三十年代的舊上海，顧曼楨（蔣欣飾）在亞美織綢廠做文職人員，每天她都會坐電車上班。這一天，她看到宣傳單上有百樂門花魁比賽的信息，上面正有她的姐姐顧曼璐（劉嘉玲飾）。織綢廠的科長許叔惠（鄒廷威飾）沒時間接人，顧曼楨主動提出幫他接沈世鈞（鄭元暢飾）。兩人見面后，突然有一群工人鬧事，讓廠里給工錢，還辱罵顧曼楨這樣的文職人員。顧曼楨看著受傷的工人，她主動站出來說話，大家才同意先帶受傷工人去醫院，這讓沈世鈞對她有了好感。突然警察過來打壓工人，還把顧曼楨的衣服弄濕了。
顧曼璐在百樂門準備著花魁比賽，祝鴻才（郭曉東飾）讓人擦干鞋面，接待百樂門會長石鏡軒（劉威飾）。美鳳姐看菲娜想要去巴結石鏡軒，本打算攔著她，但菲娜沒有給她好臉色，菲娜還當著大家面說顧曼璐裝嫩，兩人動手打起來。顧曼楨剛好看到這一幕，她擔心顧曼璐的安全，想讓她離開百樂門，表示自己已經工作了，可以掙錢養家。
顧曼璐并不想離開百樂門，她認為顧曼楨太天真，自己和她并不一樣，她一定要贏得這次花魁比賽。沒想到顧曼璐的裙子被菲娜斯壞了，顧曼璐先去表演，讓顧曼楨幫她縫補旗袍。顧曼楨很氣憤，她不想讓顧曼璐比賽，故意撕掉了顧曼璐的旗袍。
顧曼璐看到自己的旗袍被撕壞，讓顧曼楨脫下衣服給自己穿，她打扮成了清純的女人，贏得了花魁比賽頭彩。但菲娜買通了服務員，在顧曼璐領獎的一刻，將電閘關掉，然后扯掉了顧曼璐的假發。當燈光再次亮起來時，顧曼璐沒有頭發的樣子被觀眾取笑，石鏡軒也嘆氣離開。
回到家的顧曼楨一臉不開心，她拿出自己的錢給母親，想讓母親公平對待顧曼璐。母親拒絕了顧曼楨的錢，讓她不要管家里的事情，現在最重要的事情是找個好人家嫁了。顧曼楨很傷心，認為母親不理解顧曼璐，只知道錢。
顧曼璐回到化妝間，想到觀眾嘲笑自己的嘴臉，看著菲娜坐上石鏡軒的車離開，她一臉心酸。祝鴻才來找顧曼璐，提到了顧曼楨。顧曼璐潑了祝鴻才一臉散粉，讓他不許打顧曼楨的主意，癩蛤蟆想吃天鵝肉是不可能的。
沈世鈞想約顧曼楨吃飯，但顧曼楨找借口沒答應，她知道廠子新晉一人就會開除自己。許叔惠讓他不要招惹顧曼楨，因為顧曼楨向來都很冷漠。顧曼楨坐著電車看見祝鴻才，祝鴻才想趁機跟顧曼楨獨處，幸好顧家傭人來幫忙。
顧曼楨到醫院開藥，看到了顧曼璐的前男友張豫瑾，她認為張豫瑾當時辜負了顧曼璐，想讓他們再重歸于好。顧曼璐當時進入百樂門，也是因為要救她們家的弟弟。張豫瑾離開顧曼璐后，四處奔波成了醫生。顧曼楨指責張豫瑾是窩囊廢，沒有拯救顧曼璐，害她進入煙花之地，她要張豫瑾見顧曼璐一面，兩人好好談談。
顧曼璐跟母親爭吵起來，母親讓她不要再說這樣的氣話，當初家里有弟弟妹妹也是沒有辦法的事情。顧曼楨回來看見后，拿著耳套哄著顧曼璐開心，告訴她自己遇到張豫瑾的事情，還安排了張豫瑾和顧曼璐見面。顧曼璐讓顧曼楨不要多管閑事，自己已經不可能和張豫瑾重續前緣了。
顧曼璐下樓后，母親嘮叨讓她去見張豫瑾，張豫瑾現在未婚，說不定還會娶她。顧曼璐來氣了，讓母親不要繼續嘮叨，顧曼楨也湊上來多說了幾句，讓顧曼璐不要把臟水往自己身上潑，越說越來勁，顧曼璐認為大家都嫌棄她丟人，聽了很生氣，打了顧曼楨一巴掌。母親拉著顧曼璐，指著她不應該打顧曼楨。奶奶也被驚動了，出來指著母親，母親哭訴自己也很委屈。顧曼璐受不了，當著母親和奶奶面，自己打了自己幾個巴掌，然后離家出去。顧曼璐認為，人生的道路總會走一條彎路，只有這樣才能成長起來。
顧曼楨到處尋找顧曼璐，不得已又跑到百樂門，遇到被祝鴻才安排的人調戲，祝鴻才假裝英雄救美，還一路陪著顧曼楨。顧曼楨想要離開，祝鴻才將其騙到車上，對顧曼楨動手動腳，幸好顧曼璐拿著磚頭出現，才把祝鴻才打跑。顧曼璐知道，這個世界只有顧曼楨是真心對待自己，兩人挽著一起回家。
許叔惠把沈世鈞喊來，讓他要懂得拜碼頭的規矩，他以沈世鈞的名義請了工廠上司馬主任吃飯，讓沈世鈞也要學著點，但沈世鈞酒量不太好，也不會拍馬屁，都是許叔惠幫他圓過去，結果許叔惠喝的爛醉，不小心說出辦公室要走一個人就是顧曼楨。沈世鈞聽了不太開心，認為這是勝之不武。
百樂門來了恒生銀行的少爺李預瑾，顧曼璐主動走上去教他跳舞。顧曼楨讓顧曼璐不要再濃妝艷抹，平心靜氣見一下張豫瑾。顧曼璐表示，女人每一次戀愛都在篩選一次，她已經害怕了，自己這個年齡已經沒有愛情可言。顧曼楨鼓勵顧曼璐，每一個階段都有不一樣的感覺，給她勇氣讓她去見見張豫瑾，就算兩人無法回到過去，能把話說清楚也是好的。
沈世鈞給許叔惠送來摩羅丹，諷刺他不應該拿自己的性命開玩笑。許叔惠表示自己沒有家里可以依靠，只能用性命博前途，他無法理解沈世鈞離開家里庇護獨自到這里闖蕩的理由。沈世鈞無可奈何，他不愿意成為像他大哥那樣的人，被家里的安排禁錮，沒有任何自由導致郁郁而終。沈世鈞希望許叔惠幫忙留下顧曼楨，許叔惠表示也沒有辦法。
顧曼璐想通了，穿著奪魁的衣服要去見張豫瑾，路上又遇到祝鴻才糾纏。顧曼楨為了讓顧曼璐跟張豫瑾見面，想要拉著祝鴻才購物，但顧曼璐沒有答應，直接上了祝鴻才的車。顧曼楨只有獨自見張豫瑾，希望他不要走，張豫瑾把事先寫好的信交給顧曼楨。祝鴻才威脅顧曼璐，不要背著石鏡軒找老相好。祝鴻才假裝肚子疼，又去騷擾顧曼楨，還搶走了她手里的信，把她騙上車。
顧曼楨在車里頂嘴了祝鴻才，祝鴻才把司機支下車，又在車里對顧曼楨動手動腳，剛好被沈世鈞看見。沈世鈞將手里的東西砸向祝鴻才的車，這才讓他停止了對顧曼楨的騷擾。顧曼楨來到織綢廠，許叔惠指責她遲到了。沈世鈞出頭替顧曼楨說話，顧曼楨很感激，打算中午請沈世鈞吃飯。
中午吃飯的時候，顧曼楨的同事對她流言蜚語，但顧曼楨一點也不在乎。沈世鈞表示不會把車里發生的事情說出去，他最大的優勢就是嘴巴緊，但又好奇祝鴻才是誰。兩人在等菜的過程中，沈世鈞表現很拘束，也比較緊張。
顧曼璐還在想著張豫瑾，她沒有勇氣打開那封信，顧曼楨看在眼里，沒有打擾顧曼璐。沈世鈞一直找機會想跟顧曼楨說話，假裝要看日歷，說起日歷上的顏色，得知顧曼楨喜歡日歷周末是綠色。顧曼楨整理好文件，提前要跟沈世鈞交接工作，沈世鈞有點難受，死皮賴臉表示要經常麻煩顧曼楨。
沈世鈞無意間聽到馬主任要節約廠里開支的事情，這個世道引進洋人技術后，民族工業不好做生意。沈世鈞想到了辦法，將許叔惠和顧曼楨帶到絲綢店鋪里，討論著絲綢生意未來的發展。他建議用人造絲和蠶絲混合做成絲綢，而且沒有必要裁員，這個時候更是需要用人的時機。許叔惠一聽就知道沈世鈞的目的，叫他沒有必要為了追求女人而費勁，表示自己就是為了生存的打工仔，不想為了其他的事情讓自己處于尷尬的境地。
顧曼楨幫沈世鈞挑選好了布料，以表達對他的感謝。許叔惠對顧曼楨刮目相看，直接說了工廠要裁員的事情，但最終誰去誰留，他也無法做主，只有看看大家各憑本事。
顧曼璐到石鏡軒住宅，不小心看到石鏡軒殺人的場面，她心慌意亂，說話也吞吞吐吐。回到家后，顧曼璐要顧曼楨和家人收拾貴重行李走人，打算離開上海，奶奶堅決不愿意。顧曼楨詢問原因，顧曼璐發現自己還有貴重物品在百樂門，一定要出去拿。顧曼楨不放心顧曼璐，跟她一起去百樂門，顧曼璐無意間說出石鏡軒殺人的話。
兩人回到家后，石鏡軒的人已經在家門口等候，顧曼楨和顧曼璐更換衣服，顧曼楨先去支走門口的人。顧曼璐穿著顧曼楨的衣服先出去避避風頭，路上看到兩個可憐的小女孩沒有飯吃，這讓她想起了自己和顧曼楨，自己活下去的期望就是因為有顧曼楨和家人。
石鏡軒認為顧曼璐不僅會跳舞還會演戲，為了不讓她破壞自己的好事，要祝鴻才找人解決掉她。祝鴻才因為惦記顧曼楨，在石鏡軒面前幫顧曼璐說了點好話。
祝鴻才找到顧曼璐，讓她回去跟石鏡軒認錯，但顧曼璐死活不去。顧曼楨知道祝鴻才需要的東西，她把祝鴻才帶到紡織廠，假裝手里有石鏡軒殺人的證據。祝鴻才燒掉證據，認為這是顧曼楨兩姐妹欠他的人情。顧曼璐看著顧曼楨被帶走，她又去找石鏡軒求情。