1998年的夏天，一個公立游泳池的池畔，方韋德和唐家妮，他們在一場溺水的意外中，開啟了屬于他們人生裡的第一段「錯過」，而故事就從這個夏天拉開了序幕…
有緣的人，總是會再度相逢。韋德和家妮竟然在后來成了鄰居，家妮有個相交多年、住在一起的男朋友蔣大維，而韋德則有一號到N號數個女友。對于韋德的言行，家妮頗不以為然，她對于未來極有規劃，只可惜計畫趕不上變化，就在她與好友瑞瑞、俊杰慶生之后，家妮竟發現蔣大維噼腿了…
家妮難過，所有的情緒都看在韋德的眼裡…韋德努力安慰著家妮，并告訴家妮，對付蔣大維這種人，最好的方法就是報復，也就是說家妮可以找個人上床，氣死蔣大維。而他個人，非常愿意幫這個忙…
到底家妮會不會答應韋德的提議？大維和家妮的感情會如何發展？家妮的好友們又會怎麼幫家妮渡過難關呢？
第二個夏天終于大駕光臨，這一年，是1999年，千禧將至。
這個夏天最重要的事，就是韋德拉著麻吉阿慶，半強迫式地加入了唐家妮的好友圈，和瑞瑞、俊杰走在一起。
這五個年輕男女年紀相彷，又是同校，他們有很多的時間碰在一起，青春就是這么無聊，亂哄哄的一晃眼，畢業的季節已經抵達。
關于未來，這是個面臨抉擇的時刻。
愛情總是發生在陽光空氣間：阿慶被瑞瑞吸引，韋德和家妮打打鬧鬧，而俊杰其實喜歡家妮很久很久了…
到底俊杰會不會對家妮說出心底的話，而韋德對于家妮又到底是怎樣的感覺?這一年的夏天，這五個人的感情，又會有怎樣的故事呢?
韋德開始感覺到自己對家妮的「喜歡」，?另一方面，俊杰對家妮的心意也開始壓抑不下來。
而家妮卻始終沒有朝另外的情感可能去思考…瑞瑞把這些互動看在眼裡，心裡似乎也潛藏著一個秘密…
家妮的生日到了。瑞瑞和俊杰請了家妮吃飯，但家妮內心卻默默期待著韋德的生日驚喜…到底韋德給家妮的生日禮物會是什么呢?
盛夏的最后一個重要節日，是七夕情人節。被商人們刻意炒作出來的生意五花八門，送巧克力彷彿也成了示愛的重頭戲。
而心裡各有秘密的五個人，會有什么樣的動作呢?他們彼此真的會明白彼此的心事嗎?