艾迪和韓定一在公園約會，艾迪問韓定一如果這樣被狗仔拍到，他愿不愿意和自己一起面對，韓定一不說話。艾迪知道韓定一的想法，希望離別前吻別，韓定一親吻艾迪的額頭，艾迪主動親韓定一。
艾迪知道韓定一并不愛自己，對初戀的夢想也到此為止。最后她留下了一封信，一個擁抱，離開。
晚上，康公子一個人在家，韓定一找到她，說有些話想說清楚。他聽了艾迪話，想試著拒絕自己不愛的人，接受自己的人。康公子對自己的好，韓定一都記在心里，他不想失去康公子這個好朋友。康公子也說，自己從來沒有父母，所以很怕失去想定一一樣哥哥似的朋友。韓定一剛想打斷她，萬嘉回來了，韓定一就此打住。
梅寶在校園里碰到華又希，倆人生疏的打招呼，其實倆人依舊惦記著彼此。
早上應冬給了萬嘉一個驚喜，到萬嘉家門口找她，不料在小區里碰見自己爸爸，應冬爸爸因為應冬撒謊不去開會反而談戀愛生氣。應冬爸爸告訴他，家里公司出了問題，是吳宇霆在搞鬼，如果應冬和安柏談戀愛就不會有這些問題了，并說萬嘉有心計，虛榮，配不上應冬。萬嘉也悶悶不樂。
而電影方面，也被擱置了。艾迪、康公子、萬嘉、韓定一在餐廳，艾迪暗喻康公子要好好追逐自己的愛情夢。
在艾迪的唱片發布會，華又希看到艾迪的老板孫勇，調侃自己哥哥失戀。而韓定一反說梅寶是個好女孩，華又希錯過了。
這時，高老板出現，她是一個苛刻挑剔氣場強大的女人，她到底是誰呢？康公子和韓定一約好晚上在花店見面，康公子等到很晚。
華夢君告訴兩個兒子，感情就是一個人跑一個人追，追的人追不動了，感情就無疾而終了。問道自己的初戀，華夢君說自己的初戀時韓定一的爸爸，是個沒有擔當和責任心的人，但是感情有保質期，但是她不恨他。康公子在家里看著韓定一送的仙人球獨自發呆，默默的喜歡和跟韓定一一些偶爾的親密都讓她幸福不已。上海外灘最繁華的高樓里，高老板自言自語，不知道在這個城市她會重遇誰。
安柏在給康子銳發短信，這時吳宇霆進來房間，不僅要她和應冬交往，還要她和杰森交往試試看，吳宇霆希望女兒畢業就結婚。問起自己的媽媽是什么樣的人吳宇霆回答女兒說她是個沒有感情，只有金錢和事業的人。
一大早安柏和應冬去上EMBA的工商管理課程，她給康子銳打電話，開玩笑說這是白富美高富帥相親介紹會，康子銳緊張不已。EMBA課程上，安柏自我介紹完畢，課堂老師是高琦高老板，她注意到了這個女孩子。倆人在洗手間偶然認識，高琦把自己帶了20年的琥珀戒指送給了安柏。
萬嘉在花房聽說應冬每天定999朵玫瑰送到酒店總統套房，萬嘉著急要知道應冬要送花給哪個女孩子。這時應冬打電話給萬嘉，約她晚上看電影。而萬嘉的媽媽看八卦雜志說應冬和安柏出雙入對，很著急要萬嘉解釋。
晚上的電影，為了低調，安柏和應冬坐在一起，萬嘉和康子銳坐在一起，直到電影開始才互換座位，地下情工作做得十分保密。應冬調侃自己父親是不是談戀愛了，倆人在餐廳說說笑笑。
這時安柏和高老師來到餐廳，倆人和應冬打招呼，應有金看到高琦十分驚訝。餐桌上，高琦表示自己不能接受應總的999朵玫瑰是因為自己花粉過敏，得知高琦要去購物，應有金馬上打電話給了高琦一張一百萬的購物卡。
晚上安柏和爸爸發火，說自己從小到大都沒有爸爸親手給自己挑選的禮物。應有金買了550萬的珠寶送給高琦，由華夢君來送。華夢君帶著珠寶送到了高琦住的地方。而高琦醒來后看到，統統都不接受。華夢君似乎對這個女人特別感興趣。
應冬不滿高琦的出現，背后叫人調查高琦，得知高琦離開上海前結過婚，還生過女兒。吳宇霆來到安柏上課的地方接安柏下課，高琦看到了吳宇霆，她看起來認識吳宇霆。
吳宇霆調查安柏的通話記錄，猜出了安柏和康子銳地下情的事。晚上，吳宇霆和應有金等人在酒店，吳宇霆見到了高琦，驚訝不已。
高琦和吳宇霆重逢，倆人就像剛認識的一樣。華又希請梅寶回酒吧上班，怕她沒錢交房租。應冬給華又希資料，要他調查高琦的背景。
高琦在酒店的角落單獨和吳宇霆說話，冷嘲熱諷說他行情好。高琦說自己想回來看女兒，安柏。而吳宇霆很生氣，說她自私，當年為了一張支票和別的男人遠走高飛。吳宇霆想到二十年前倆人的爭吵，高琦查到吳宇霆喜歡華夢君，還拿自己肚子里的女兒做威脅，說要等女兒一出生就殺掉她。
想到這一點，吳宇霆著急得打電話要維特看住安柏每天的行程。
在應總的車上，高琦故意和應總調情，利用應總約見各銀行行長。還裝可憐說應冬不喜歡她，應總聽了著急。
吳宇霆也在背后查高琦的資料，還要把公司上下所有長得好的女員工帶出來，他挑選了一個長得還不錯的女員工冒充安柏和高琦見面。而餐桌上，高琦知道那個女孩不是安柏，還依舊假裝不知道吳宇霆的詭計。最后高琦放下話，自己會在上海扎根，拿回自己20年放下的一切，她發誓會憑借自己的個人魅力，遇到各種各樣幫助她的、有權勢的男人。
高琦派人查清楚了安柏身邊所有朋友，華又希也查到高琦的日常行程，跟隨她到咖啡廳，偷拍高琦被發現，高琦反倒先認識高琦，并提議去抱抱吧玩。
晚上，在抱抱吧，高琦認識了安柏的大幫同學，華夢君認出了高琦，就是當年逼著自己打掉兒子的那個女人。她叮囑自己兒子離他遠點。吳宇霆勸應有金離高琦遠點，應有金反倒說吳宇霆假朋友假慈悲。應有金馬上就給高琦打電話匯報自己和吳宇霆的情況，反不知自己被利用。
晚上，高琦和安柏、康薇薇等人在安柏家吃飯，這時吳宇霆回來，他假裝邀請高琦去看她的紅酒收藏，他質問高琦，他們之間說的所有話被安柏和應冬聽見了。