鄰客科技的項目部內，總經理趙江月正在努力背誦著產品戀愛應用軟件戀戀筆記的推廣詞。手機里播放出的生日快樂歌，提醒著她三十歲的到來，攤倒在沙發上，趙江月哭喊著戀愛可太難了。
騎著摩托車的顧嘉心一路飛馳來到鄰客科技，一心想成為專業賽車手的他一臉無奈的看著公司大樓。三個月，他自我安慰很快就能挺過去，重返賽車才是他的目標。
追星迷妹鄭多喜狗腿地在身后為專心準備直播的趙江月扇風，她的這位小姨媽可是她崇拜的人。趙江月頗為職業的打扮著自己，今天她要和閨蜜，也是知名情感博主錢晶晶一起直播，旨在推廣軟件應用戀戀筆記。
作為親閨蜜，錢晶晶送給姐妹的三十歲禮物，竟是一份美男雜志畫冊。趙江月滿臉嫌棄，她喜歡的可是聰明大腦的智慧型男人。錢晶晶一語道破，她惦記的還是她的前老板許寧遠，并告訴她許寧遠已經回國的消息。
趙江月有意躲避話題，可回到辦公室卻對著鏡子練習起和許寧遠重逢的樣子。沒曾想被在辦公室等待她的顧嘉心嚇了一跳，看著眼前金董交代要自己好好教育的兒子，趙江月上來就給他個下馬威。
可顧嘉心也不是善茬，他針鋒相對地提醒趙江月想調教自己可沒那么容易。隨手翻起錢晶晶送來的畫冊，顧嘉心更是嗤之以鼻，這話冊上的身材自己也有。面對這么一位弟弟，趙江月上手摸著他的腹肌，不屑一笑。堂皇的顧嘉心開口反擊，這姐姐一定是個母胎單身。
趙江月帶著顧嘉心來到直播室，不懷好意的顧嘉心在彈幕中留言，身為項目開發負責人的趙總自己都是單身狗，又怎么能開發出一款最懂戀愛的應用軟件。
面對群起而攻之的留言，趙江月保持著職業地笑容，她當即表示為了證明這款應用的實際效用，自己將親身體驗在三個月內利用應用軟件成功脫單。這么大的一個賭約，簡直令在場的工作人員和觀眾都驚呆了。
一計不成再施一計，顧嘉心裝著無心實則有意將電源踢掉，導致直播被迫中斷。這樣幼稚又毫無責任心的做法徹底惹怒了趙江月，她知道顧嘉心想要用這樣的手段逼迫自己辭掉他，她當然不會令他的詭計得逞。
被勒令坐在工位面壁思過的顧嘉心為人倒是圓滑，面對同事們的關心還表現的一臉無辜和理解。臨下班前，趙江月收到了一個禮物，送禮人正是許寧遠，這讓她的臉上終于又露出了笑容。
接到兄弟的電話，顧嘉心安耐不住要離開的心情，但是面對還坐在辦公室的趙江月他實在是無法離開。正在辦公的趙江月發現頭上的點燈突然開始閃爍，一瞬間整個樓層都被黑暗蔓延。
害怕的趙江月推開門查看，陰風陣陣出來將桌上的文件揚起，身后突然一個白色的幽靈張牙舞爪地撲出來。趙江月拿起桌上的頭盔就向幽靈砸去，吃痛的顧嘉心只好求饒，慌亂中摔倒地兩人就這樣隔著桌布吻在一起。
回到家的趙江月落寞地給自己煮起長壽面，而樓下誤食了趙父趙母買給女兒蛋糕的顧嘉心找上來道歉。看著趙江月一個人孤獨慶生，頗有同感的顧嘉心親手為她做了簡易地蛋糕，趙江月撐著腦袋看著這位弟弟很是有趣。
被顧嘉心調侃起三個月脫單的承諾，趙江月倒很是自信，她將目標大大地寫在紙上貼好，戀愛嘛，怎么能難的倒她趙江月。
顧嘉心在噩夢中滿頭大汗的醒來，夢里他看著倒在地上的好友康哲，無比痛心。趙江月做起網上的測試，竟說她是愛無能，近期和異性接觸的情況也都是工作，而唯一的心動，就是那天和顧嘉心意外的吻。
賴床的顧嘉心被趙江月的電話打醒，他被安排和鄭多喜上街去填問卷。仗著自己這一張帥氣地臉，顧嘉心拿著問卷來到校園是分分鐘解決。詢問起趙江月，才得知其竟然去了相親公司。
據店員所說，趙江月這樣的大齡優質女性反而是相親市場上最不容易脫單的一類，還被建議要隱瞞一些自己優質的條件來吸引異性。跟隨而來的顧嘉心故意將自己的擇偶要求說成大八歲，互聯網工作等條件，資料庫妥妥地匹配到了坐在隔壁的趙江月。
這家相親公司是鄰客科技的實體店，顧嘉心故意說出趙江月的身份并說其是在巡視工作，尷尬地趙江月只能故作鎮定地指責店員不能為了增加客流量就一味地給女性客戶洗腦，并責令店長寫整改報告。
拽著顧嘉心出來，趙江月原本以為他在搗亂，沒想到顧嘉心倒是很有自己的見解，覺得兩個人只有彼此欣賞才能夠被吸引。這點醒了趙江月，她決定做一個百人相親活動，名稱就依著顧嘉心的建議叫單身精英之夜。
顧嘉心看著電腦上的軟件直打瞌睡，面對趙江月安排的設計問卷調查小程序工作，無從下手的他只好求助在愛夢網工作的大學師姐王璐。剛剛收到智柚公司協議書的好友齊恒發來視頻電話，看到坐在顧嘉心旁邊的鄭多喜，他的眼中閃過驚訝，慌忙問詢對方的名字。得知名字后的齊恒拿出一張上學時的合照，那上面出現了鄭多喜的臉。
顧嘉心趕到醫院，母親告訴他康哲即將開始手術，這就是顧嘉心答應回國的條件，但是兩人對于理想目標看法的不統一還是令他們發生了爭執。看著無法蘇醒的好友，顧嘉心很是痛心，只要他能好起來自己可以忍受現在的一切。
顧嘉心拿著師姐幫忙做好的小程序糊弄過關，找來兄弟開派對地他張羅著讓趙江月談個戀愛好放松對自己的管制。看到朋友圈里競爭對手愛夢網的同款問卷調查，趙江月氣憤地斥責顧嘉心，因為他的偷懶原本明天要發布的問卷現在整個團隊都要重做內容。
知道自己闖禍地顧嘉心向同事們道歉并一起加班重整，終于在次日按時將問卷發布。顧嘉心推著一桌好菜來到趙江月家道歉，特意強調不要讓她和母親告狀。趙江月看著這一桌的外賣菜，對眼前這位弟弟的幼稚行經很是無奈。
趙江月勒令顧嘉心去洗手，但水管卻不出水。她拒絕顧嘉心提出的裝弱讓男人上的理論，自己操起工具修理。結果，水龍頭攔腰崩裂，兩個人只能狼狽的雙手相疊，以此按住水管。
趙江月騰出手來打電話叫物業，被水噴的渾身濕透的兩個人就這么尷尬地回避著彼此的眼光。顧嘉心倒是誠心地說出趙江月長相樣貌是不錯，就是沒有女人味。趙江月毫不客氣地回懟，她相信單身精英之夜就是自己的脫單之日。
顧嘉心為趙江月填寫了單身精英之夜的報名表，并發了視頻電話給還在床上熟睡的趙江月。毫無防備的趙江月就這樣被弟弟截下了睡覺的丑圖，顧嘉心查看了男嘉賓的資料，提醒她要收斂霸總的氣質，這樣才好實現脫單大計。
錢晶晶特意為趙江月挑選了黃色修身連衣裙，顧嘉心毫不吝嗇夸獎她今天穿的很令人心喜，而穿著修身西裝的顧嘉心也著實令她眼前一亮。可融洽地氛圍并沒能持續，兩個人很快就燃起熊熊地好勝心，決定比一比今天誰能收獲更多代表被人心儀的玫瑰花。
顧嘉心靠著帥氣地外表和甜言蜜語很快就獲得不少女生的玫瑰，反觀趙江月在面對自戀普信男、迂腐禿頂大叔和推銷護膚品的小哥后，本就不多的耐心被一再磨滅終是顆粒無收。
顧嘉心看著氣鼓鼓地趙江月提出最后比試一次，兩人誰能先得到對方手中的玫瑰就是勝者。趙江月啞言失笑，自己要是一直不給那顧嘉心就永遠是輸家，顧嘉心坦然交出自己手中的玫瑰，他希望的就是趙江月能夠勝出。聽著這樣的話，趙江月只好用離開來掩飾內心的慌亂。
坐在位置上給相親者提出戀愛建議的錢晶晶收到一位叫文森特的離婚律師的熱情邀約，身經百戰地她禮貌而又決絕地疏遠了對方，但是文森特的眼中卻滿是曖昧。總是曬出自己婚姻幸福模樣的錢晶晶回到家中，看著一桌的菜和丈夫發來的還在開會的信息，內心滿是失落。
趙江月聽到身后有人叫自己，那個聲音正是她期盼地許寧遠。不小心撞到服務員崴了腳的趙江月被許寧遠善意取笑還是那么冒失，趕來的顧嘉心得知對方就是許寧遠，很是著急想要創造二人相處的機會，結果卻令趙江月更加生氣。
顧嘉心狗腿地主動接趙江月回家，面對顧嘉心主動系安全帶和不經意地肢體接觸，趙江月的心里其實都有感應。顧嘉心坦言他可以幫趙江月脫單，幫她策劃一場心動約會，讓她放下理性用心去感受愛情。
趙江月可不是純情少女，她深知顧嘉心地舉動就是為了讓自己早日還他自由。顧嘉心表示自己不喜歡經商，他有必須參加今年賽車比賽的理由，自己去參賽趙江月工作戀愛雙豐收他不懂這樣好的買賣趙江月為什么就是不答應。
趙江月拖著斷了跟的高跟鞋回到家里，她想起自己在許寧遠身邊工作的那些時光，自己從青蔥懵懂到如今的成熟干練其中少不了許寧遠的幫助和教育，但是許寧遠手機屏幕上那張和女子親密地合照也成了她心中隱隱的痛。
為了早日重獲自由，顧嘉心以助理的身份提醒趙江月三個月脫單的保證，并拿著自己制作的心動約會策劃案要她過目。雖然明白顧嘉心有私心，但趙江月也不得不承認自己在戀愛方面確實是困難重重。
顧嘉心向鄭多喜打探許寧遠和趙江月的關系，原來，趙江月之所以成為現在的工作狂，是因為許寧遠相戀多年的女友去世很難釋懷，而趙江月并不想就此成為其感情的替代品，便收起愛意開始了只醉心工作的生活。