2000年，許淳辭去穩定的工作，為自己的理想奮斗。在同學聚會中，許淳想到了石炎，陳飛想多陪陪許淳，許淳沒有接受。秦孝天因李原挪用公款而破產。危難時刻，許淳來鼓勵他。秦孝天打算回海南創業，希望許淳也去。許淳拒絕了。邱大志參加了速配的游戲，不料配到的是李宛如。張誠被高蕓的青春、激情感染。高蕓斷言張誠和海蘭的婚姻是不幸福的。張誠產生了猶豫。
許淳終于拿到五十萬美金的風險投資，開始了創業。此刻，歷歷往事涌上心頭。李子豪加緊對許淳的追求，但許淳卻要面對石才能決斷。陳飛找到蘇寧，想要以金錢贖罪。伊蓮娜以為自己懷孕，不料卻是得了絕癥。但伊蓮娜瞞著陳飛。陳飛以為自己有孩子了，非常高興。俞海蘭發現張誠在騙她，有些六神無主。張誠面對高蕓的誘惑飄飄然起來。
伊蓮娜找到蘇寧，想獲得她的幫助。蘇寧卻讓她把錢還給陳飛。伊蓮娜送走了女兒，住進了醫院。陳飛得知自己有可能是伊蓮娜遺產的收益者，露出了令人寒心的笑容。陳飛再次去找蘇寧，卻被跟蹤他的伊蓮娜盡收眼底。海蘭終于得知了丈夫的外遇，她離開了上海，想留給兩人思考的空間。在父親處，她學會了堅強。高蕓找海蘭炫耀，卻在這個溫柔堅強的女性面前碰了釘子。石炎被提前釋放。