困愛情的大膽計劃。林白羽告訴劉誠陽,夏若曦對其一見鐘情,只要他能在這三個月內與夏結婚,就等于擁有了一座金山。正直的劉誠陽斷然拒絕了林白羽提出的騙婚計劃。林白羽只得穩住劉誠陽,待回京后再想辦法。夏若曦的父母在一年前一起車禍中雙雙遭遇不幸,夏若曦接任永夏電子董事長,同時她還要照顧年僅18歲的妹妹夏天晴。長年來在夏家幫忙的趙氏夫婦與夏家感情深厚,趙家的兒子趙耀天更與夏氏姐妹關系曖昧。
一方面,豆蔻年華的夏天晴熱情地暗戀著趙耀天,另一方面青梅竹馬的趙耀天和夏若曦之間流動著似有還無的情愫。由于夏若曦的刻意隱瞞,夏家無人知道她已患絕癥。回到北京的家,夏若曦與一家人吃著團圓飯,溫馨的家庭氣氛中趙耀天還是嗅到了夏若曦的異樣。劉誠陽在孤兒院的好兄弟大劉,約劉誠陽和林白羽吃飯。路上,二人又為了騙婚計劃爭吵,劉誠陽甩下林白羽獨自跑上前去。就在這時,一輛汽車急駛而來。
目睹車輪下一個鮮活的生命嘎然而止,林白羽驚呆了。劉誠陽的墓前,林白羽悲痛欲絕。而此時,劉誠陽就站在林白羽的旁邊。為什么會有兩個劉誠陽,死去的劉誠陽又是誰呢?原來,出車禍的是在路邊等劉誠陽的大劉。幼年時的機緣巧合,大劉的大名也叫劉誠陽。離開墓地時,劉誠陽再次巧遇了手捧百合花的夏若曦。無巧不成書,巧合有時候是一場悲劇,有時候是一場喜劇,有時候是一場看似無法掌控的宿命。