深夜，“走著瞧”辦公室里，老板湯若和他唯一的員工兼死黨高博正在為了第二天的風(fēng)投評估做著最后準(zhǔn)備，他們決定在最后時(shí)刻拋出他們的殺手锏完成網(wǎng)站更新，這足以擊敗競爭對手“icc”，并且隨便收拾他們的對頭——“icc”的運(yùn)營總監(jiān)李時(shí)??！
李時(shí)恰與湯若和高博畢業(yè)于同一所大學(xué)，需要強(qiáng)調(diào)的一點(diǎn)是湯若和李時(shí)恰在學(xué)校時(shí)就是死對頭，同是“風(fēng)云人物”的兩個(gè)人對彼此的反感是學(xué)校師生所有目共睹的，可是說起他們彼此反感的理由，卻無人知曉。在這一個(gè)月的營運(yùn)比拼中，湯若和高博意識到李時(shí)恰的確比他們要老道，任憑湯若和高博絞盡腦汁也僅僅是跟icc打個(gè)平手。可是大家都心知肚明，前面那些日子的比拼僅僅是常規(guī)意義上的較量，雙方肯定都有殺手锏等待著今天——風(fēng)投考察的最后一天展示出來。對于湯若來說，高博精心制作的這套能夠自動(dòng)過濾不良信息并把視頻瀏覽速度提高了一倍的新程序就是他們的殺手锏。之所以選擇今天才“亮劍”的原因自然是簡單的很——即使對方覺察了自己的改進(jìn)，也沒有時(shí)間來仿效了。
然而，誰也料想不到，事情會因?yàn)橐淮€匙發(fā)生轉(zhuǎn)折。
第二天早上，在堵車的高峰期，高博騎自行車前往公司。
王大亮身著一身飯店服務(wù)員的制服在胡同里晃晃悠悠的騎著自行車，顯然是剛學(xué)會騎車不久，他車子后座的餐盒里不斷有菜湯溢出，可以知道他是準(zhǔn)備去送外賣，突然地，王大亮感覺身后一陣風(fēng)飄過，高博正準(zhǔn)備飛車從他旁邊超過去，王大亮顯然被這陣風(fēng)刮得有點(diǎn)迷糊，劇烈的晃動(dòng)著車把，于是，兩個(gè)人一起摔進(jìn)了垃圾堆里。
兩輛自行車糾纏在了一起，王大亮“哎呦哎呦”的呻吟著抱住了高博的腿，并一心認(rèn)定自己被高博撞成了殘廢，要馬上去醫(yī)院，高博顧不上分辨王大亮是“碰瓷”還是真殘廢，趕緊打電話叫喬喬來“救火”，然后把身上所有的錢物押在王大亮手里，準(zhǔn)備離開?？墒歉卟┳吡藥撞揭幻砩?，發(fā)現(xiàn)鑰匙掉在了垃圾堆了。
喬喬今天剛過試用期，正在與老板湯八營在辦公室里交心，盡管談話的內(nèi)容更像一個(gè)長輩和一個(gè)晚輩之間的溝通，不難看出湯八營對于喬喬的喜歡，有意撮合喬喬和兒子湯若戀愛。可是說到關(guān)鍵問題時(shí)，喬喬接了高博的電話就匆匆離開了。
喬喬趕到“車禍”地點(diǎn)時(shí)，高博的臉和手已經(jīng)因?yàn)榘抢诣€匙而花里胡哨了，可是喬喬剛到現(xiàn)場，就在垃圾堆之外找到了那串“該死”的鑰匙。
高博顧不上反思自己的愚昧，匆匆趕回辦公室，與湯若展開爭分奪秒的工作，看時(shí)間還是來得及的，因?yàn)槌绦虻倪\(yùn)行應(yīng)該會很快。高博和湯若屏住呼吸盯著安裝條從1%走到50%，又從50%到80%，然而就在更新完成至99%時(shí)，停電了。
原來是因?yàn)榍纷?，大廈出租方停了他們的用電。物業(yè)經(jīng)理故意避而不見，只讓他們趕緊交上房租。無奈之下，湯若強(qiáng)行打開電箱，幾乎弄得全大樓停電。一番周折之后，更新的工作終于完成了，還沒等他們坐下來喘口氣，風(fēng)投的人就打來了電話，通知他們考核已經(jīng)結(jié)束，下午一點(diǎn)開會宣布結(jié)果。
在風(fēng)投公司宣布最終的結(jié)果的會議上，ICC因?yàn)楦铝艘曨l自動(dòng)分類系統(tǒng)而顯示出了他們技高一籌的網(wǎng)絡(luò)技術(shù)力量，他們的死對頭李時(shí)恰笑到了最后。李時(shí)恰趁著這次機(jī)會對湯若冷嘲熱諷，湯若跟李時(shí)恰的關(guān)系幾乎到了勢不兩立的地步。
這一天下來，總結(jié)總結(jié)所產(chǎn)生的結(jié)果是這樣的：郭燦燦面試失敗；湯若和高博的網(wǎng)站在失去風(fēng)投后已經(jīng)變得名存實(shí)亡；喬喬因?yàn)榭缂壪驕藸I請假而沒告知財(cái)務(wù)總監(jiān)引來了財(cái)務(wù)總監(jiān)的不愉快；被扣發(fā)了當(dāng)月工資，打著石膏餐館的王大亮被沒有得到老板的同情，被掃地出門；而看似得意得李時(shí)恰在回到公司的幾個(gè)小時(shí)后，得到了管理層重組的消息，他被調(diào)職至一個(gè)可有可無的部門，沒有人再提及他在這個(gè)月里打的這場勝仗。
屋漏偏逢連夜雨，車貸公司、物業(yè)全都上門了，湯若和高博被轟出了辦公室。湯若一蹶不振，整日呆在租住的房間里。他怎么也不會想到，他的事業(yè)最終竟然敗在一串鑰匙上。上帝是個(gè)大導(dǎo)演，把喜歡的人的人生編成喜劇，把不喜歡的人的人生編成悲劇，而他卻把湯若的人生寫成了一出鬧劇。
湯若父親湯八營是“瀚海”集團(tuán)的董事長，多年來一直試圖把兒子拉到自己身邊從基層開始學(xué)習(xí)，但事與愿違，兒子竟然成立了一個(gè)名為“走著瞧”的公司來和自己較勁！?此時(shí)的湯八營正和自己的老戰(zhàn)友風(fēng)投公司的老板在探討兒子失敗的原因！
湯若的死黨高博這時(shí)只好委曲求全的寄居在女友郭燦燦的家里而付出的代價(jià)就是每天接受燦燦關(guān)于人生觀和價(jià)值觀的教育。更讓他頭疼的是被他撞倒的王大亮也因?yàn)闊o家可歸走進(jìn)了他和郭燦燦的家。
湯若在沉睡了十天之后，終于因?yàn)闆]有任何食物不得不走出了家門，他看到了一群樂觀的街頭廣告人，湯若稱他們?yōu)椤奥殬I(yè)飛鏢人”，他還看到了一群民工在露天卡拉ok幸福地唱歌，他好像瞬間找到了歸屬感。當(dāng)他看到民工歌星王大亮的表演后，他終于唱出了“從頭再來”的聲音！
湯八營的戰(zhàn)友呂強(qiáng)因病入院，湯八營和喬喬的父親陳大虎趕去探望，原來呂強(qiáng)的兒子挪用公款被司法機(jī)關(guān)抓走，呂強(qiáng)因此發(fā)病，湯八營馬上想起了自己的兒子。
湯若終于還是被房東趕了出來，車子也因?yàn)檫€不上貸款被拖走了。
無家可歸的湯若徘徊在自己家門前，想起了幾年前他離開家的那天。
原來，在湯若剛進(jìn)入大學(xué)不久后就計(jì)劃自己開公司，就在他信心滿滿地在家里召開第一次股東大會的時(shí)候，和湯八營吵了起來，并從此離家，再也沒回來住過。
湯若還是沒有走進(jìn)家門，在公園里露宿！
第二天，湯若和高博加入了街頭廣告人的行列，這一切恰好被經(jīng)過的湯八營看到，湯八營看到兒子的情形非常心疼！
郭燦燦警告高博如果再不交一半房租的話就把他掃地出門。無奈之下，湯若賣掉了自己收藏多年的變形金剛。
經(jīng)歷了幾天的流浪后湯若終于還是被媽媽劉以萍拉回了家！
湯若回家以后馬上兌現(xiàn)了和父親打賭的承諾，開始了三個(gè)小時(shí)的倒立。湯八營滿以為兒子這次會和自己服軟，沒想到倒立結(jié)束后，湯若絲毫沒有加入“瀚?！钡囊馑?，父子兩人又一次大吵收場。
可是湯八營怎么也不會想到，這次與湯若的爭吵真正使得他們的關(guān)系瀕臨崩潰。湯若過去跟父親吵過很多次，但是他沒有像這次那么傷心過，因?yàn)檫@次父親的打擊，使他明白了，父親對自己的態(tài)度并不是單純的為了讓自己去他的公司幫忙以便子承父業(yè)，而是一種對他的輕蔑，一種讓他從頭涼到腳的不信任，一種使他自尊掃地的不屑一顧，他從父親的房間出來，委屈的眼淚奪眶而出，他緊緊的咬著牙，心里暗暗誓約一定要成功一次給湯八營看看，因?yàn)樗逍训母杏X到，沒有哪種輕蔑比來自自己的父親更加讓人百感交集。
那天夜里，他在夜晚天橋上坐了很久，看著車流匆忙的來回，他感受到了一種徹骨的孤獨(dú)。
高博跟郭燦燦的關(guān)系剛剛緩和，而且剛在一所小學(xué)里做了老師的郭燦燦幾日來心情大好，因?yàn)樽隼蠋熓撬恢币詠淼膲粝?，所以一時(shí)激動(dòng)就答應(yīng)了高博，只要他可以找到一份有穩(wěn)定收入的工作就給他“實(shí)習(xí)男朋友”的機(jī)會。
盡管湯若找到高博并告知他準(zhǔn)備重整旗鼓時(shí)，郭燦燦那讓他著迷的微笑彷佛歷歷在目，可是高博還是義無反顧的將個(gè)人情感問題置之度外，痛快的答應(yīng)了湯若幫他繼續(xù)做“走著瞧”。高博被自己對于友誼做出的犧牲感動(dòng)不已時(shí)，郭燦燦卻毫不領(lǐng)情，她認(rèn)定了高博就是“爛泥扶不上墻的不思進(jìn)取者”，而且這次的矛盾可不是鳳凰廚師學(xué)校的王大亮能夠幫忙解決的了。
湯八營和湯若開始了一次關(guān)于“責(zé)任”的討論，但兩代人的觀念差異再一次顯現(xiàn)出來，湯若認(rèn)為自己現(xiàn)階段只要對自己負(fù)責(zé)就不錯(cuò)了，湯八營對兒子非常擔(dān)心。
湯八營在向風(fēng)投公司詳細(xì)了解情況后，耗時(shí)幾天做出了一份《關(guān)于走著瞧公司經(jīng)營失敗的幾點(diǎn)分析》報(bào)告，讓喬喬轉(zhuǎn)給湯若。
令人意想不到的是，這份報(bào)告卻讓湯若和高博重新找到了創(chuàng)業(yè)的方向——做出一個(gè)讓全世界震驚的視頻！