明朝天啟年間，司禮監秉筆太監并提督東廠魏忠賢勾結皇帝乳娘客氏專斷國政，權傾朝野，盡罷忠良，為所欲為。東廠，錦衣衛，四處橫行，為虐一時，整個大明江山，籠罩在血雨腥風之中。
東廠地牢里，魏忠賢高坐在上，爪牙們心領神會其意圖之后，痛下殺手，連殺數名犯人。魏忠賢拿著剛收到的消息問僅剩的一個活人到底是誰的主意，同時拿他的孩子做要挾，那人終究妥協，不得已擠出汪文言三個字。
迎春樓里，顧命大臣楊漣家的大小姐楊若楠拿著鞭子橫掃數人，大鬧迎春樓，因其身份地位非同小可，連官府也奈何不了，老鴇只得由其大肆砸鬧。
那些被打的嫖之客及老鴇委屈迎春樓只是一間低檔次的小店，借機攛掇楊若楠有本事去砸京城第一妓院醉星樓。
在得知京城四大惡少的嫖J行徑后，楊若楠決定去會會他們。
夜間，京城醉星樓里燈火輝煌，歡聲艷舞。原來，今晚是京城四大惡少對決。
臺下，三位衣著不凡的男子盤腿而坐，邊賞舞邊飲美酒，他們分別是錦衣千戶侯國興、天一幫幫主龍天霸、京城大財主武四通。
另一邊，錦衣衛在魏忠賢的旨意下捉拿汪文言，汪文言中了一箭后被仆人攙扶進書房密道。幸好最后被朱天寶的哥哥朱天祥所救。
開場舞完畢后，龍天霸斷言朱天寶怕輸不敢露面，誰知話音剛落，朱天寶就在眾J女的歡叫聲中從樓頂天女散花似的出現在眾人面前。
比賽剛開始，京城大財主武四通就在朱天寶的挑撥下因為自己小妾與龍天霸私通而與龍天霸大打出手，結果落敗出局。
朱天寶繼續拿著龍天霸的卑鄙行徑諷刺龍天霸，龍天霸欲暗算朱天寶卻被自己毒鏢所傷，原來朱天寶早有準備穿上了金絲軟甲護體。
龍天霸震驚之余，朱天寶突然拿出自稱撿到的毒鏢解藥，并當著龍天霸的面倒掉了瓶中所有解藥。
毒性發作，為保命，龍天霸狠下心將手指砍掉并揚言要朱天寶血債血償。
朱天祥回府后全力醫治汪文言，并將汪文言托付自己的冊子交與父親。原來，這本冊子是魏忠賢貪贓枉法的證據，父子商議之后，決定找楊漣聯手，一舉扳倒魏忠賢。
龍天霸出局后，輪到侯國興與朱天寶對決。朱天寶歪門邪道，讓侯國興措手不及，正當他準備拿刀教訓朱天寶的時候，突然被廠公急報喚走。
既然侯國興自動退出對決，那么朱天寶順理成章蟬聯第二屆京城四大惡少之首。殊不知，整場對決都被楊若楠看在眼里。
作為第一名的獎勵，朱天寶得以與醉星樓第一花魁蕭十一娘共度良宵。看著半遮面的蕭十一娘緩緩向自己走過來，朱天寶目不轉睛。
摘下面紗，朱天寶正要與蕭十一娘親吻的時候，一把劍擋在了朱天寶的面前。
原來，楊若楠如此痛恨青樓妓院，就是因為喜歡朱天寶，無奈朱天寶風流成性，浪蕩不羈，沒辦法，她只能發泄于那些妓院，砸到沒有妓院為止。
建興王爺拿著冊子連夜出城去找顧命大臣楊漣，殊不知道，這一舉動被魏忠賢早已掌握。
雖然與蕭十一娘共處一室，良辰美景，可是朱天寶卻拿起了畫筆畫起了自己的夢中情人。原來，朱天寶會到蕭十一娘的房間，只是為了躲避龍天霸的追殺。
次日，杜三娘帶著徒弟孟小蝶從定州初次來到京城，她們秘制的婦科千金方是青樓女子追捧之物，在孟小蝶去青樓送藥的時候意外撞見一個算卦的先生。
初離家門，孟小蝶謹遵師父提醒，處處小心，沒想到惹到烏龍，鬧了大笑話。
楊若楠對朱天寶窮追不舍，讓朱天寶很是困擾，在蕭十一娘的幫助下，朱天寶成功擺脫楊若楠。
就在朱天寶逃出醉星樓的時候，恰巧碰上前來送藥的孟小蝶，四目相對，朱天寶知道，夢中的仙女出現了。一個不小心，孟小蝶的朱唇輕觸朱天寶，那一刻，周圍靜了，包括追出來的楊若楠。
朱天寶誤以為孟小蝶是醉星樓新來的女子，這讓孟小蝶非常惱火，她氣憤的掌摑朱天寶之后哭著跑開，就連丟了一只鞋也沒有意識到。
建興王爺跟楊漣聯手陳書了二十四條罪狀，并委任身邊最為信任之人胡大俠準備將罪狀呈于皇上，沒想到被魏忠賢早已算到，他派侯國興將胡大俠殺死并搶走了罪狀。
道高一尺魔高一丈，朱天祥早已將真正的罪狀秘密傳遞出去，胡大俠只是個棋子。
事情順利，建興王爺與楊漣商議兩家結為秦晉之好，正好楊若楠回來，但當得知對象是朱天祥之后楊若楠極為不愿意，她挑明自己只中意朱天寶。
楊若楠與朱天祥朱天寶三人從小一起玩，朱天祥對楊若楠情愫頗深，在門口意外聽到楊若楠的心意之后，朱天祥落寞離去。
得知自己的罪狀已經被呈遞到承德殿，魏忠賢特地跑到大殿想要偷取折子，沒想到天啟皇帝早已看到楊漣的折子。就在皇上欲要打開奏折的時候，身邊的奴才體干借皇上識字不多之機，上前主動懇求幫皇上念奏折，體干偷梁換柱，將魏忠賢禍亂朝政的事情說成是一些雞毛蒜皮的小事，惹得皇上把楊漣的忠心看成是迂腐，無事生非。
魏忠賢借機誣陷汪文言，皇上不明狀況，脫口革職查辦汪文言。
除了這些，魏忠賢還從體干口中意外得知，除了楊漣，那封奏折上還有建興王朱紹宗。
為了惡心建興王，侯國興故意找人做了一塊匾，上書京城第一惡少，建興王爺看到后大怒。朱天祥想要替弟弟解圍，可是建興王爺正在氣頭上，他勒令朱天寶閉門思過，無命令不得踏出房門半步。
自從京城一面之后，孟小蝶腦海中朱天寶的影子總也揮之不去。杜三娘跟孟小蝶回定州后，得知孟小蝶的父親又跑去給人當狀師去了。
公堂上，謝狀師唇口激辯，又愛使手段，老實的孟狀師根本不是對手，結果官司大敗。
回家后，看到辛苦為自己張羅晚飯的杜三娘，孟狀師謊稱自己贏了官司，向杜三娘吹牛，結果被衙門前來催輸官司銀兩的衙差給一語道破，好不尷尬。同樣愛慕杜三娘的張半仙也過來奚落孟狀師，兩人一頓大吵。
孟小蝶表情難堪的躲進房間，杜三娘一進屋，孟小蝶就開始梨花落淚，單純的她覺得自己失了貞節，無顏活在世上了，杜三娘細問之下，才知道孟小蝶只是被親吻一下而已，趕緊安慰孟小蝶不要多想。
王府內，建興王爺問起管家劉福兩位公子誰更合適繼承王位，劉福重提二公子朱天祥母親紅杏出墻的事情，這讓王爺很是生氣，過后，建興王爺表示，他對世子的事情已經有了打算。
這一幕被侯國興安插在王府的眼線聽了個正著。魏忠賢提議侯國興去接觸朱天祥，挑撥朱天祥和朱天寶二兄弟的關系。
朱天寶掏出身上撿到的孟小蝶的鞋子，邂逅的場景歷歷在目。正在他沉醉于那只鞋子的時候，楊若楠來了，她把自己要被許配給朱天祥的事情告訴朱天寶，結果朱天寶很是興奮，連聲喊嫂子。
朱天寶把楊若楠的披風扯下來后將楊若楠鎖在房間，自己則披上披風大搖大擺走出房門。
杜三娘想要撮合自己的侄子金剛跟小蝶的婚事，她把小蝶被欺負的事情告訴金剛，想要借機讓金剛去安慰一下小蝶。
朱天寶逃出去后意外撞見父親正在送汪文言出城，朱天祥則一路護送。
果然不出所料，在汪文言離京的路上，東廠的侯國興帶著殺手們趕到，朱天祥蒙面替汪文言解圍，終于讓汪文言順利逃脫。
朱天寶到自己的秘密基地做了一個令牌，正在這時，若楠來了，可是朱天寶早就通過自己設置的機關察覺到了楊若楠，他再次當著若楠的面兒逃走。
朱天寶到醉星樓去找那個被親吻的姑娘，經嬤嬤提醒，朱天寶得知那個姑娘不是本地人。
就在朱天寶要踏出醉星樓的時候，龍天霸來了。他把手無寸鐵的朱天寶抓走，想要報斷指之仇。危急時刻，朱天寶靈機一動，掏出自己做的金色錦衣衛令牌，號稱自己是東廠密使，不僅蒙住了龍天霸，而且還戲弄他們，寫了一首詩，告訴他在孝順魏督主的千萬不要忘了帶著自己寫的那首詩。龍天霸感激萬分，還送了朱天寶很多銀票。
杜三娘親身示范，主動上前熱吻孟狀師，告訴她親吻并不會使人懷孕。
龍天霸真的按照朱天寶所言，拿著朱天寶所寫的詩及西洋煙絲去討好魏忠賢，四句詩的首字拼到一起是煙人閉死，魏忠賢面不改色，吩咐下人賞賜龍天霸，并特別囑咐龍天霸拿著盒子走到河邊，把詩念一遍之后再打開盒子，就會有意外的驚喜。
孟小蝶找半仙算自己的姻緣，結果再次被證實自己與朱天寶的姻緣已是天注定。
龍天霸照辦了，結果被盒子中暗器殺死落入河中。
朱天寶追蹤侯國興到酒館，用計把偷聽碗放入侯國興的房間內，偷聽到了侯國興刺殺汪文言的地點。
京郊松竹林里，朱天寶用自己平時研究的奇門歪術把侯國興制服，并要侯國興簽下賣入建興王府為奴的契約書。
朱天寶回家后，正好聽到建興王府的王爺與劉福的談話，被發現之后，他把侯國興的契約拿給王爺看，王爺很是欣慰天寶救汪文言，感嘆頗有自己當年的風采。
侯國興回到東廠后，向魏忠賢立下軍令狀，一定會讓朱紹宗一家雞犬不寧。
楊漣質問楊若楠砸京城J院，并鄭重告訴楊若楠，她的對象就是朱天祥。