自由撰稿人顧小白，某天平靜的寫稿生活被損友阿千打亂。阿千是個(gè)不入流的小演員，因?yàn)樯钏冉?jīng)常來顧小白家蹭吃蹭喝，是顧小白無話不談的紅顏知己。而這天顧小白照例帶阿千去逛超市購物的時(shí)候，卻意外遇到了前女朋友的朋友——一個(gè)八卦得令人生厭的女孩鐘貞，并結(jié)識了對鐘貞寵溺有加的男友——鉆石王老五左永邦。一頓飯吃下來，左永邦與鐘貞的各種恩愛秀讓顧小白惡心得難受，就在顧小白發(fā)誓再也不見他們的時(shí)候，鐘貞卻邀請顧小白周末去參加她的生日派對。
顧小白郁悶地去找自己的鐵哥們羅書全傾訴，而身為軟件工程師、兼職培訓(xùn)講師的傳統(tǒng)好男人羅書全，每次都會遇到比顧小白更郁悶的事。果然，就在顧小白光臨的時(shí)候，羅書全正陷入他培訓(xùn)學(xué)校的學(xué)生——18歲的高考落榜女孩瀟瀟的狂熱追求。
顧小白在咖啡館遇到了一見鐘情的女孩莫小閔，他想盡辦法搭訕，帶著莫小閔來到生日派對，不料莫小閔并不喜歡顧小白，她只是在和男朋友冷戰(zhàn)期間借了顧小白的肩膀安慰自己。而在鐘貞的生日派對上，羅書全更發(fā)現(xiàn)了更嚴(yán)重的問題——原來瀟瀟竟然是左永邦的女兒。
早已離異的左永邦，如今已經(jīng)不相信什么真愛，他現(xiàn)在主要是用金錢去買美女的芳心，不過他與鐘貞之間，卻是出于生意上的交易。
顧小白去片場交稿的時(shí)候，遇到了一個(gè)非常漂亮的女演員小秦，小秦即將扮演顧小白劇本中一個(gè)才貌雙全的角色。小秦提出為了理解角色，需要閱讀劇本中提到的一本生僻哲學(xué)書，顧小白對小秦的美貌一見傾心，忙不迭地答應(yīng)為小秦去尋找。
左永邦請顧小白、羅書全吃飯，向他們介紹自己新任女朋友——漂亮女孩米琪。左永邦喜歡米琪的美貌，米琪貪圖左永邦的信用卡，他們之間看似就是一種各取所需的關(guān)系。米琪生病，左永邦忙于工作，分不出心去關(guān)切。倒是羅書全對米琪油然而生一種憐香惜玉的情感，前往照顧米琪。但是米琪仍然選擇左永邦，因?yàn)樽笥腊顫M足了她金錢的虛榮。
與此同時(shí)，顧小白正奔波于所有的書店，卻找不到那本答應(yīng)好小秦的生僻哲學(xué)書。正在他絕望的時(shí)候，書店里有個(gè)叫小藍(lán)的女孩說她家里有這本書。小藍(lán)外貌平平，卻才學(xué)淵博，她與顧小白談?wù)撜軐W(xué)、美學(xué)、建筑學(xué)等等，兩個(gè)人度過了一個(gè)輕松愉快的下午。小藍(lán)提出要把哲學(xué)書快遞給顧小白，自然與顧小白建立了聯(lián)系。
顧小白陷入了兩難的選擇。一方面小秦的美貌讓人窒息，但是小秦的頭腦實(shí)在讓人無語，和小秦在一起，顧小白深感無趣;另一方面，與顧小白交談甚歡、相處融洽的小藍(lán)，外貌實(shí)在乏善可陳。顧小白接受左永邦的建議，同時(shí)與兩個(gè)女孩交往，慢慢尋找答案，最終卻同時(shí)失去了兩個(gè)人。
瀟瀟一語點(diǎn)破選擇的真相：當(dāng)需要選擇的時(shí)候，人都不夠愛;人最愛的，永遠(yuǎn)只有一個(gè)。顧小白同時(shí)被兩個(gè)女人甩了以后，莫小閔始終浮現(xiàn)在他的腦海中……
阿千因?yàn)榻徊怀龇孔獗环繓|給趕了出來，她假裝找顧小白喝咖啡商量對策，卻用了調(diào)虎離山之計(jì)，趁機(jī)讓搬家工人把行李都搬進(jìn)了顧小白的家，然后直接宣布，自己要在顧小白家借住。阿千安慰顧小白，自己可以做他的紅顏知己，做他的情感垃圾桶，還可以照顧他的生活。
畢竟孤男寡女同處一室，顧小白的朋友們對這件事都議論紛紛。米琪認(rèn)為這個(gè)世界上沒有純潔的男女關(guān)系，左永邦認(rèn)為，男女關(guān)系可以很純潔，除非那個(gè)女人長得非常丑。最后大家一致同意，顧小白和阿千沒有問題也遲早會出問題。
顧小白聽完朋友們的分析，回到家對阿千非常戒備，他不想和阿千做出超出友誼的舉動。顧小白還做了一個(gè)噩夢，夢見他與阿千“超出友誼”。為了防止噩夢成真，顧小白與阿千約法三章，讓阿千與自己保持距離，然后才放心地與阿千過起了“同居”生活。
顧小白與阿千逛商場，卻意外地在化妝品柜臺后發(fā)現(xiàn)了站柜臺的莫小閔。面對再次出現(xiàn)的機(jī)會，顧小白不敢上前，阿千卻上前主動朝去要電話號碼，雖然搞糟了，卻讓顧小白認(rèn)識到阿千作為紅顏知己的作用。顧小白再次開始追求莫小閔，同時(shí)與阿千過著哥們一般的交往生活。顧小白在阿千的身上，找到一種與莫小閔之間沒有的感覺，完全放松無拘無束，互相在乎互相關(guān)心，但是雙方卻不是愛情。?顧小白與阿千用實(shí)際行動證明了紅顏知己的存在，證明了純潔男女關(guān)系的存在。